1-(4-Bromo-2-methoxy-3-pyridyl)ethanol | 137719-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-Bromo-2-methoxy-3-pyridyl)ethanol
• 英文别名: 1-(4-bromo-2-methoxypyridin-3-yl)ethan-1-ol；1-(4-Bromo-2-methoxypyridin-3-yl)ethanol
• CAS: 137719-05-2
• 化学式: C₈H₁₀BrNO₂
• 分子量: 232.077
• InChiKey: FPIJAKLSCSQBTN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-Bromo-2-methoxy-3-pyridyl)ethanol 在 manganese(IV) oxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium carbonate 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 ethyl 3-(bromomethyl)-4-methoxythieno[3,2-c]pyridine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED CONDENSED THIOPHENES AS MODULATORS OF STING
  [FR] THIOPHÈNES CONDENSÉS SUBSTITUÉS UTILISÉS EN TANT QUE MODULATEURS DE STING

  摘要：

  化合物的化学式（I），其中：R1选自（i）H，（ii）C3-6环烷基，（iii）C3-7杂环烷基，可选择地取代为：甲基和酯，以及（iv）线性或支链C1-4烷基，可选择地取代为：烷氧基，氨基，酰胺基，酰氧基，烷基羧酯，烷基氨基，烷基氨基酯，苯基，磷酸酯，C3-7杂环烷基，可选择地取代为甲基和氧代基，以及一种天然氨基酸，可选择地N-取代为：甲基，乙酰基和boc；A1为CRA或N；A2为CRB或N；A3为CRC或N；A4为CRD或N；其中A1，A2，A3和A4中最多有两个可以是N；RA，RB，RC和RD中的一个或两个（如果存在）选自H，F，Cl，Br，Me，CF3，环丙基，氰基，OMe，OEt，CH2OH，CH2OMe和CH2NMe2；RA，RB，RC和RD的其余部分（如果存在）为H；Y为O，NH或CH2；RY选自：（RYA）和（RYB）。

  公开号：

  WO2019219820A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氟吡啶 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-(4-Bromo-2-methoxy-3-pyridyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  A new convergent route to 1-substituted ellipticines

  摘要：

  1-(2-Fluoro-4-pyridyl)ethanone was synthesized from 2-fluoropyridine and was ortho-lithiated after activation as the propylene glycol ketal. The resulting 3-lithio derivative was trapped by various electrophiles but reacted in low yield with N-protected 3-indolecarbaldehyde. Model compounds 1-[[[2-(diethylamino)ethyl]amino]-3-pyridyl]ethanol and -ethanone were prepared and selectively condensed with indole. 1-[[[2-(Diethylamino)-ethyl]amino]-3-pyridyl]ethanol and -ethanone bearing a ketal-protected acetyl moiety at the C-4 position have been obtained in high yields starting from the propylene glycol ketal of 1-(2-fluoro-4-pyridyl)ethanone. These reagents could not be condensed with indole either due to side reactions between the C-3 and C-4 functions or to steric hindrance. 1-(2-Substituted-4-bromo-3-pyridyl)ethanols were synthesized via a metalation/halogen-dance strategy starting from 2-fluoropyridine. 1-(2,4-Dihalo-3-pyridyl)-1-chloroethane could be prepared and condensed with 1-indolylmagnesium iodide, which allowed the construction of the expected 3-[1-(3-pyridyl)ethyl]indole skeleton. Functionalization of the pyridine C-4 bromo position was achieved by a vinylstannane cross-coupling reaction using a palladium(0) catalyst. Acidic treatment of the resulting 4-(1-ethoxyethenyl)pyridine led to 1-fluoroellipticine. The whole sequence requires six steps from indole and 2-fluoropyridine and allows an attractive overall yield.

  DOI：

  10.1021/jo00028a032

文献信息

• SUBSTITUTED CONDENSED THIOPHENES AS MODULATORS OF STING
  申请人：Ctxt Pty Ltd

  公开号：EP3793988A1

  公开（公告）日：2021-03-24