4-amino-5-(2-methyl-3-furyl)-3-mercapto-4H-[1,2,4]-triazole | 560998-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-amino-5-(2-methyl-3-furyl)-3-mercapto-4H-[1,2,4]-triazole
• 英文别名: 4-amino-5-(2-methyl-3-furyl)-4H-1,2,4-triazole-3-thiol；4-amino-3-(2-methylfuran-3-yl)-1H-1,2,4-triazole-5-thione
• CAS: 560998-03-0
• 化学式: C₇H₈N₄OS
• mdl: MFCD04608597
• 分子量: 196.233
• InChiKey: BEVJTYQGSOGDTA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  158 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  300.6±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  98.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-5-(2-methyl-3-furyl)-3-mercapto-4H-[1,2,4]-triazole 、 2-苯基-4-喹啉羧酸 在 aluminum oxide 、 三氯氧磷 作用下， 以51%的产率得到3-(2-Methylfuran-3-yl)-6-(2-phenylquinolin-4-yl)-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  3,6-二取代-1,2,4-三唑[3,4-b] -1,3,4-噻二唑及其二氢类似物的合成及药理活性研究。

  摘要：

  微波辅助分别由杂芳酸和杂芳醛合成了几种3,6-二取代-1,2,4-三唑[3,4-b] -1,3,4-噻二唑及其二氢类似物干介质和常规方法。元素分析，IR，（1）H NMR，（13）C NMR和质谱数据阐明了所有新合成化合物的结构。研究了合成的化合物的抗菌，抗真菌，抗炎和镇痛作用。一些测试化合物显示出显着的药理活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2006.12.010
• 作为产物：
  描述：

  5-(2-Methylfuran-3-yl)-1,3,4-oxadiazole-2-thiol 在 吡啶 、 一水合肼 作用下， 反应 4.0h， 以52%的产率得到4-amino-5-(2-methyl-3-furyl)-3-mercapto-4H-[1,2,4]-triazole
  参考文献：
  名称：

  3,6-二取代-1,2,4-三唑[3,4-b] -1,3,4-噻二唑及其二氢类似物的合成及药理活性研究。

  摘要：

  微波辅助分别由杂芳酸和杂芳醛合成了几种3,6-二取代-1,2,4-三唑[3,4-b] -1,3,4-噻二唑及其二氢类似物干介质和常规方法。元素分析，IR，（1）H NMR，（13）C NMR和质谱数据阐明了所有新合成化合物的结构。研究了合成的化合物的抗菌，抗真菌，抗炎和镇痛作用。一些测试化合物显示出显着的药理活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2006.12.010

文献信息

• Synthesis of 3-Substituted (6-[(<i>E</i>)-2-(1-Benzofuran-2-yl)ethenyl][1,2,4]triazolo[3,4-<i>b</i>][1,3,4]thiadiazoles
  作者：Mykola D. Obushak、Nazariy T. Pokhodylo、Yuri V. Ostapiuk、Vasyl S. Matiychuk

  DOI：10.1080/10426500701557310

  日期：2007.12.24

  The reaction of (2E)-3-(1-benzofuran-2-yl)-2-propenoic acid with 4-amino-5-R-1,2,4-triazole-3-thioles has been investigated. It has been established, that 6-[(E)-2-(1-benzofuran-2-yl)ethenyl][1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4] thiadiazole were formed as the result of heterocyclization.

  已经研究了 (2E)-3-(1-benzofuran-2-yl)-2-propenoic acid 与 4-amino-5-R-1,2,4-triazole-3-thioles 的反应。已确定 6-[(E)-2-(1-benzofuran-2-yl)ethenyl][1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4] 噻二唑是杂环化的结果。
• Synthesis of heterocycles from arylation products of unsaturated compounds: XVIII. 5-Arylfuran-2-carboxylic acids and their application in the synthesis of 1,2,4-thiadiazole, 1,3,4-oxadiazole, and [1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazole derivatives
  作者：Yu. I. Gorak、N. D. Obushak、V. S. Matiichuk、R. Z. Lytvyn

