methyl 2,3-di-O-(tert-butyldimethylsilyl)-6-deoxy-4-O-((2R)-2-((1,3-dioxolan-2-yl)methyl)-2-methyl-3-butenoyl)-α-D-glucopyranoside | 1428980-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3-di-O-(tert-butyldimethylsilyl)-6-deoxy-4-O-((2R)-2-((1,3-dioxolan-2-yl)methyl)-2-methyl-3-butenoyl)-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6S)-4,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-6-methoxy-2-methyloxan-3-yl] (2R)-2-(1,3-dioxolan-2-ylmethyl)-2-methylbut-3-enoate
• CAS: 1428980-02-2
• 化学式: C₂₈H₅₄O₈Si₂
• 分子量: 574.903
• InChiKey: KFPXEBUMSFXDJB-HPOGQRLCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.03
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3-di-O-(tert-butyldimethylsilyl)-6-deoxy-4-O-((2R)-2-((1,3-dioxolan-2-yl)methyl)-2-methyl-3-butenoyl)-α-D-glucopyranoside 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.75h， 生成 (2R,5R)-2-((1,3-dioxolan-2-yl)methyl)-2,4,5-trimethylcycohex-3-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies of the spirocyclic cyclohexene part of versipelostatin, a novel GRP78/Bip molecular chaperone downregulator

  摘要：

  含有α-酰基的丁二酸酐和多取代环己烯嵌入的新型GRP78/Bip分子伴侣下调剂versipelostatin中的螺环部分，已以纯手性形式合成。目标螺[4.5]-1-氧杂-7-癸烯-2,4-二酮衍生物的不对称合成具有以下特点：（1）在甲基丙二酸二酯的α-碳上进行立体选择性烯丙基化，其中一个羧酸与D-葡萄糖衍生的手性模板酯化；（2）通过高产率的环合复分解构建四取代环己烯酮子结构；（3）从作为环合复分解产物得到的环己烯酮开始，进行立体选择性构建螺环丁二酸酐部分。

  DOI：

  10.1038/ja.2012.124
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3-di-O-(tert-butyldimethylsilyl)-6-deoxy-4-O-((2R)-2-(1,3-dioxolan-2-yl)methyl-2-(ethoxycarbonyl)propanoyl)-α-D-glucopyranoside 在 正丁基锂 、 二异丁基氢化铝 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 methyl 2,3-di-O-(tert-butyldimethylsilyl)-6-deoxy-4-O-((2R)-2-((1,3-dioxolan-2-yl)methyl)-2-methyl-3-butenoyl)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies of the spirocyclic cyclohexene part of versipelostatin, a novel GRP78/Bip molecular chaperone downregulator

  摘要：

  含有α-酰基的丁二酸酐和多取代环己烯嵌入的新型GRP78/Bip分子伴侣下调剂versipelostatin中的螺环部分，已以纯手性形式合成。目标螺[4.5]-1-氧杂-7-癸烯-2,4-二酮衍生物的不对称合成具有以下特点：（1）在甲基丙二酸二酯的α-碳上进行立体选择性烯丙基化，其中一个羧酸与D-葡萄糖衍生的手性模板酯化；（2）通过高产率的环合复分解构建四取代环己烯酮子结构；（3）从作为环合复分解产物得到的环己烯酮开始，进行立体选择性构建螺环丁二酸酐部分。

  DOI：

  10.1038/ja.2012.124