2-[(1,5-dimethyl-3-oxo-2-phenyl-2,3-dihydro-1H-pyrazol-4-yl)methyl]acrylic acid ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-[(1,5-dimethyl-3-oxo-2-phenyl-2,3-dihydro-1H-pyrazol-4-yl)methyl]acrylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-((1,5-dimethyl-3-oxo-2-phenyl-2,3-dihydro-1H-pyrazol-4-yl)methyl)acrylate；Ethyl 2-[(1,5-dimethyl-3-oxo-2-phenylpyrazol-4-yl)methyl]prop-2-enoate；ethyl 2-[(1,5-dimethyl-3-oxo-2-phenylpyrazol-4-yl)methyl]prop-2-enoate
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂O₃
• 分子量: 300.357
• InChiKey: ZVGNRBKYMKCZMK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  碘安替比林 在 甲基叔丁基醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-[(1,5-dimethyl-3-oxo-2-phenyl-2,3-dihydro-1H-pyrazol-4-yl)methyl]acrylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用氯，溴或碘-镁交换物制备新的多官能氧化镁杂环

  摘要：

  杂芳基碘化物与i-PrMgBr（约1.0当量）在THF中的反应提供了相应的镁化杂环。如果可以在-20摄氏度以下进行交换，这些新的格氏试剂中可以容忍酯基，氰基或氯化物等官能团。对于所有带有吸电子基团或螯合官能团的杂环，这种情况都有利于碘镁交换。在许多情况下，交换可扩展至杂芳基溴，并且描述了用四氯噻吩进行氯镁交换的情况。在与各种亲电试剂反应后，这种新的官能化的杂芳基镁化合物的制备为广泛的多官能吡啶，咪唑，呋喃，噻吩，吡咯，安替比林和尿嘧啶衍生物提供了新的入口。

  DOI：

  10.1021/jo000235t

文献信息

• Preparation of Polyfunctional Arylzinc Organometallics in Toluene by Halogen/Zinc Exchange Reactions
  作者：Moritz Balkenhohl、Dorothée S. Ziegler、Alexandre Desaintjean、Leonie J. Bole、Alan R. Kennedy、Eva Hevia、Paul Knochel

  DOI：10.1002/anie.201906898

  日期：2019.9.9

  toluene within 10 min to 5 h through an I/Zn or Br/Zn exchange reaction using bimetallic reagents of the general formula R'2 Zn⋅2 LiOR (R'=sBu, tBu, pTol). Highly sensitive functional groups, such as a triazine, a ketone, an aldehyde, or a nitro group, were tolerated in these exchange reactions, enabling the synthesis of a plethora of functionalized (hetero)arenes after quenching with various electrophiles

  使用通式R'2Zn⋅2LiOR（R'= sBu）的双金属试剂，通过I / Zn或Br / Zn交换反应，在10分钟至5小时内，在甲苯中制备了多种多官能的二芳基和二杂芳基锌物质。 ，tBu，pTol）。在这些交换反应中可以耐受高度敏感的官能团，例如三嗪，酮，醛或硝基，从而可以在用各种亲电试剂淬灭后合成大量官能化的（杂）芳烃。对这些双金属混合物的组成和反应性的深入了解揭示了[R'2 Zn（OR）2 Li2]型高活性二有机二烷氧基锌酸锂的形成。
• Dehmel, Florian; Abarbri, Mohamed; Knochel, Paul, Synlett, 2000, # 3, p. 345 - 346
  作者：Dehmel, Florian、Abarbri, Mohamed、Knochel, Paul

  DOI：——

  日期：——