(4-chlorophenyl)trimethylammonium iodide | 2442-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-chlorophenyl)trimethylammonium iodide
• 英文别名: 4-Chloro-N,N,N-trimethylanilinium iodide；p-ClC6H4NMe3(+)*I(-)；4-chloro-tri-N-methyl-anilinium; iodide；4-Chlor-tri-N-methyl-anilinium; Jodid；4-Chlor-N,N,N-trimethyl-anilinium-iodid；(4-Chlorophenyl)-trimethylazanium;iodide
• CAS: 2442-15-1
• 化学式: C₉H₁₃ClN*I
• 分子量: 297.566
• InChiKey: RHWFWNLZCGWCHK-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.46
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-chlorophenyl)trimethylammonium iodide 以 氘代二甲亚砜 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 4-氯-N,N-二甲基苯胺 、 碘甲烷
  参考文献：
  名称：

  三烷基铵盐的降解：对甲基化和交叉偶联的影响

  摘要：

  已知三烷基铵（最显着的是N，N，N-三甲基苯铵）盐通过芳基和N-甲基均显示出双重反应性。因此，这些盐已广泛应用于交叉偶联，芳基醚化，氟放射性标记，相转移催化，超分子识别，聚合物设计和（最近）甲基化。然而，它们作为亲电甲基化试剂的应用仍未得到充分开发，并且缺乏对它们的芳基化与甲基化反应性的了解。本研究提出了N，N，N的机械降解分析。-三甲基苯胺盐，并突出了这一重要类别盐对合成应用的意义。在固相和固溶阶段的动力学降解研究已经深入了解了影响苯胺盐稳定性的物理和化学参数。盐降解的1 H NMR动力学分析表明，热降解为甲基碘和母体苯胺，与闭壳S N一致2位降解途径，而甲基碘是应用甲基化程序中的关键反应物种。此外，还研究了卤化物和非亲核抗衡离子对盐降解的影响，以及氘同位素和溶剂的影响。新的力学见解使人们能够研究三甲基苯胺盐在O-甲基化中的应用以及在改进的交叉偶联策略中的应用。最后，详细的计算研究有助于

  DOI：

  10.1039/d1sc00757b
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯胺 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 72.0h， 以51%的产率得到(4-chlorophenyl)trimethylammonium iodide
  参考文献：
  名称：

  纳米约束空间中的中性底物活化中卤素键和氢键之间的协同相互作用。

  摘要：

  在小空间中放大卤素键（XB）的原理被用作在纳米密闭环境中激活XB受体底物的催化工具。间苯二甲烯胶囊的内腔已经装有XB催化剂，该催化剂带有铵单元，该铵单元起特洛伊木马的作用，以驱动胶囊内的催化剂。在特定的XB催化剂存在下，该胶囊能够催化N-甲基吡咯和甲基乙烯基酮之间的迈克尔反应。在没有间苯二甲烯胶囊的本体介质中，XB催化剂催化无效。量子力学研究表明，迈克尔反应通过协同增强的卤素/氢键相互作用，通过羰基的活化进行，并发生在开放的五聚体胶囊中。

  DOI：

  10.1002/anie.201909865

文献信息

• Synthesis of Arylstannanes from Arylamines
  作者：Alicia B. Chopa、María T. Lockhart、Gustavo Silbestri

  DOI：10.1021/om000859p

  日期：2001.7.1

  Arylamines have been converted into aryltrimethylammonium salts, which on reaction with sodium trimethylstannide (1) in liquid ammonia afford aryltrimethylstannanes by the SRN1 mechanism. With (4-methoxyphenyl)- (2), (1-naphthyl)- (4), phenyl- (6), (4-acetylphenyl)- (8), and (4-cyanophenyl)trimethylammonium salts (10) the substitution products are obtained in good to excellent yields (45−100%). Also

  芳胺已被转化为芳基三甲基铵盐，其与三甲基锡钠（1）在液氨中反应，通过S RN 1机理得到芳基三甲基锡烷。用（4-甲氧基苯基）-（2），（1-萘基）-（4），苯基-（6），（4-乙酰基苯基）-（8）和（4-氰基苯基）三甲基铵盐（10）进行取代产品的收率好至极好（45-100％）。同样，（2-吡啶基）三甲基碘化铵（12）与1的光刺激反应导致取代产物13（50％）。与（4-氯苯基）三甲基碘化铵（14）以76％的产率获得分散产物19。另一方面，在（4-溴苯基）三甲基碘化铵（15）与1的反应中获得的结果清楚地表明在黑暗中快速的HME反应。ET工艺（S RN 1）虽然在辐射下效率低下，但竞争激烈。
• Nickel-Catalyzed Cross-Coupling of Aryltrimethylammonium Iodides with Organozinc Reagents
  作者：Lan-Gui Xie、Zhong-Xia Wang

  DOI：10.1002/anie.201100683

  日期：2011.5.16

  Broad scope and good tolerance: An efficient cross‐coupling of aryltrimethylammonium iodide salts with aryl‐, methyl‐, and benzylzinc chlorides catalyzed by [Ni(PCy3)2Cl2] has been achieved (see scheme). The reaction involves cleavage of the CN bond and displays broad substrate scope and good functional group tolerance. NMP=N‐methylpyrrolidine.

  广泛的范围和良好的耐受性：[Ni（PCy 3）2 Cl 2 ]催化实现了芳基三甲基碘化碘盐与芳基，甲基和苄基氯化物的有效交叉偶联（参见方案）。该反应涉及CN键的裂解，并显示出较宽的底物范围和良好的官能团耐受性。NMP = N-甲基吡咯烷
• Gavrilov, V. I.; Khusnutdinova, F. M., Journal of general chemistry of the USSR, 1987, vol. 57, p. 295 - 297
  作者：Gavrilov, V. I.、Khusnutdinova, F. M.

  DOI：——

  日期：——
• Kokorev, G. I.; Yambushev, F. D.; Badrutdinov, Sh. Kh., Journal of general chemistry of the USSR, 1987, vol. 57, p. 762 - 764
  作者：Kokorev, G. I.、Yambushev, F. D.、Badrutdinov, Sh. Kh.

  DOI：——

  日期：——
• Electrosynthesis of Unsymmetrical Polyaryls by a SRN1-Type Reaction
  作者：P. Boy、C. Combellas、C. Suba、A. Thiebault

  DOI：10.1021/jo00095a024

  日期：1994.8

  Unsymmetrical polyaryls are electrosynthesized in liquid ammonia by a single-step S(RN)1 reaction in the presence of a redox mediator starting from aromatic halides and 2,6-di-tert-butyl phenoxide. With monoaryl halides activated by electron-withdrawing substituents (N of pyridyl or quinolyl, trifluoromethyl, cyano, sulfone, ester, ketone, alkyl sulfide, N+ of anilinium), biaryls are obtained in good yields (between 50 and 95%). The yields of ter- and quateraryls are lower (40% maximum). The reaction is extended to other ortho-disubstituted phenols. Elimination reactions of the tert-butyl groups from the products are achieved by a Friedel-Crafts reaction using either trifluoromethanesulfonic acid or aluminum trichloride as catalysts.