  DOI：10.1134/s1070428009040125

  日期：2009.4

  intermediate isoxazolylthiourea derivatives. The reactions of 5-arylfuran-2-carbonyl chlorides with 5-(2-furyl)-1H-tetrazole involved opening of the tetrazole ring with elimination of nitrogen molecule and led to the formation of 2-(5-arylfuran-2-yl)-5-(2-furyl)-1,3,4-oxadiazoles. 3-Substituted 6-(5-arylfuran-2-yl)-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazoles were obtained by condensation of 5-arylfuran-2-carboxylic

  在氯化铜（II）存在下，将呋喃-2-甲酸或其甲酯与氯化芳二氮鎓进行氯化，得到相应的5-芳基呋喃-2-羧酸或5-芳基呋喃-2-羧酸甲酯。5-芳基呋喃-2-羰基氯与硫氰酸钾反应，然后与5-甲基-1,2-恶唑-3-胺反应，得到5-芳基-N- [3-（2-氧丙基）-1,2,4 -噻二唑-5-基]呋喃-2-甲酰胺是中间体异恶唑基硫脲衍生物再循环的结果。5-芳基呋喃-2-羰基氯化物与5-（2-呋喃基）-1 H-四唑的反应涉及四唑环的打开并消除了氮分子，并导致了2-（5-芳基呋喃-2-基）的形成。 yl）-5-（2-呋喃基）-1,3,4-恶二唑。3-取代的6-（5-芳基呋喃-2-基）-[1,2,4]三唑[3,4- b] [1,3,4]噻二唑是通过将5-芳基呋喃-2-羧酸与5-取代的4-氨基-4 H -1,2,4-三唑-3-硫醇在磷酰氯中缩合而获得的。
• 3-Aryl-6-aryl-7H-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazines and analogs as activators of caspases and inducers of apoptosis and the use thereof
  申请人：Cai Xiong Sui

  公开号：US20080045514A1

  公开（公告）日：2008-02-21

  Disclosed are 3-aryl-6-aryl-7H-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazines and analogs thereof, represented by the Formula I: wherein Ar 1 , Q 2 , R 1 , R 2 , dashed line and X are defined herein. The present invention relates to the discovery that compounds having Formula I are activators of caspases and inducers of apoptosis. Therefore, the activators of caspases and inducers of apoptosis of this invention may be used to induce cell death in a variety of clinical conditions in which uncontrolled growth and spread of abnormal cells occurs.

  本发明涉及一种由公式I表示的3-芳基-6-芳基-7H-[1,2,4]三唑并[3,4-b][1,3,4]噻二嗪及其类似物，其中Ar1，Q2，R1，R2，虚线和X的定义如下。本发明发现具有公式I的化合物是caspases的激活剂和凋亡诱导剂。因此，本发明的caspases激活剂和凋亡诱导剂可用于诱导在各种临床病况中出现的异常细胞的无控制增长和扩散的细胞死亡。
• Synthesis and reactions of 3-(3-ethoxycarbonyl-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)propenic acid
  作者：V. S. Matiichuk、M. A. Potopnyk、N. D. Obushak

  DOI：10.1134/s107042800905011x

  日期：2009.5

  The reaction of ethyl 4-formyl-1-phenyl-1H-pyrazole-3-carboxylate with the malonic acid led to the formation (2E)-3-(3-ethoxycarbonyl-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)propenic acid. In reactions of this acid chloride with 4-amino-5-aryl(hetaryl)-4H-1,2,4-triazole-3-thiols were obtained ethyl 4-[(E)-2-3-aryl(hetaryl)[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazol-6-yl}ethenyl]-1-phenyl-1H-pyrazoe-3-carboxylates, with 5-aryltetrazoles, ethyl 4-[(E)-2-(5-aryl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)-ethenyl]-1-phenyl-1H-pyrazole-3-carboxylates, with 1-(2-hydroxy-3,5-dimethylphenyl) followed by the Baker-Venkataraman rearrangement and the cyclization, ethyl 4-[(E)-2-(6,8-dimethyl-4-oxo-4Hchromen-2-yl)ethenyl]-1-phenyl-1H-pyrazole-3-carboxylate.
• 3-ARYL-6-ARYL-7H-[1,2,4]TRIAZOLO[3,4-b][1,3,4]THIADIAZINES AND ANALOGS AS ACTIVATORS OF CASPASES AND INDUCERS OF APOPTOSIS AND THE USE THEREOF
  申请人：Cytovia, Inc.

  公开号：EP2046336A2

  公开（公告）日：2009-04-15