N-(3-carboxypropanoyl)-β-phenyl-α-alanine | 5754-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(3-carboxypropanoyl)-β-phenyl-α-alanine
• 英文别名: N-succinyl-DL-phenylalanine；4-[(1-carboxy-2-phenylethyl)amino]-4-oxobutanoic acid；2-Benzyl-4-oxo-3-azaheptanedioic acid
• CAS: 5754-07-4
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₅
• 分子量: 265.266
• InChiKey: CWAGPBPLOYGROC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  586.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.323±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-carboxypropanoyl)-β-phenyl-α-alanine 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 反应 7.0h， 生成 dihydrotestosterone ester of N-(3-carboxypropanoyl)-β-phenyl-α-alanine
  参考文献：
  名称：

  Acylation of steroid alcohols with 3-carboxypropanamido acids

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00579074
• 作为产物：
  描述：

  丁二酸酐 、 DL-苯丙氨酸 在 溶剂黄146 作用下， 反应 12.0h， 生成 N-(3-carboxypropanoyl)-β-phenyl-α-alanine
  参考文献：
  名称：

  衍生自（2,5-二氧杂吡咯烷-1-基）（苯基）-乙酰胺的多靶点化合物，作为有效的抗惊厥药和抗伤害感受药的候选人。

  摘要：

  我们开发了一组重点集中的原始杂种吡咯烷-2,5-二酮衍生物，具有强大的抗惊厥和抗伤害感受特性。这些杂合化合物在一系列小鼠模型中表现出广谱的保护活性，例如最大电击（MES）测试，戊烯四唑诱导的癫痫发作（sc PTZ）和6 Hz（32 mA）癫痫发作。化合物22显示出最有效的抗惊厥活性（ED 50 MES = 23.7 mg / kg，ED 50 6 Hz（32 mA）= 22.4 mg / kg，ED 50 sc PTZ = 59.4 mg / kg）。此外，有22种药物在福尔马林引起的强直性疼痛中显示出强效功效。这些体内活性的22可能是由几个靶标介导的，并且可能是由于抑制中央钠/钙电流和瞬时受体电位香草酸1（TRPV1）受体拮抗作用所致。最后，先导化合物22在体外测定中显示出类药物的吸收，分布，代谢，排泄，毒性（ADME-Tox）特性，使其成为癫痫和神经性疼痛指征进一步发展的潜在候选者。

  DOI：

  10.1021/acschemneuro.0c00257

文献信息

• Fast-acting insulin composition comprising a substituted anionic compound and a polyanionic compound
  申请人：ADOCIA

  公开号：US20160082106A1

  公开（公告）日：2016-03-24

  A composition, in the form of an aqueous solution, including insulin in hexameric form, at least one substituted anionic compound of non-saccharide structure and at least one polyanionic compound other than the substituted anionic compound.

  一种组合物，以水溶液形式存在，包括六聚体形式的胰岛素，至少一种非糖结构的取代阴离子化合物和至少一种除取代阴离子化合物之外的多阴离子化合物。
• Protein Engineering of <scp>d</scp> ‐Succinylase from <i>Cupriavidus sp</i> . for <scp>d</scp> ‐Amino Acid Synthesis and the Structural Implications
  作者：Yosuke Sumida、Masayuki Yamasaki、Yoshiaki Nishiya、Shinya Kumagai、Toshihide Yamada、Masayuki Azuma

  DOI：10.1002/adsc.202100587

  日期：2021.10.19

  d-Amino acids are important chiral building blocks for pharmaceuticals and agrochemicals. Previously, we have used d-Succinylase (DSA) from Cupriavidus sp. P4-10-C and N-succinyl amino acid racemase (NSAR, EC.4.2.1.113) from Geobacillus stearothermophilus NCA1503 to produce d-amino acids via the dynamic kinetic resolution of N-succinyl-dl-amino acids. However, the use of this bioconversion system remains

