(S)-N-isopropyl-(N^α-benzyloxycarbonyl)prolinamide | 80090-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-N-isopropyl-(N^α-benzyloxycarbonyl)prolinamide
• 英文别名: benzyl (2S)-2-(propan-2-ylcarbamoyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 80090-63-7
• 化学式: C₁₆H₂₂N₂O₃
• 分子量: 290.362
• InChiKey: SHJZPYCTHTUGQA-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-isopropyl-(N^α-benzyloxycarbonyl)prolinamide 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以93%的产率得到N-异丙基-L-脯氨酰胺
  参考文献：
  名称：

  QUINAZOLINEDIONE DERIVATIVE

  摘要：

  公开号：

  EP2842946B1
• 作为产物：
  描述：

  异丙胺 、 N-苄氧羰基-L-脯氨酸 在 N-羟基丁二酰亚胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以85%的产率得到(S)-N-isopropyl-(N^α-benzyloxycarbonyl)prolinamide
  参考文献：
  名称：

  Nα-丙酮酰-(S)-脯氨酰胺的非对映选择性催化氢化

  摘要：

  Nα-丙酮酰-(S)-脯氨酰胺在钯炭上在几种溶剂中的催化氢化导致形成高达 77% 的 Nα-[(S)-乳酰基]-(S)-脯氨酰胺。在催化氢化中描述了 N-异丙基-(S)-脯氨酰胺作为不对称部分的用途。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.1832

文献信息

• SOLVENT EFFECT IN THE REACTION OF (<i>S</i>)-<i>N</i>-ISOPROPYL-(<i>N</i>^α-BENZYLOXY CARBONYL)PROLINAMIDE WITH LITHIUM ALUMINUM HYDRIDE
  作者：Syun-ichi Kiyooka、Fumitaka Goto、Kojiro Suzuki

  DOI：10.1246/cl.1981.1429

  日期：1981.10.5

  solvent effect in the reduction of (S)-N-isopropyl-(Nα-benzyloxycarbonyl)prolinamide with lithium aluminum hydride. The reactions in diethyl ether gave mainly (S)-N-isopropyl-(Nα-methyl)prolinamide and (2S)-N-methyl-2-[(isopropylamino)methyl]pyrrolidine, while 3-isopropyl-2-oxo-1,3-diazabicyclo[3.3.0]oct-4-ene and (5S)-3-isopropyl-l,3-diazabicyclo [3.3.0]octane were produced in tetrahydrofuran.

  用氢化铝锂还原 (S)-N-异丙基-(Nα-苄氧羰基)脯氨酰胺的特定溶剂效应。在乙醚中反应主要得到 (S)-N-异丙基-(Nα-甲基)脯氨酰胺和 (2S)-N-甲基-2-[(异丙基氨基)甲基]吡咯烷，而 3-异丙基-2-氧代-1在四氢呋喃中制备,3-二氮杂双环[3.3.0]辛-4-烯和(5S)-3-异丙基-1,3-二氮杂双环[3.3.0]辛烷。
• MUNEGUMI, TORATANE;MARUYAMA, TETSUYA;TAKASAKI, MICHIAKI;HARADA, KAORU, BULL. CHEM. SOC. JAP., 63,(1990) N, C. 1832-1834
  作者：MUNEGUMI, TORATANE、MARUYAMA, TETSUYA、TAKASAKI, MICHIAKI、HARADA, KAORU

  DOI：——

  日期：——
• DOLASTATIN PENTAPEPTIDE DERIVATIVES AND THEIR USE AS ANTITUMOR AGENTS
  申请人：BASF AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0915908A1

  公开（公告）日：1999-05-19
• US5741892A
  申请人：——

  公开号：US5741892A

  公开（公告）日：1998-04-21
• [EN] DOLASTATIN PENTAPEPTIDE DERIVATIVES AND THEIR USE AS ANTITUMOR AGENTS<br/>[FR] DERIVES DE PENTAPEPTIDES DE DOLASTATINE UTILISES COMME AGENTS ANTITUMORAUX
  申请人：BASF AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：WO1998004581A1

  公开（公告）日：1998-02-05

  (EN) The present invention provides anti-tumor peptides of the Formula (I), A-B-N(CH3)-CHD-CH(OCH3)-CH2CO-Pro-Pro-K, and the acid salts thereof. A is an amino acid residue of the formula (CH3)2N-CHX-CO, wherein X is a normal or branched alkyl group. B is an amino acid residue selected from the group consisting of valyl, isoleucyl, leucyl, and 2-t-butylglycyl. D is a normal or branched C3-C4-alkyl group. K is a t-butoxy group or a substituted amino group. An additional embodiment of the present invention is a method for treating a malignancy in a mammal, such as a human, comprising administering to the mammal an effective amount of a compound or compounds of Formula (I) in a pharmaceutically acceptable composition.(FR) La présente invention concerne des peptides antitumoraux de la formule (I) suivante : Formule I, A-B-N(CH3)-CHD-CH(OCH3)-CH2CO-Pro-Pro-K, et des sels acides desdits peptides. Dans la formu le, A représente un résidu aminoacide de la formule (CH3)2N-CHX-CO, dans laquelle X représente un groupe alkyle normal ou ramifié; B représente un résidu aminoacide sélectionné dans le groupe comprenant valyle, isoleucyle, leucyle et 2-t-butylglycyle; D représente un groupe C3-C4-alkyle normal ou ramifié; K représente un groupe t-butoxy ou un groupe amino substitué. Un mode de réalisation supplémentaire de la présente invention consiste à administrer à un mammifère une dose efficace d'un composé ou de composés de la formule I dans une composition phamaceutiquement acceptable.