1,2-环氧-3-辛酮 | 114701-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1,2-环氧-3-辛酮
• 英文名称: 1,2-epoxyoctan-3-one
• 英文别名: 1,2-epoxy-3-octanone；1-(Oxiran-2-yl)hexan-1-one
• CAS: 114701-53-0
• 化学式: C₈H₁₄O₂
• 分子量: 142.198
• InChiKey: PVYYIRUNPBMAIP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  209.2±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.004±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-环氧-3-辛酮 在 溶剂黄146 、 sodium phenylseleno(triethyl)borate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以88%的产率得到1-羟基-3-辛酮
  参考文献：
  名称：

  有机硒介导的α，β-环氧酮，α，β-环氧酯及其同系物还原为β-羟基羰基化合物：合成羟醛及其类似物的新方法

  摘要：

  描述了通过使用有机硒试剂将α，β-环氧酮，α，β-环氧酯（缩水甘油酯）及其同类物还原为β-羟基羰基化合物（醛醇）的新方法。通过在EtOH中用NaBH 4还原（PhSe）2和原位生成的苯硒酚（PhSeH），可以轻松制备苯基硒基（三乙基）硼酸钠复合物Na [PhSeB（OEt）3 ]通过添加乙酸从硼酸盐配合物中得到的氯已被证明可作为这些转化的极好的还原剂。有机硒介导的α，β-环氧羰基化合物在α-碳上区域特异性还原，从而以优异的收率生产出多种环状（分子内）醇醛和非环状（分子间）醇醛。定量机理研究表明，与常见的电子转移还原剂相比，有机硒介导的还原通过α取代过程进行。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00781-3
• 作为产物：
  描述：

  trans-3-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-2-pentyl-2-phenylsulfonyloxirane 在 四丁基氟化铵 、 magnesium bromide 作用下， 生成 1,2-环氧-3-辛酮
  参考文献：
  名称：

  Dunn, Sara F. C.; Jackson, Richard F. W., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 21, p. 2863 - 2870

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Highly facile homogeneous epoxidation of olefins using oxo-diperoxo tungstate(vi) complex as catalyst, bicarbonate as co-catalyst and hydrogen peroxide as a terminal oxidant
  作者：Swarup K. Maiti、Subhajit Dinda、Narottam Gharah、Ramgopal Bhattacharyya

  DOI：10.1039/b514258j

  日期：——

  representative olefin) in a 1∶1 molar ratio producing cyclopentene oxide and itself is converted to PPh4[WO2(O2)(QO)] 5. If the above reaction is conducted at a 1∶2 molar ratio (instead of 1∶1) then 2 moles of the corresponding epoxide is formed and 4 is converted to PPh4[WO3(QO)] 6. All these peroxo complexes have remarkable catalytic efficiencies in the epoxidation of olefinic compounds when used in tandem

  在新鲜沉淀的H 2 WO 4 ·2H 2 O的H 2 O 2溶液中加入8-喹啉醇的稀乙酸溶液，得到黄色的加合物[WO（O 2）2 ·2QOH] 1。合适的溶剂，得到橙黄色络合物[WO（O 2）（QO）2 ] 2。当2以1∶1的摩尔比与烯烃化合物化学计量反应时，相应的烯烃被环氧化并将2转化为橙红色[WO 2（QO）2 ] 3。什么时候1与过量的H处理2 ö 2（大于6当量）和PPH 4氯，阴离子淡黄色复杂PPH 4 [WO（O 2）2（QO）] 4被获得。4以1∶1的摩尔比与环戊烯（一种代表性的烯烃）反应生成环戊烯氧化物，其本身转化为PPh 4 [WO 2（O 2）（QO）] 5。如果上述反应以1∶2摩尔比（而不是1∶1）进行，则形成2摩尔相应的环氧化物，将4转化为PPh 4 [WO 3（QO）] 6。使用时，所有这些过氧复合物具有在烯烃化合物的环氧化显着的催化效率串联用NaHCO 3作为助催化剂和H
• Organoselenium-mediated reduction of α,β-epoxy ketones to β-hydroxy ketones: A new access to inter- and intramolecular aldols
  作者：Masaaki Miyashita、Toshio Suzuki、Akira Yoshikoshi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96488-8

  日期：1987.1

  The organoselenium-mediated reduction of α,β-epoxy ketones has been demonstrated to be a promising entry to a variety of cyclic and acyclic aldols.

  已经证明有机硒介导的α，β-环氧酮的还原是各种环状和非环状醛醇的有前途的进入。
• Zincate-mediated rearrangement reaction of 2-(1-hydroxyalkyl)-1-alkylcyclopropanol
  作者：Kenichi Nomura、Seijiro Matsubara

  DOI：10.1039/b901043b

  日期：——

  A rearrangement of lithium alkoxide of 2-(1-hydroxyalkyl)-1-alkylcyclopropanol into lithium alkoxide of vic-diol was mediated with an organozincate complex.

  在有机锌酸盐络合物的介导下，2-(1-羟基烷基)-1-烷基环丙醇的烷氧化锂重排为沧海二醇的烷氧化锂。
• A manganese-based catalyst system for general oxidation of unactivated olefins, alkanes, and alcohols
  作者：Dennis Verspeek、Sebastian Ahrens、Xiandong Wen、Yong Yang、Yong-Wang Li、Kathrin Junge、Matthias Beller

  DOI：10.1039/d4ob00155a

  日期：2024.3.27

  consisting of inexpensive manganese salts, picolinic acid and various heterocycles enable epoxidation of the challenging (terminal) unactivated olefins, selective C–H oxidation of unactivated alkanes, and O–H oxidation of secondary alcohols with aqueous hydrogen peroxide. In the presence of the in situ generated optimal manganese catalyst, epoxides are generated with up to 81% yield from alkenes and ketone

  由廉价锰盐、吡啶甲酸和各种杂环组成的非贵金属催化剂体系能够实现具有挑战性的（末端）未活化烯烃的环氧化、未活化烷烃的选择性 C-H 氧化以及仲醇与氢气的 O-H 氧化过氧化物。在原位生成的最佳锰催化剂存在下，烯烃和酮产物生成环氧化物的产率高达 81%，未活化烷烃的产率高达 51%。这种方便的方案允许在环境条件（室温，1巴）下通过仅使用稍微过量的过氧化氢和2,3-丁二酮作为亚化学计量添加剂来形成所需的产物。
• Selective oxidation of alcohols and aldehydes with hydrogen peroxide catalyzed by methyltrioctylammonium tetrakis(oxodiperoxotungsto)phosphate(3-) under two-phase conditions
  作者：Carlo Venturello、Mario Gambaro

  DOI：10.1021/jo00020a040

  日期：1991.9

  The use of methyltrioctylammonium tetrakis(oxodiperoxotungsto)phosphate(3-) (1c) in combination with hydrogen peroxide as the primary oxidant in an aqueous/organic biphase system provides a cheap, efficient, and versatile catalytic method for alcohol and aldehyde oxidation. By this method, a variety of water-insoluble primary and secondary alcohols and aldehydes were oxidized to carboxylic acids and ketones in good yields under mild conditions and after relatively short reaction times.