  d -氨基酸是药物和农用化学品的重要手性构件。以前，我们使用了来自Cupriavidus sp 的d -琥珀酰化酶 (DSA) 。P4-10-C和Ñ琥珀酰基氨基酸消旋酶（NSAR，EC.4.2.1.113）从嗜热脂肪NCA1503以产生d α-氨基酸经由的动态动力学拆分Ñ -succinyl- DL -氨基酸。然而，由于 DSA 对N-琥珀酰-d 的对映选择性不足，这种生物转化系统的使用对工业应用仍然具有挑战性-氨基酸。因此，我们通过定向进化筛选了 DSA 突变体以提高对映选择性。与野生型 DSA 相比，几个突变体显示出改善的对映选择性。L182E 突变体具有优异的对映选择性，并且这种单突变也显着提高了热稳定性。我们以 2.0 Å 的分辨率解析了与琥珀酸复合的 L182E 突变体的晶体结构。发现所有产生的突变体中的突变残基显示出改善的对映选择性（包括 L182E 突变体中被取代的 Glu1
• Synthesis, Characterization and Antimicrobial Evaluation of Amino acid Derivatives of 1,3,4-Oxadiazole
  作者：Yudhishthir Vaishnav、Sangeeta Rajpurohit、Kamalkant Vyas

  DOI：10.13005/ojc/390422

  日期：2023.8.30

  Several novel 1,3,4-oxadiazole compounds were synthesized for this investigation. NMR and IR spectrum analysis as well as carbon, hydrogen, and nitrogen studies were used to characterize these novel synthesized compounds. Antibacterial and antifungal tests were conducted on all of the newly synthesized compounds. Staphylococcus aureus and Bacillus subtilis, both Gram +ve bacteria, and Escherichia coli

  本研究合成了几种新型 1,3,4-恶二唑化合物。核磁共振和红外光谱分析以及碳、氢和氮研究被用来表征这些新型合成化合物。对所有新合成的化合物进行了抗菌和抗真菌测试。金黄色葡萄球菌和枯草芽孢杆菌（均为革兰氏阳性细菌）以及大肠杆菌和铜绿假单胞菌（均为革兰氏阴性细菌）被用于抗菌研究。使用黑曲霉和白色念珠菌来测试抗真菌治疗的功效。环丙沙星和氟康唑分别用作抗菌和抗真菌研究的参考药物。所有物质的抑制作用从轻微到强烈不等。筛选结果表明，其中几种化合物比标准药物具有更强的抗菌和抗真菌特性。
• US9795678B2
  申请人：——

  公开号：US9795678B2

  公开（公告）日：2017-10-24
• Multitargeted Compounds Derived from (2,5-Dioxopyrrolidin-1-yl)(phenyl)-Acetamides as Candidates for Effective Anticonvulsant and Antinociceptive Agents
  作者：Michał Abram、Anna Rapacz、Szczepan Mogilski、Gniewomir Latacz、Annamaria Lubelska、Rafał M. Kamiński、Krzysztof Kamiński

  DOI：10.1021/acschemneuro.0c00257

  日期：2020.7.1

  pyrrolidine-2,5-dione derivatives with potent anticonvulsant and antinociceptive properties. These hybrid compounds demonstrated broad-spectrum protective activity in a range of mouse models, such as the maximal electroshock (MES) test, the pentylenetetrazole-induced seizures (scPTZ), and the 6 Hz (32 mA) seizures. Compound 22 showed the most potent anticonvulsant activity (ED50 MES = 23.7 mg/kg, ED50 6

  我们开发了一组重点集中的原始杂种吡咯烷-2,5-二酮衍生物，具有强大的抗惊厥和抗伤害感受特性。这些杂合化合物在一系列小鼠模型中表现出广谱的保护活性，例如最大电击（MES）测试，戊烯四唑诱导的癫痫发作（sc PTZ）和6 Hz（32 mA）癫痫发作。化合物22显示出最有效的抗惊厥活性（ED 50 MES = 23.7 mg / kg，ED 50 6 Hz（32 mA）= 22.4 mg / kg，ED 50 sc PTZ = 59.4 mg / kg）。此外，有22种药物在福尔马林引起的强直性疼痛中显示出强效功效。这些体内活性的22可能是由几个靶标介导的，并且可能是由于抑制中央钠/钙电流和瞬时受体电位香草酸1（TRPV1）受体拮抗作用所致。最后，先导化合物22在体外测定中显示出类药物的吸收，分布，代谢，排泄，毒性（ADME-Tox）特性，使其成为癫痫和神经性疼痛指征进一步发展的潜在候选者。