1-bromo-4-methoxy-2-(prop-1-en-2-yl)benzene | 171512-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-bromo-4-methoxy-2-(prop-1-en-2-yl)benzene
• 英文别名: 1-Bromo-4-methoxy-2-prop-1-en-2-ylbenzene
• CAS: 171512-97-3
• 化学式: C₁₀H₁₁BrO
• 分子量: 227.101
• InChiKey: FYSFMIMGWPLXMW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  272.6±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.294±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-4-methoxy-2-(prop-1-en-2-yl)benzene 在 叔丁基锂 、 硅酸四乙酯 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以50%的产率得到bis(4-methoxy-2-(prop-1-en-2-yl)phenyl)silane
  参考文献：
  名称：

  手性螺硅双茚满烃的不对称合成及应用。

  摘要：

  本文首次报道了通过Rh催化的不对称双氢硅化反应开发的一类手性螺硅双茚满骨架。Enantiopure SPSiOL（螺硅双茚满二醇）是一种用于制备各种手性配体和催化剂的新型手性结构单元，使用该方案可以轻松地以大于10克的规模制备。通过开发相应的单齿亚磷酰胺配体（SPSiPhos），初步证明了这种新型螺硅双茚满骨架在不对称催化中的潜力，该配体既可用于Rh催化的加氢反应，又可用于Pd催化的分子内碳胺化反应。

  DOI：

  10.1002/anie.202002289
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-甲氧基苯甲醛 在 potassium tert-butylate 、 silica gel 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-bromo-4-methoxy-2-(prop-1-en-2-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  通过 Ni 催化将环丁酮的 C-C σ-键活化与 CO2 固定相结合

  摘要：

  环丁酮的羧化 Ni 催化串联 C-C σ-键活化，然后是 CO 2 -亲电捕获被证明是合成有价值的 3-茚满酮-1-乙酸的直接途径。当采用 AlCl 3作为添加剂时，该协议显示出足够的官能团耐受性和有用的化学结果（产率高达 76%） 。目标循环支架的操作和基于实验证据的机械建议完成了调查。

  DOI：

  10.1039/d2cc00149g

文献信息

• Copper-Catalyzed Amino Lactonization and Amino Oxygenation of Alkenes Using <i>O</i>-Benzoylhydroxylamines
  作者：Brett N. Hemric、Kun Shen、Qiu Wang

  DOI：10.1021/jacs.6b02840

  日期：2016.5.11

  A copper-catalyzed amino lactonization of unsaturated carboxylic acids has been achieved as well as the analogous intermolecular three-component amino oxygenation of olefins. The transformation features mild conditions and a remarkably broad substrate scope, offering a novel and efficient approach to construct a wide range of amino lactones as well as 1,2-amino alcohol derivatives. Mechanistic studies

  已经实现了铜催化的不饱和羧酸的氨基内酯化以及烯烃的类似分子间三组分氨基氧化。该转化具有温和的条件和非常广泛的底物范围，为构建各种氨基内酯和 1,2-氨基醇衍生物提供了一种新颖而有效的方法。机理研究表明，该反应是通过独特的 O-苯甲酰羟胺促进的烯烃亲电胺化进行的。
• Palladium and Lewis-Acid-Catalyzed Intramolecular Aminocyanation of Alkenes: Scope, Mechanism, and Stereoselective Alkene Difunctionalizations
  作者：Zhongda Pan、Shengyang Wang、Jason T. Brethorst、Christopher J. Douglas

  DOI：10.1021/jacs.8b01330

  日期：2018.3.7

  An expansion of methodologies aimed at the formation of versatile organonitriles, via the intramolecular aminocyanation of unactivated alkenes, is herein reported. Importantly, the need for a rigid tether in these reactions has been obviated. The ease-of-synthesis and viability of substrates bearing flexible backbones has permitted for diastereoselective variants as well. We demonstrated the utility

