(R,S)-methyl 3-[(2-hydroxyethyl)thio]-3-thymin-1-yl-propanoate | 117068-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: (R,S)-methyl 3-[(2-hydroxyethyl)thio]-3-thymin-1-yl-propanoate
• 英文别名: (R,S)-Methyl 3-((2-hydroxyethyl)thio)-3-thymin-1-yl-propanoate；methyl 3-(2-hydroxyethylsulfanyl)-3-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)propanoate
• CAS: 117068-49-2
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂O₅S
• 分子量: 288.324
• InChiKey: JRXZTKOCDRURKC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,S)-methyl 3-[(2-hydroxyethyl)thio]-3-thymin-1-yl-propanoate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以52%的产率得到(R,S)-1-{1-[(2-hydroxyethyl)thio]-3-hydroxypropyl}thymine
  参考文献：
  名称：

  3'-叠氮基-3'-脱氧胸苷的无环类似物作为潜在的抗病毒药。核苷通过迈克尔加成合成。

  摘要：

  3'-叠氮基-3'-脱氧胸苷的无环衍生物，（R，S）-1- [1-（2-羟基乙氧基）-3-叠氮基丙基]胸腺嘧啶（2），已通过涉及迈克尔型的途径合成加成。类似地获得了缺乏C（3'）-C（4'）键的相关胸苷类似物。该方法提供了通向核苷类似物的通用新途径。当测试高达100 microM时，发现这些新化合物在体外对人免疫缺陷病毒1型（HIV-1）和单纯疱疹病毒1型（HSV-1）和2型（HSV-2）基本无活性。

  DOI：

  10.1021/jm00121a015
• 作为产物：
  描述：

  胸腺嘧啶 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 93.0h， 生成 (R,S)-methyl 3-[(2-hydroxyethyl)thio]-3-thymin-1-yl-propanoate
  参考文献：
  名称：

  3'-叠氮基-3'-脱氧胸苷的无环类似物作为潜在的抗病毒药。核苷通过迈克尔加成合成。

  摘要：

  3'-叠氮基-3'-脱氧胸苷的无环衍生物，（R，S）-1- [1-（2-羟基乙氧基）-3-叠氮基丙基]胸腺嘧啶（2），已通过涉及迈克尔型的途径合成加成。类似地获得了缺乏C（3'）-C（4'）键的相关胸苷类似物。该方法提供了通向核苷类似物的通用新途径。当测试高达100 microM时，发现这些新化合物在体外对人免疫缺陷病毒1型（HIV-1）和单纯疱疹病毒1型（HSV-1）和2型（HSV-2）基本无活性。

  DOI：

  10.1021/jm00121a015

文献信息

• Acyclic analogs of 3'-azido-3'-deoxythymidine as potential antiviral agents. Nucleoside synthesis by Michael addition
  作者：Peter Scheiner、Aloma Geer、Ann Marie Bucknor、Jean Louis Imbach、Raymond F. Schinazi

  DOI：10.1021/jm00121a015

  日期：1989.1

  An acyclic derivative of 3'-azido-3'-deoxythymidine, (R,S)-1-[1-(2-hydroxyethoxy)-3-azidopropyl]thymine (2), has been synthesized by a path involving Michael-type addition. Related thymidine analogues lacking the C(3')-C(4') bond were similarly obtained. The method provides a versatile new route to nucleoside analogues. The new compounds were found to be essentially inactive against human immunodeficiency

  3'-叠氮基-3'-脱氧胸苷的无环衍生物，（R，S）-1- [1-（2-羟基乙氧基）-3-叠氮基丙基]胸腺嘧啶（2），已通过涉及迈克尔型的途径合成加成。类似地获得了缺乏C（3'）-C（4'）键的相关胸苷类似物。该方法提供了通向核苷类似物的通用新途径。当测试高达100 microM时，发现这些新化合物在体外对人免疫缺陷病毒1型（HIV-1）和单纯疱疹病毒1型（HSV-1）和2型（HSV-2）基本无活性。