2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1,3-oxathiolane | 439598-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1,3-oxathiolane
• 英文别名: 1,3-Oxathiolane, 2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-
• CAS: 439598-19-3
• 化学式: C₁₂H₁₆O₄S
• 分子量: 256.323
• InChiKey: NDWKSWPMFTZWSX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  377.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.189±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  62.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1,3-oxathiolane 在 vanadia 溴化铵 、 双氧水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.25h， 以82%的产率得到3,4,5-三甲氧基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  An exceptionally simple and catalytic method for regeneration of carbonyl functionality from the corresponding 1,3-oxathiolanes

  摘要：

  多种1,3-氧硫杂环烷1可以通过V2O5–H2O2催化氧化溴化铵在0–5°C的CH2Cl2–H2O混合物中选择性脱保护，高产率地转化为相应的羰基化合物2。该方法的主要优点包括条件温和、选择性高、效率高、产率高且成本效益好。此外，不会在双键或烯丙位、酮位α或芳环上发生溴化。

  DOI：

  10.1039/b110305a
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯甲醛 、 2-巯基乙醇 在 高氯酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.03h， 以71%的产率得到2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1,3-oxathiolane
  参考文献：
  名称：

  A Useful and Catalytic Method for Protection of Carbonyl Compounds into the Corresponding 1,3-Oxathiolanes and Deprotection to the Parent Carbonyl Compounds

  摘要：

  多种羰基化合物1可以容易地在催化量的高氯酸存在下，于干燥的CH2Cl2中在0-5°C条件下，以良好的产率被保护为相应的1,3-氧硫杂环戊烷2。另一方面，各种1,3-氧硫杂环戊烷2可以在CH2Cl2-H2O溶剂体系中，在高氯酸存在下，通过钼酸铵-过氧化氢催化的溴化铵氧化反应，以非常好的产率选择性地去保护为母体羰基化合物1。温和的反应条件、高选择性、高效以及相对良好的产率是该方法的一些主要优点。

  DOI：

  10.1055/s-2002-20466

文献信息

• [EN] NOVEL METHODS FOR THE TREATMENT OF INFLAMMATORY DISEASES<br/>[FR] NOUVELLES MÉTHODES DE TRAITEMENT DES MALADIES INFLAMMATOIRES
  申请人：CORTICAL PTY LTD

  公开号：WO2004089927A1

  公开（公告）日：2004-10-21

  Methods of inhibiting the cytokine or biological activity of Macrophage Migration Inhibitory Factor (MIF) comprising contacting MIF with a compound of formula (I) are provided. The invention also relates to methods of treating diseases or conditions where MIF cytokine or biological activity is implicated comprising administration of compounds of formula (I), either alone or as a part of combination therapy. Novel compounds of formula (I) are also provided for.

  提供了抑制巨噬细胞迁移抑制因子（MIF）细胞因子或生物活性的方法，包括将MIF与式（I）化合物接触。该发明还涉及治疗MIF细胞因子或生物活性参与的疾病或病况的方法，包括给予式（I）化合物的治疗，可以单独使用或作为联合疗法的一部分。还提供了式（I）的新化合物。
• Montmorillonite K-10 Clay as an Efficient Solid Catalyst for Chemoselective Protection of Carbonyl Compounds as Oxathiolanes with 2-Mercaptoethanol
  作者：Nabin C. Barua、Siddhartha Gogoi、Jagat C. Borah

  DOI：10.1055/s-2004-829054

  日期：——

  Montmorillonite K-10 clay has been found to be a mild and efficient solid catalyst for the protection of a variety of carbonyl compounds, such as oxathiolanes, with 2-mercaptoethanol in good to excellent yields. In addition, by using this catalyst, high chemoselective protection of aldehydes in presence of ketones has been achieved.

  蒙脱石 K-10 粘土已被发现是一种温和而有效的固体催化剂，用于保护各种羰基化合物，如氧硫杂环戊烷，与 2-巯基乙醇以良好到极好的收率。此外，通过使用这种催化剂，在酮的存在下实现了对醛的高化学选择性保护。
• Mild and Efficient Method for Oxathioacetalization of Carbonyl Compounds
  作者：Adinath Majee、Shrishnu Kumar Kundu、Samimul Islam

  DOI：10.1080/00397910600947783

  日期：2006.12

  Abstract An efficient procedure for the protection of carbonyl compounds into the corresponding 1,3‐oxathioacetal has been achieved using PAS as catalyst.

  摘要 使用 PAS 作为催化剂，实现了将羰基化合物保护为相应的 1,3-氧硫缩醛的有效方法。
• Novel methods for the treatment of inflammatory diseases
  申请人：Morand Francis Eric

  公开号：US20070010563A1

  公开（公告）日：2007-01-11

  Methods of inhibiting the cytokine or biological activity of Macrophage Migration Inhibitory Factor (MIF) comprising contacting MIF with a compound of formula (I) are provided. The invention also relates to methods of treating diseases or conditions where MIF cytokine or biological activity is implicated comprising administration of compounds of formula (I), either alone or as a part of combination therapy. Novel compounds of formula (I) are also provided for.

  本发明提供了抑制巨噬细胞迁移抑制因子（MIF）细胞因子或生物活性的方法，包括将MIF与式（I）化合物接触。本发明还涉及治疗MIF细胞因子或生物活性涉及的疾病或病症的方法，包括单独或作为联合治疗的一部分给予式（I）化合物。本发明还提供了新的式（I）化合物。
• Novel Methods for the Treatment of Inflammatory Diseases
  申请人：Morand Eric Francis

  公开号：US20100324001A1

  公开（公告）日：2010-12-23

  Methods of inhibiting the cytokine or biological activity of Macrophage Migration Inhibitory Factor (MIF) comprising contacting MIF with a compound of formula (I) are provided. The invention also relates to methods of treating diseases or conditions where MIF cytokine or biological activity is implicated comprising administration of compounds of formula (I), either alone or as a part of combination therapy. Novel compounds of formula (I) are also provided for.

  本发明提供了抑制巨噬细胞迁移抑制因子（MIF）的细胞因子或生物活性的方法，包括使用式（I）的化合物接触MIF。本发明还涉及治疗MIF细胞因子或生物活性参与的疾病或病症的方法，包括单独或作为联合治疗的一部分给予式（I）的化合物。本发明还提供了新的式（I）化合物。