ethyl-7-acetylamino-4-hydroxy-1,8-naphthyridine-3-carboxylate | 33007-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: ethyl-7-acetylamino-4-hydroxy-1,8-naphthyridine-3-carboxylate
• 英文别名: 7-acetylamino-4-oxo-1,4-dihydro-[1,8]naphthyridine-3-carboxylic acid ethyl ester；7-(acetylamino)-4-hydroxy-1,8-naphthyridine-3-carboxylic acid, ethylester；7-Acetylamino-4-hydroxy-1,8-naphthiridin-3-carbonsaeureaethylester；2-Acetylamino-5-hydroxy-6-carbethoxy-1,8-naphthyridin；Ethyl 7-acetamido-4-oxo-1H-1,8-naphthyridine-3-carboxylate
• CAS: 33007-22-6
• 化学式: C₁₃H₁₃N₃O₄
• 分子量: 275.264
• InChiKey: NOBNDNZNNXPMFA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  97.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl-7-acetylamino-4-hydroxy-1,8-naphthyridine-3-carboxylate 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 硫酸 、 硝酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 ethyl 9,10-dichloro-1,4,5,6,7,8-hexahydro-1,8-dioxoimidazo<1,2,3-i,j><1,8>naphthyridine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  抗菌剂的合成。IV。咪唑并[4,5-b] [1,8]萘啶衍生物的合成及抑菌活性。

  摘要：

  为了寻找新的抗菌剂，我们制备了一些 3，5-二取代的 5，8-二氢-8-氧代咪唑和三唑并 [4, 5-b] [1, 8] 萘啶-7-羧酸及相关化合物，它们含有一个新的环系统。6-氨基-7-烷基氨基-1-乙基-1，4-二氢-4-氧代-1，8-萘啶衍生物（3、7、11、12 和 35）与酸、乙酸酐、原甲酸乙酯和黄原酸乙酯反应，得到了几种咪唑并 [4, 5-b] [1, 8] 萘啶衍生物。用亚硝酸钠处理二胺（11 和 12）可得到三唑并 [4, 5-b] [1, 8] 萘啶衍生物（15 和 16）。7- 乙酰氨基-4-羟基-1，8-萘啶-3-羧酸盐（17）与 1，2-溴氯乙烷反应，根据反应条件的不同，得到了不同的产物（24 和 27）。3 甲基-5-乙烯基-5，8-二氢-8-氧代咪唑 [4，5-b] [1，8]萘啶-7-羧酸（38）是通过连续的氯乙基化、硝化、氯化、甲胺取代、硝基还原、咪唑环化和消除氯化氢并同时水解酯基而制备的。这项工作中获得的一些化合物显示出与哌啶甲酸几乎相同的活性，但对铜绿假单胞菌的活性略低。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.235
• 作为产物：
  描述：

  N-(6-Acetylamino-2-pyridyl)aminomethylenmalonsaeurediethylester 以52%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  HERMECZ I.; MESZAROS Z.; VASVARI-DEBRECZY L.; HORVATH A.; HORVATH G.; PON+, J. CHEM.SOC. PERKIN TRANS., PART 1 , 1977, NO 7, 789-795

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 1,8-Naphthyridin-4-one derivatives as new ligands of A2A adenosine receptors
  作者：Clementina Manera、Laura Betti、Tiziana Cavallini、Gino Giannaccini、Adriano Martinelli、Gabriella Ortore、Giuseppe Saccomanni、Letizia Trincavelli、Tiziano Tuccinardi、Pier Luigi Ferrarini

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.06.064

  日期：2005.10

  8-naphthyridine derivatives bearing various substituents in position 3, 4, and 7 of the heterocyclic nucleus have been synthesized and evaluated for their affinity at the bovine and human adenosine receptors. The new compounds were found to lack the affinity toward A(1)AR, whereas many of them are able to acquire an interesting affinity and selectivity for the A(2A)AR.

  已经合成了一系列在杂环核的3、4和7位带有各种取代基的1，8-萘啶衍生物，并评估了它们对牛和人腺苷受体的亲和力。发现新化合物缺乏对A（1）AR的亲和力，而许多新化合物却能够获得对A（2A）AR的有趣的亲和力和选择性。
• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of New 1,8-Naphthyridin-4(1<i>H</i>)-on-3-carboxamide and Quinolin-4(1<i>H</i>)-on-3-carboxamide Derivatives as CB₂ Selective Agonists
  作者：Clementina Manera、Veronica Benetti、M. Paola Castelli、Tiziana Cavallini、Sara Lazzarotti、Fabio Pibiri、Giuseppe Saccomanni、Tiziano Tuccinardi、Alfredo Vannacci、Adriano Martinelli、Pier Luigi Ferrarini

  DOI：10.1021/jm0603466

  日期：2006.10.1

  On the basis of docking studies carried out using the recently published cannabinoid receptor models,(35) new 1,8-naphthyridin-4(1H)-on-3-carboxamide and quinolin-4(1H)-on-3-carboxamide derivatives were designed, synthesized, and tested for their affinities toward the cannabinoid CB1 and CB2 receptors. Compound 10, which presented p-fluorobenzyl and carboxycycloheptylamide substituents bound in the 1 and 3 positions of the 1,8-naphthyiridine-4-one nucleus, showed a high CB2 affinity with a K-i of 1.0 nM. The substitution of the naphthyridine-4-one nucleus with the quinoline-4-one system determined a general increase in CB2 affinity. In particular, the N-cyclohexyl-7-chloro-1-(2-morpholin-4-ylethyl) quinolin-4(1H)-on-3-carboxamide (40) possessed a remarkable affinity, with K-i of 3.3 nM, which was also accompanied by a high selectivity for the CB2 receptor (K-i(CB1)/K-i(CB2) ratio greater than 303). Moreover, the [S-35]GTP gamma binding assay and functional studies on human basophils indicated that the 1,8-naphthyridin-4(1H)-on-3-carboxamide derivatives behaved as CB1 and CB2 receptor agonists.
• SUZUKI NORIO; TANAKA YOSHIAKI; DOHMORI RENZO, CHEM. AND PHARM. BULL., 1980, 28, NO 1, 235-244
  作者：SUZUKI NORIO、 TANAKA YOSHIAKI、 DOHMORI RENZO

  DOI：——

  日期：——
• JPS05610186A
  申请人：——

  公开号：JPS05610186A

  公开（公告）日：1981-02-02
• JPS5610186A
  申请人：——

  公开号：JPS5610186A

  公开（公告）日：1981-02-02