Essigsaeure-(1-chlorcyclobutylester) | 29183-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Essigsaeure-(1-chlorcyclobutylester)
• 英文别名: 1-Acetoxy-1-chlor-cyclobutan；(1-chlorocyclobutyl) acetate
• CAS: 29183-03-7
• 化学式: C₆H₉ClO₂
• 分子量: 148.589
• InChiKey: DLEMIAIMGSKQLL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  166.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.67
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Essigsaeure-(1-chlorcyclobutylester) 在 过氧化双月桂酰 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  环丁醇和氟环丁烷的实用途径

  摘要：

  发现 1-[(乙氧基碳硫酰基) 硫烷基] 环丁基乙酸酯 (黄原酸酯7 ) 添加到电子无偏烯烃和某些杂芳烃。在后一种情况下，这对应于Minisci反应的变体，并允许对生物活性物质进行后期修饰。乙酸盐的皂化提供相应的环丁醇，在尼古丁加合物的情况下，可以通过 DAST 的作用将其转化为氟环丁烷。氟环丁基取代的芳烃和杂芳烃越来越多地出现在候选药物中。用 TFA 加热咖啡因的乙酰氧基环丁基衍生物产生环丁烯类似物。最后，O-乙基S-[1-(2,2,2-三氟乙氧基)环丁基]二硫代碳酸酯，在优化黄原酸酯7的合成时意外获得，是一种非常有前途的试剂，用于引入非常罕见的 2,2,2-三氟乙氧基环丁基基序。

  DOI：

  10.1002/hlca.202100106
• 作为产物：
  描述：

  环丁酮 、 乙酰氯 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， -5.0~30.0 ℃ 、70.0 Pa 条件下， 以80%的产率得到Essigsaeure-(1-chlorcyclobutylester)
  参考文献：
  名称：

  环丁醇和氟环丁烷的实用途径

  摘要：

  发现 1-[(乙氧基碳硫酰基) 硫烷基] 环丁基乙酸酯 (黄原酸酯7 ) 添加到电子无偏烯烃和某些杂芳烃。在后一种情况下，这对应于Minisci反应的变体，并允许对生物活性物质进行后期修饰。乙酸盐的皂化提供相应的环丁醇，在尼古丁加合物的情况下，可以通过 DAST 的作用将其转化为氟环丁烷。氟环丁基取代的芳烃和杂芳烃越来越多地出现在候选药物中。用 TFA 加热咖啡因的乙酰氧基环丁基衍生物产生环丁烯类似物。最后，O-乙基S-[1-(2,2,2-三氟乙氧基)环丁基]二硫代碳酸酯，在优化黄原酸酯7的合成时意外获得，是一种非常有前途的试剂，用于引入非常罕见的 2,2,2-三氟乙氧基环丁基基序。

  DOI：

  10.1002/hlca.202100106

文献信息

• Chloracylierung und Bromacylierung von Carbonylverbindungen: Eine in Vergessenheit geratene Carbonylreaktion. I. Präparative Anwendungsbreite
  作者：Markus Neuenschwander、Peter Bigler、Klaus Christen、Rudolf Iseli、Rolf Kyburz、Hansueli Mühle

  DOI：10.1002/hlca.19780610612

  日期：1978.9.20

  Chloroacylation and bromoacylation of carbonyl compounds: A forgotten carbonyl reaction. I. Scope of the reaction

  羰基化合物的氯酰化和溴酰化：被遗忘的羰基反应。一，反应范围
• Chloracylierung und Bromacylierung von Carbonylverbindungen. III. Lage des Gleichgewichts
  作者：Peter Bigler、Markus Neuenschwander

  DOI：10.1002/hlca.19780610621

  日期：1978.9.20

  Chloroacylation and Bromoacylation of Carbonyl Compounds III. Reactant/Product Equilibria

  羰基化合物的氯酰化和溴酰化III。反应物/产物平衡