Br-BsubPc | 182575-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: Br-BsubPc
• 英文别名: Br-boronsubphthalocyanine；bromo boron subphthalocyanine；1-Bromo-11,20,29,30,31-pentaza-2-azonia-1-boranuidanonacyclo[17.10.1.13,28.02,10.04,9.012,30.013,18.021,29.022,27]hentriaconta-2(10),3(31),4,6,8,11,13,15,17,19,21,23,25,27-tetradecaene
• CAS: 182575-02-6
• 化学式: C₂₄H₁₂BBrN₆
• 分子量: 475.114
• InChiKey: RHJLQQTYPPIGCV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.59
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Br-BsubPc 在 吡啶 、 水 作用下， 以 氯苯 、 甲苯 为溶剂， 反应 121.0h， 生成 PhO(boron subphthalocyanine)
  参考文献：
  名称：

  硼亚酞菁硼的假卤化物

  摘要：

  报道了一系列的亚酞菁硼硼（BsubPc）假卤化物的合成和研究。已将每种假卤化物与更常见的BsubPc氯化物和溴化物进行了比较，并且我们发现大多数假卤化物在标准苯氧基化和水解条件下反应较慢。三种假卤化物（TsO-BsubPc，MsO-BsubPc和BsO-BsubPc）即使在存在水的情况下经过较长时间也不会水解。获得了TsO-，MsO-和ClsO-BsubPc的单晶，并明确确定了它们的结构。

  DOI：

  10.1021/jo202365x
• 作为产物：
  描述：

  三溴化硼 、 1,2-二氰基苯 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以25%的产率得到Br-BsubPc
  参考文献：
  名称：

  轴向取代亚酞菁的合成、表征及光电性能

  摘要：

  将间羟基苯甲酸和间羟基苯乙酸引入到溴代次酞菁的轴向位置，制备了两种新型取代的次酞菁。这些化合物已通过傅里叶变换红外（FT-IR）、核磁共振（NMR）和单晶X射线衍射（XRD）方法进行了表征。它们的光物理性质表明，与原型化合物相比，轴向取代导致相对较高的荧光量子效率（间羟基苯甲酸的Φ F =5.74，间羟基苯乙酸的 9.09%），尽管对荧光量子效率的影响几乎可以忽略不计。最大吸收或发射位置。此外，电化学行为表明，与 342 F/g（原型）相比，轴向取代的亚酞菁还表现出 395 F/g（间羟基苯甲酸）和 362 F/g（间羟基苯乙酸）的增强比电容，扫描速率为 5 mV/s 时电容最大，电容保持率显着提高，分别为 83.6% 和 82.1%，密度高达 3 A/g 时电容保持率为37.3%。这些结果显示了这些轴向取代的亚酞菁在有机光伏和超级电容器中的应用潜力。

  DOI：

  10.1002/open.202000206

文献信息

• Synthese und strukturelle Charakterisierung von Borsubphthalocyaninaten
  作者：Roland Potz †、Melanie Göldner、Heiner Hückstädt、Ursula Cornelissen、Andreas Tutaß、Heiner Homborg

  DOI：10.1002/(sici)1521-3749(200002)626:2<588::aid-zaac588>3.0.co;2-b

  日期：2000.2

  schlieslich durch Substitution von [B(Br)spc] mit den entsprechenden Carbonsauren, die dabei als Solvens dienen. Die Komplexe werden elektrochemisch sowie durch UV-VIS, IR/FIR-, Resonanz-Raman- und 1H/10B-NMR-Spektroskopie charakterisiert. Typische B–X-Valenzschwingungen liegen bei 622 (X = Br), 950 (Cl), 1063 (F), 1096 cm–1 (OH) sowie zwischen 1119 und 1052 cm–1 (OR) und 985 und 1028 cm–1 (OOCR). Die grose

  卤代亚酞菁硼，[B (X) spc] (X = F, Cl, Br) 当邻苯二甲腈与三卤化硼在喹啉 (X = F) 或相应的卤代苯中加热时形成。[B (C6H5) spc] 由邻苯二甲腈和硼酸四苯酯或四苯氧化硼制备。[B (Br) spc]用于在吡啶/HOR中通过配体取代制备[B (OR) spc] (R = H, CH (CH3) 2, C ( ) 3, )。[B (OOCR) spc] (R = H, CX3 (X = H, Cl, F), CH2X (X = Cl, ), ) 最终通过将 [B (Br) spc] 替换为相应的羧酸，用作溶剂。配合物的电化学特性以及 UV-VIS、IR/FIR、共​​振拉曼和 1H/10B-NMR 光谱。典型的 B – X 伸缩振动为 622 (X = Br)、950 (Cl)、1063 (F)、1096 cm – 1 (OH)
• Structure and Some Properties of (Alkoxo)(subphthalocyaninato)boron(III)
  作者：Kuninobu Kasuga、Tsutomu Idehara、Makoto Handa、Yoichi Ueda、Takaji Fujiwara、Kimio Isa

  DOI：10.1246/bcsj.69.2559

  日期：1996.9

  A few (alkoxo)(subphthalocyaninato)boron(III) complexes, [BX(subpc)] (X = OMe, OEt, OBut, and OPh), were prepared and characterized. The molecular structure of [B(OEt)(subpc)] was determined by an X-ray structure analysis; the boron atom is situated 0.642 Å upward from the triangle plane of three isoindoline nitrogen atoms. The geometry of the boron atom is distorted tetrahedral, and the complex shows a wine-glass shape. The mass spectra showed that a part of the hydrogen atoms of the subphthalocyanine ring are displaced by the halogen atoms of boron trihalide or solvents. The complexes showed strong absorption bands at around 560 (Q band) and 300 nm (B band) in chloroform, respectively. The complexes decomposed in solution under irradiation with visible light. The first oxidative or reductive half-wave potential of [B(OEt)(subpc)] was observed at 1.06 V (vs. SCE) or −1.11 V, respectively.

