PhO(boron subphthalocyanine) | 182575-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: PhO(boron subphthalocyanine)
• 英文别名: PhO-BsubPc；phenoxysubphthalocyaninatoboron；phenoxy-boronsubphthalocyanine；Phenoxysubphthalocyaninatobor；1-Phenoxy-11,20,29,30,31-pentaza-2-azonia-1-boranuidanonacyclo[17.10.1.13,28.02,10.04,9.012,30.013,18.021,29.022,27]hentriaconta-2(10),3(31),4,6,8,11,13,15,17,19,21,23,25,27-tetradecaene
• CAS: 182575-04-8
• 化学式: C₃₀H₁₇BN₆O
• 分子量: 488.316
• InChiKey: BEZPTLJZHPCHQF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  PhO(boron subphthalocyanine) 、 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5,26-Dioxa-31,40,49,58,59,60,61,62-octazatetradecacyclo[28.28.1.132,39.141,48.150,57.02,29.04,27.06,15.09,14.016,25.017,22.033,38.042,47.051,56]dohexaconta-1(59),2,4(27),6(15),7,9,11,13,16(25),17,19,21,23,28,30,32(62),33,35,37,39,41,43,45,47,50(60),51,53,55,57-nonacosaene
  参考文献：
  名称：

  新型手性ABBB型不对称酞菁。扩环合成，光谱学和电化学性质

  摘要：

  新型手性ABBB型不对称单（二萘并[1,2- e：1'，2' - g ] -1,4-二恶英）-[2,3- b ]酞菁锌络合物Zn [Pc（AB 3）通过亚酞菁扩环反应并添加活化的手性联萘基连接的邻苯二甲腈，合成[ α ] 。所得的酞菁对映异构体对已通过一系列光谱方法进行了全面表征，除电化学以外，这些方法还包括电子吸收，CD，MCD，荧光和IR光谱。具有在整个区域上的显式信号的CD测量为从旋光性联萘基到酞菁生色团的手性诱导提供了直接的图像。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2015.04.009
• 作为产物：
  描述：

  4-chlorobenzenesulfonate-boronsubphthalocyanine 在 吡啶 、 水 作用下， 以 二甲基亚砜 、 氯苯 、 甲苯 为溶剂， 反应 149.0h， 生成 PhO(boron subphthalocyanine)
  参考文献：
  名称：

  硼亚酞菁硼的假卤化物

  摘要：

  报道了一系列的亚酞菁硼硼（BsubPc）假卤化物的合成和研究。已将每种假卤化物与更常见的BsubPc氯化物和溴化物进行了比较，并且我们发现大多数假卤化物在标准苯氧基化和水解条件下反应较慢。三种假卤化物（TsO-BsubPc，MsO-BsubPc和BsO-BsubPc）即使在存在水的情况下经过较长时间也不会水解。获得了TsO-，MsO-和ClsO-BsubPc的单晶，并明确确定了它们的结构。

  DOI：

  10.1021/jo202365x

文献信息

• Triflate-Subphthalocyanines: Versatile, Reactive Intermediates for Axial Functionalization at the Boron Atom
  作者：Julia Guilleme、David González-Rodríguez、Tomas Torres

  DOI：10.1002/anie.201007240

  日期：2011.4.4

  On the leave: Easily generated triflate boron subphthalocyanines are highly activated universal substrates for efficient axial substitution reactions with oxygen, sulfur, nitrogen, and carbon nucleophiles (see picture).

  休假：容易产生的三氟甲磺酸硼亚酞菁硼是高度活化的通用底物，可与氧，硫，氮和碳亲核试剂进行有效的轴向取代反应（见图）。
• Synthese und strukturelle Charakterisierung von Borsubphthalocyaninaten
  作者：Roland Potz †、Melanie Göldner、Heiner Hückstädt、Ursula Cornelissen、Andreas Tutaß、Heiner Homborg

  DOI：10.1002/(sici)1521-3749(200002)626:2<588::aid-zaac588>3.0.co;2-b

  日期：2000.2

  schlieslich durch Substitution von [B(Br)spc] mit den entsprechenden Carbonsauren, die dabei als Solvens dienen. Die Komplexe werden elektrochemisch sowie durch UV-VIS, IR/FIR-, Resonanz-Raman- und 1H/10B-NMR-Spektroskopie charakterisiert. Typische B–X-Valenzschwingungen liegen bei 622 (X = Br), 950 (Cl), 1063 (F), 1096 cm–1 (OH) sowie zwischen 1119 und 1052 cm–1 (OR) und 985 und 1028 cm–1 (OOCR). Die grose

  卤代亚酞菁硼，[B (X) spc] (X = F, Cl, Br) 当邻苯二甲腈与三卤化硼在喹啉 (X = F) 或相应的卤代苯中加热时形成。[B (C6H5) spc] 由邻苯二甲腈和硼酸四苯酯或四苯氧化硼制备。[B (Br) spc]用于在吡啶/HOR中通过配体取代制备[B (OR) spc] (R = H, CH (CH3) 2, C ( ) 3, )。[B (OOCR) spc] (R = H, CX3 (X = H, Cl, F), CH2X (X = Cl, ), ) 最终通过将 [B (Br) spc] 替换为相应的羧酸，用作溶剂。配合物的电化学特性以及 UV-VIS、IR/FIR、共​​振拉曼和 1H/10B-NMR 光谱。典型的 B – X 伸缩振动为 622 (X = Br)、950 (Cl)、1063 (F)、1096 cm – 1 (OH)
• Structure and Some Properties of (Alkoxo)(subphthalocyaninato)boron(III)
  作者：Kuninobu Kasuga、Tsutomu Idehara、Makoto Handa、Yoichi Ueda、Takaji Fujiwara、Kimio Isa

