trimethyl(3-methylphenyl)ammonium iodide | 33046-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trimethyl(3-methylphenyl)ammonium iodide
• 英文别名: trimethyl-m-tolylammonium iodide；tri-N-methyl-m-toluidinium; iodide；Tri-N-methyl-m-toluidinium; Jodid；Trimethyl-m-tolyl-ammonium iodide；m-Tolyltrimethylammonium iodide；trimethyl-(3-methylphenyl)azanium;iodide
• CAS: 33046-97-8
• 化学式: C₁₀H₁₆N*I
• 分子量: 277.148
• InChiKey: DFQLEGYTTZJIAC-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 熔点：
  177-178 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trimethyl(3-methylphenyl)ammonium iodide 以 氘代二甲亚砜 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 N,N-二甲基-间甲基苯胺 、 碘甲烷
  参考文献：
  名称：

  三烷基铵盐的降解：对甲基化和交叉偶联的影响

  摘要：

  已知三烷基铵（最显着的是N，N，N-三甲基苯铵）盐通过芳基和N-甲基均显示出双重反应性。因此，这些盐已广泛应用于交叉偶联，芳基醚化，氟放射性标记，相转移催化，超分子识别，聚合物设计和（最近）甲基化。然而，它们作为亲电甲基化试剂的应用仍未得到充分开发，并且缺乏对它们的芳基化与甲基化反应性的了解。本研究提出了N，N，N的机械降解分析。-三甲基苯胺盐，并突出了这一重要类别盐对合成应用的意义。在固相和固溶阶段的动力学降解研究已经深入了解了影响苯胺盐稳定性的物理和化学参数。盐降解的1 H NMR动力学分析表明，热降解为甲基碘和母体苯胺，与闭壳S N一致2位降解途径，而甲基碘是应用甲基化程序中的关键反应物种。此外，还研究了卤化物和非亲核抗衡离子对盐降解的影响，以及氘同位素和溶剂的影响。新的力学见解使人们能够研究三甲基苯胺盐在O-甲基化中的应用以及在改进的交叉偶联策略中的应用。最后，详细的计算研究有助于

  DOI：

  10.1039/d1sc00757b
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基苯胺 以 1,1-二氯乙烷 为溶剂， 生成 trimethyl(3-methylphenyl)ammonium iodide
  参考文献：
  名称：

  MOLECULAR IMAGING AGENTS

  摘要：

  提供了放射标记的铵盐及其在分子影像中作为心肌灌注剂的用途。

  公开号：

  US20110293519A1

文献信息

• Scalable, Metal- and Additive-Free, Photoinduced Borylation of Haloarenes and Quaternary Arylammonium Salts
  作者：Adelphe M. Mfuh、John D. Doyle、Bhuwan Chhetri、Hadi D. Arman、Oleg V. Larionov

  DOI：10.1021/jacs.6b01376

  日期：2016.3.9

  We report herein a simple, metal- and additive-free, photoinduced borylation of haloarenes, including electron-rich fluoroarenes, as well as arylammonium salts directly to boronic acids. This borylation method has a broad scope and functional group tolerance. We show that it can be further extended to boronic esters and carried out on gram scale as well as under flow conditions.

  我们在此报告了一种简单的、无金属和无添加剂的、光诱导的卤代芳烃硼化反应，包括富电子氟芳烃，以及芳基铵盐直接转化为硼酸。这种硼酸化方法具有广泛的范围和官能团耐受性。我们表明它可以进一步扩展到硼酸酯并在克级以及在流动条件下进行。
• Molecular imaging agents
  申请人：Mishani Eyal

  公开号：US09205156B2

  公开（公告）日：2015-12-08

  Provided is radiolabeled ammonium salts and uses thereof as myocardial perfusion agents in molecular imaging.

  提供了放射性标记的铵盐及其在分子影像中作为心肌灌注剂的用途。
• Selective Hofmann alkylation of aromatic-aliphatic diamines in the presence of carbon dioxide
  作者：Alexei G. Balybin、Yuri M. Panov、Ludmila V. Erkhova、Dmitry A. Lemenovskii、Dmitry P. Krut’ko

  DOI：10.1016/j.mencom.2019.07.028

  日期：2019.7

  Selective Hofmann alkylation at arylamino group in carbon dioxide medium was demonstrated on model diamines containing aliphatic and aromatic primary amino groups, namely, 2-H2NC6H4CH2NH2, 3-H2NC6H4CH(Me)NH2, and 4-H2NC6H4CH2CH2NH2. Depending on the spatial factors, di- or trialkylarylammonium derivatives are selectively formed in amide solvents (DMF, DMA) without additional base.

  在含有脂族和芳族伯氨基的模型二胺上，即2-H2NC6H4CH2NH2、3-H2NC6H4CH（Me）NH2和4-H2NC6H4CH2CH2NH2，在二氧化碳介质中的芳基氨基上进行了选择性霍夫曼烷基化反应。根据空间因素，在酰胺溶剂（DMF，DMA）中无需额外的碱就可以选择性地形成二烷基或三烷基芳基铵衍生物。
• Gavrilov, V. I.; Khusnutdinova, F. M., Journal of general chemistry of the USSR, 1987, vol. 57, p. 295 - 297
  作者：Gavrilov, V. I.、Khusnutdinova, F. M.

  DOI：——

  日期：——
• Kokorev, G. I.; Yambushev, F. D.; Badrutdinov, Sh. Kh., Journal of general chemistry of the USSR, 1987, vol. 57, p. 762 - 764
  作者：Kokorev, G. I.、Yambushev, F. D.、Badrutdinov, Sh. Kh.

  DOI：——

  日期：——

表征谱图