  几种(烷氧基)(亚酞菁)硼(III)配合物，[BX(subpc)]（X = OMe, OEt, OBut, 和 OPh），被合成并进行了表征。[B(OEt)(subpc)]的分子结构通过X射线结构分析确定；硼原子位于三个异吲哚氮原子所构成的三角平面上方0.642 Å。硼原子的几何形状呈畸变四面体，且该配合物呈现出酒杯形状。质谱显示，亚酞菁环的部分氢原子被硼三卤化物或溶剂的卤素原子取代。在氯仿中，这些配合物在大约560 nm（Q带）和300 nm（B带）处表现出强吸收带。这些配合物在可见光照射下在溶液中分解。[B(OEt)(subpc)]的第一氧化或还原半波电位分别在1.06 V（相对于SCE）或−1.11 V处被观测到。
• Novel porphyrin–phthalocyanine heterodimers and heteropentamers: synthesis, characterization and application in organic solar cells
  作者：Tianhui Zhang、Min Liu、Qingdao Zeng、Zhijiao Wu、Lingyu Piao、Suling Zhao

  DOI：10.1039/c3ra41058g

  日期：——

  Two novel types of covalently ether-linked porphyrin–phthalocyanine (Por–Pc), heterodimer and heteropentamer, connected through the meso phenyl group of the porphyrin have been synthesized for the first time. The Por–Pc heterodimer and heteropentamer have more delocalized π-electrons and therefore their conjugated degree is higher. In addition, these compounds possess better solubility and a wider light absorption than typical single porphyrins and phthalocyanines. Solar cell devices based on as-synthesized porphyrin–phthalocyanine heterodimers and heteropentamers as donor materials and [6,6]-phenyl-C61-butyric acid methyl ester (PCBM) as the acceptor material are prepared and show a noticeably better performance. The suitable ZnPor–(O–ZnPc)4 : PCBM weight ratio for photovoltaic devices is 4 : 1 and the highest photovoltaic properties are achieved based on ZnPor–(O–ZnPc)4 : PCBM (4 : 1) annealed at 140 °C in a vacuum for 20 min. The highest PCE is 2.08.

  首次合成了两种新型的共价醚连接的卟啉-酞菁（Por–PC）异二聚体和异五聚体，连接通过卟啉的中间苯基。Por–PC异二聚体和异五聚体具有更多的去局域化π电子，因此它们的共轭程度更高。此外，这些化合物相比典型的单一卟啉和酞菁具有更好的溶解性和更宽的光吸收范围。基于合成的卟啉-酞菁异二聚体和异五聚体作为供体材料，以及[6,6]-苯基-C61-丁酸甲酯（PCBM）作为受体材料的太阳能电池器件被制备，并表现出明显更好的性能。适合光伏器件的ZnPor–(O–ZnPC)4:PCBM重量比为4:1，并且在真空中以140°C退火20分钟后，基于ZnPor–(O–ZnPC)4:PCBM (4:1)实现了最高的光伏性能。最高的光电转换效率为2.08%。
• Some observations regarding the behavior of boron subphthalocyanines in polar aprotic solvents
  作者：Andrew S. Paton、Timothy P. Bender

  DOI：10.1142/s1088424614500886

  日期：2014.10

  In this paper, we describe some observations from the attempted reaction of Br - BsubPc with phenol in DMF and DMAc. During these efforts, we found that Br - BsubPc reacts with the respective solvents to produce axially substituted formate- BsubPc and acetate- BsubPc . When no phenol is present the reaction proceeds to completion in a relatively short period of time. However, when phenol was present in DMF the reaction produced a mixture of formate- BsubPc , phenoxy- BsubPc , and HO - BsubPc . Similar results were found for the less-reactive Cl - BsubPc and MsO - BsubPc . Aside from these observations, it was found that simple heating in wet acetone of Br - BsubPc quantitatively produced HO - BsubPc after a facile workup. This method of producing HO - BsubPc removes the high temperatures, long reaction times, and harmful chemicals required in other synthetic methods. These results are relevant to anyone considering the reaction of BsubPcs in polar aprotic solvents.

  在本文中，我们介绍了尝试在 DMF 和 DMAc 中使 Br - BsubPc 与苯酚反应的一些观察结果。在这些尝试中，我们发现 Br - BsubPc 与相应的溶剂反应生成轴向取代的甲酸- BsubPc 和乙酸- BsubPc。当没有苯酚存在时，反应会在相对较短的时间内完成。然而，当 DMF 中含有苯酚时，反应生成了甲酸- BsubPc、苯氧基- BsubPc 和 HO - BsubPc 的混合物。反应较弱的 Cl - BsubPc 和 MsO - BsubPc 也有类似的结果。除了这些观察结果外，还发现在湿丙酮中对 Br - BsubPc 进行简单加热后，经过简单加工就可定量生成 HO - BsubPc。这种生产 HO - BsubPc 的方法避免了其他合成方法所需的高温、长反应时间和有害化学物质。这些结果对任何考虑在极性非沸腾溶剂中进行 BsubPcs 反应的人都有意义。
• Efficient TiO₂/SubPc photocatalyst for degradation of organic dyes under visible light
  作者：Ya-Fei Wang、Bing-Bing Zhang、Zhuo Li、Bing Wang、Lin-Yu Jiao、Chen Wang、Lin Yang、Hai-Xia Ma、Ling-Yan Pang、Xiao-Xun Ma

  DOI：10.1039/d0nj04383d

  日期：——

  Degrade pollutants under visible light.

  在可见光下降解污染物。