  DOI：10.1246/bcsj.69.2559

  日期：1996.9

  A few (alkoxo)(subphthalocyaninato)boron(III) complexes, [BX(subpc)] (X = OMe, OEt, OBut, and OPh), were prepared and characterized. The molecular structure of [B(OEt)(subpc)] was determined by an X-ray structure analysis; the boron atom is situated 0.642 Å upward from the triangle plane of three isoindoline nitrogen atoms. The geometry of the boron atom is distorted tetrahedral, and the complex shows a wine-glass shape. The mass spectra showed that a part of the hydrogen atoms of the subphthalocyanine ring are displaced by the halogen atoms of boron trihalide or solvents. The complexes showed strong absorption bands at around 560 (Q band) and 300 nm (B band) in chloroform, respectively. The complexes decomposed in solution under irradiation with visible light. The first oxidative or reductive half-wave potential of [B(OEt)(subpc)] was observed at 1.06 V (vs. SCE) or −1.11 V, respectively.

  几种(烷氧基)(亚酞菁)硼(III)配合物，[BX(subpc)]（X = OMe, OEt, OBut, 和 OPh），被合成并进行了表征。[B(OEt)(subpc)]的分子结构通过X射线结构分析确定；硼原子位于三个异吲哚氮原子所构成的三角平面上方0.642 Å。硼原子的几何形状呈畸变四面体，且该配合物呈现出酒杯形状。质谱显示，亚酞菁环的部分氢原子被硼三卤化物或溶剂的卤素原子取代。在氯仿中，这些配合物在大约560 nm（Q带）和300 nm（B带）处表现出强吸收带。这些配合物在可见光照射下在溶液中分解。[B(OEt)(subpc)]的第一氧化或还原半波电位分别在1.06 V（相对于SCE）或−1.11 V处被观测到。
• Synthesis of Meso-Substituted Subphthalocyanine-Subporphyrin Hybrids: Boron Subtribenzodiazaporphyrins
  作者：Sonia Remiro-Buenamañana、Alejandro Díaz-Moscoso、David L. Hughes、Manfred Bochmann、Graham J. Tizzard、Simon J. Coles、Andrew N. Cammidge

  DOI：10.1002/anie.201502662

  日期：2015.6.22

  The first syntheses of hybrid structures that lie between subphthalocyanines and subporphyrins are reported. The versatile single‐step synthetic method uses a preformed aminoisoindolene to provide the bridging methine unit and its substituent while trialkoxyborates simultaneously act as Lewis acid, template, and provider of the apical substituent. The selection of each component therefore allows for

  报道了位于亚酞菁和亚卟啉之间的杂化结构的第一合成。通用的一步合成方法是使用预制的氨基异吲哚烯提供桥连的次甲基单元及其取代基，而三烷氧基硼酸酯同时充当路易斯酸，模板和顶端取代基的提供者。因此，每个组件的选择都可以控制形成各种不同功能的系统。新的混合动力车被隔离为坚固，纯净的材料，在中可见光区域表现出强烈的吸收和发射。通过变温NMR光谱和X射线晶体学分别对新化合物在溶液和固态中进行了表征。
• Observations regarding the crystal structures of non-halogenated phenoxyboronsubphthalocyanines having para substituents on the phenoxy group
  作者：Andrew S. Paton、Graham E. Morse、Alan J. Lough、Timothy P. Bender

  DOI：10.1039/c0ce00599a

  日期：——

  We report the synthesis and systematic description of a series of five para-substituted phenoxy-BsubPcs including their characterization in the crystal state. The nature of the substituents on the phenoxy molecular fragment was chosen so as to vary both the size and electronegativity: specifically with increasingly bulky para-alkyl groups from hydrogen to tert-octyl and a single electronegative substitute (F). Examination of the arrangement of the phenoxy-BsubPcs within single crystals allows us to place each into one of the two categories. The first, which contains all but one of the derivatives, has a repeating motif which is made up of dimers of the BsubPc molecular fragments. The second, containing only the derivative possessing the large tert-octyl substituent, is characterized by the formation of ribbons instead of dimers of the BsubPc fragment. Regardless of motif the arrangement of the BsubPc molecular fragments was found to be convace–concave.

  我们报告了五个对位取代苯氧基-BsubPcs 系列的合成和系统描述，包括它们在晶体状态下的特征。我们选择了苯氧基分子片段上取代基的性质，以改变其大小和电负性：特别是从氢到叔辛基的对位烷基和单一电负性取代基（F）。通过观察单晶体中苯氧基-BsubPcs 的排列，我们可以将每种苯氧基-BsubPcs 分为两类。第一类包含除一种衍生物以外的所有衍生物，具有一个由 BsubPc 分子片段的二聚体组成的重复图案。第二类只包含具有大的叔辛基取代基的衍生物，其特点是形成带状而不是 BsubPc 片段的二聚体。研究发现，无论采用哪种模式，BsubPc 分子片段的排列都是呈卷曲凹形的。