N-caproylphenylalanine | 56217-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-caproylphenylalanine
• 英文别名: N-hexanoyl-phenylalanine；N-Hexanoyl-phenylalanin；N-n-caproyl-DL(+/-)-phenylalanine；N-hexanoylphenylalanine；Caproyl-DL-phenylalanin；n-Caproyl-phenylalanin；2-(Hexanoylamino)-3-phenylpropanoic acid
• CAS: 56217-77-7
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₃
• mdl: MFCD01303892
• 分子量: 263.337
• InChiKey: ZVFSJAMJPGFMOA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  481.5±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.103±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.93
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.466
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-caproylphenylalanine 、 巯基乙酸 在 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.25h， 以45%的产率得到2-((hexanoylphenylalanyl)thio)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  优化作为金属β-内酰胺酶L1抑制剂的氨基酸硫酯。

  摘要：

  金属β-内酰胺酶（MβLs）引起的抗生素耐药性的出现是一个全球性的公共卫生问题。最近，我们发现氨基酸硫酯是MβLL1抑制剂的高度有前途的支架。为了优化该系列抑制剂，通过修饰硫代酯N端的取代基和代表氨基酸侧链的基团，开发了九种新的氨基酸硫代酯。生物活性测定表明，它们都是非常有效的L1抑制剂，IC50值范围为20-600nM，低于大多数先前报道的该支架抑制剂的IC50值。结构-活性关系的分析表明，N-末端的大疏水取代基和蛋氨酸氨基酸侧链可改善硫酯的抑制活性。所有这些抑制剂都能够将β-内酰胺抗生素对产生L1的大肠杆菌BL21（DE3）细胞的抗菌活性恢复为对缺乏β-内酰胺酶的大肠杆菌的抗菌活性。对接研究表明，较大的N端疏水基团与在相同位置的较小疏水基团导致的结合方式略有不同。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.08.048
• 作为产物：
  描述：

  己酸 在 盐酸 、 氯化亚砜 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-caproylphenylalanine
  参考文献：
  名称：

  优化作为金属β-内酰胺酶L1抑制剂的氨基酸硫酯。

  摘要：

  金属β-内酰胺酶（MβLs）引起的抗生素耐药性的出现是一个全球性的公共卫生问题。最近，我们发现氨基酸硫酯是MβLL1抑制剂的高度有前途的支架。为了优化该系列抑制剂，通过修饰硫代酯N端的取代基和代表氨基酸侧链的基团，开发了九种新的氨基酸硫代酯。生物活性测定表明，它们都是非常有效的L1抑制剂，IC50值范围为20-600nM，低于大多数先前报道的该支架抑制剂的IC50值。结构-活性关系的分析表明，N-末端的大疏水取代基和蛋氨酸氨基酸侧链可改善硫酯的抑制活性。所有这些抑制剂都能够将β-内酰胺抗生素对产生L1的大肠杆菌BL21（DE3）细胞的抗菌活性恢复为对缺乏β-内酰胺酶的大肠杆菌的抗菌活性。对接研究表明，较大的N端疏水基团与在相同位置的较小疏水基团导致的结合方式略有不同。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.08.048

文献信息

• Enhancement of the Rectal Absorption of Sodium Ampicillin by N-Acylamino Acids in Rats
  作者：Whei Mei Wu、Teruo Murakami、Yutaka Higashi、Noboru Yata

  DOI：10.1002/jps.2600760703

  日期：1987.7

  carbon chain in their acyl moieties. The promoting action of N-acylamino acids was not influenced by the presence of N-ethylmaleimide or ouabain. The promoting potencies of N-acylamino acids were depressed in the presence of calcium chloride in the rectal loop. The contribution of the calcium ion sequestration capacity of N-acylamino acids to their promoting efficacies is discussed.

  用大鼠直肠环技术研究了氨基酸的N-酰基衍生物对氨苄青霉素钠的直肠吸收的促进作用。在酰基部分具有较长碳链的N-酰基衍生物显示出更大的促进效力。当在相同碳原子长度的酰基部分上比较时，苯基甘氨酸和苯丙氨酸的N-酰基衍生物的促进能力大于甘氨酸和丙氨酸衍生物的促进能力。N-酰基氨基酸的促进作用不受N-乙基马来酰亚胺或哇巴因的存在的影响。在直肠环中存在氯化钙的情况下，N-酰基氨基酸的促进能力受到抑制。讨论了N-酰基氨基酸的钙离子螯合能力对其促进功效的贡献。
• NITRIC OXIDE DONOR COMPOUNDS
  申请人：NICOX S.A.

  公开号：US20140288142A1

  公开（公告）日：2014-09-25

  The invention relates to nitric oxide donor compounds and their use for treating cardiovascular diseases, inflammation, pain, fever, gastrointestinal disorders, ophthalmic diseases, hepatic disorders, renal diseases, respiratory disorders, immunological diseases, bone metobolisms dysfunctions, central and peripheral nervous system diseases, sexual dysfunctions, infectious diseases, for the inhibition of platelet aggregation and platelet adhesion, for treating pathological conditions resulting from abnormal cell proliferation, vascular diseases. The invention also relates to compositions comprising at least one nitric oxide releasing compounds of the invention and composition comprising at least one nitric oxide releasing compounds according to the invention and at least one 15 therapeutic agent.

  本发明涉及一种一氧化氮供体化合物及其用于治疗心血管疾病、炎症、疼痛、发热、胃肠道疾病、眼科疾病、肝脏疾病、肾脏疾病、呼吸系统疾病、免疫系统疾病、骨代谢功能障碍、中枢和周围神经系统疾病、性功能障碍、传染病、用于抑制血小板聚集和血小板粘附、用于治疗由异常细胞增殖引起的病理状况、血管疾病的方法。本发明还涉及包含本发明中至少一种一氧化氮释放化合物的组合物和包含本发明中至少一种一氧化氮释放化合物和至少一种治疗剂的组合物。
• Composition containing a penem or carbapenem antibiotic
  申请人：SANKYO COMPANY LIMITED

  公开号：EP0178911A2

  公开（公告）日：1986-04-23

  57 Administration of an N-acylated amino acid (ornithine, lysine, phenylglycine or phenylalanine) in association with a penem or carbapenem antibiotic relieves or eliminates the renal problems associated with administration of the antibiotic alone. The amino acid and antibiotic may be formulated together as a composition or administered separately, either simultaneously or sequentially. A pharmaceutical composition may be prepared simply by mixing the two components.

  57 将 N-酰化氨基酸（鸟氨酸、赖氨酸、苯甘氨酸或苯丙氨酸）与培南类或碳青霉烯类抗生素联合给药，可缓解或消除与单独给药抗生素相关的肾脏问题。 氨基酸和抗生素可一起配制成组合物，也可同时或依次单独给药。 只需将两种成分混合即可制备成药物组合物。
• Cornforth, Chemistry of Penicillin
  作者：Cornforth

  DOI：——

  日期：——
• AN ENZYME-CATALYZED PROCESS FOR PREPARING N-ACYL AMINO ACIDS AND N-ACYL AMINO ACID AMIDES
  申请人：NOVO NORDISK A/S

  公开号：EP0473700A1

  公开（公告）日：1992-03-11