  本文报道了旨在通过未活化烯烃的分子内氨基氰化形成多功能有机腈的方法的扩展。重要的是，在这些反应中不需要刚性系绳。带有柔性主链的底物的合成容易性和生存能力也允许非对映选择性变体。我们通过形成吡咯烷酮、哌啶酮、异吲哚酮和舒尔坦证明了这种方法的实用性。此外，还证明了这些基序随后转化为医学相关分子。双交叉 13C 标记实验与完全分子内环化机制一致。氘标记实验支持涉及跨烯烃的顺式加成的机制。
• Pd-Catalyzed Intramolecular Oxyalkynylation of Alkenes with Hypervalent Iodine
  作者：Stefano Nicolai、Stéphane Erard、Davinia Fernández González、Jérôme Waser

  DOI：10.1021/ol9027286

  日期：2010.1.15

  chemistry is reported. Both phenol and aromatic or aliphatic acid derivatives could be used under operator-friendly conditions (room temperature, technical solvents, under air). The discovery of the superiority of benziodoxolone-derived hypervalent iodine reagent 3d as an alkyne transfer reagent further expands the rapidly increasing utility of hypervalent iodine reagents in catalysis and is expected

  报道了使用氧化Pd化学的未活化烯烃的分子内氧炔基化的第一个实例。苯酚和芳族或脂肪酸衍生物都可以在操作员友好的条件下使用（室温，工业溶剂，空气中）。苯并恶唑酮衍生的高价碘试剂3d作为炔烃转移试剂的优越性的发现进一步扩展了高价碘试剂在催化中的迅速增长的效用，并有望对其他类似过程产生重要影响。
• Palladium-Catalyzed Aerobic Aminooxygenation of Alkenes for Preparation of Isoindolinones
  作者：Xuezhen Kou、Yu Li、Liang Wu、Xinghua Zhang、Guoqiang Yang、Wanbin Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02703

  日期：2015.11.20

  A palladium-catalyzed intramolecular isoindolinone-forming aminooxygenation of alkenes with 1 atm of oxygen as oxidant is reported. A variety of functionalized alkenes and carboxylic acids can be used, and high yields were observed. Preliminary mechanistic studies revealed that the aminooxygenation products were formed through the oxidation of a C–PdII species using a strong oxidant, peroxide, which

  报道了钯催化分子内异吲哚满酮形成的氨基氧合反应，其中氧原子为1个大气压。可以使用多种官能化的烯烃和羧酸，并且观察到高收率。初步的机理研究表明，氨基氧化产物是通过使用强氧化剂过氧化物将C-Pd II物种氧化而形成的，该过氧化物是由Pd（OAc）2 / bpy / O 2 / HOAc催化系统原位产生的。
• Pd‐Catalyzed Enantioselective Ring Opening/Cross‐Coupling and Cyclopropanation of Cyclobutanones
  作者：Jian Cao、Ling Chen、Feng‐Na Sun、Yu‐Li Sun、Ke‐Zhi Jiang、Ke‐Fang Yang、Zheng Xu、Li‐Wen Xu

  DOI：10.1002/anie.201813071

  日期：2019.1.14

  A palladium‐catalyzed enantioselective sequential ring‐opening/cross‐coupling of cyclobutanones is disclosed that provides chiral indanones bearing C3‐quaternary stereocenters. The reaction process involves palladium‐catalyzed nucleophilic addition of cyclobutanones and aryl halides, enantioselective β‐carbon elimination, and intermolecular trapping of a transient σ‐alkylpalladium complex with boronic

  公开了钯催化的环丁酮的对映选择性顺序开环/交叉偶联，其提供了带有C3四元立体中心的手性茚满酮。反应过程涉及环丁烯酮和芳基卤化物的钯催化亲核加成，对映选择性β-碳消除以及用硼酸在分子间捕获瞬态σ-烷基钯络合物。或者，在没有外部偶联剂的情况下，通过CH键功能化实现分子内环丙烷化，从而以良好的收率和对映选择性提供手性环丙烷稠合的茚满酮。