(1S,4R)-4-(benzyloxy)cyclopent-2-en-1-ol | 150338-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,4R)-4-(benzyloxy)cyclopent-2-en-1-ol
• 英文别名: (+)-cis-4-Benzyloxy-cyclopent-2-enol；(1S,4R)-4-phenylmethoxycyclopent-2-en-1-ol
• CAS: 150338-77-5
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: YRZMGHLEACVCDU-NEPJUHHUSA-N

物化性质

• 沸点：
  316.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4R)-4-(benzyloxy)cyclopent-2-en-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 diethylzinc 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 四甲基胍 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 46.5h， 生成 methyl (1R,2S,4R,5S)-4-hydroxybicyclo[3.1.0]hexane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] ISOXAZOLE CARBOXYLIC ACIDS AS LPA ANTAGONISTS
  [FR] ACIDES ISOXAZOLE CARBOXYLIQUES EN TANT QU'ANTAGONISTES DE LPA

  摘要：

  本发明提供了式（I）的化合物或其立体异构体、互变异构体或药学上可接受的盐或溶剂，其中所有变量如本文所定义。这些化合物是选择性LPA受体抑制剂。

  公开号：

  WO2020257138A1
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 (1S,4R)-4-(benzyloxy)cyclopent-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  用炔铜试剂在环戊烯和己烯环上进行烯丙基取代

  摘要：

  研究了用TMS-C≡CMgBr和铜盐衍生的试剂取代环状烯丙基吡啶甲酸酯。尽管先前开发的用于线性烯丙基吡啶甲酸的试剂类型（TMSC≡CMgBr和CuBr·Me 2 S）具有较少的产物选择性和区域选择性，但是衍生自Cu（acac）2的试剂具有很高的选择性（94-95％），可以提供S N 2'产物收率高。作为一种应用，成功地研究了在炔碳上的几个C–C键的形成和PG中间体的合成。

  DOI：

  10.1021/ol202711k

文献信息

• [EN] TRIAZOLE CARBOXYLIC ACIDS AS LPA ANTAGONISTS<br/>[FR] ACIDES TRIAZOLE CARBOXYLIQUES EN TANT QU'ANTAGONISTES DE LPA
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2020257135A1

  公开（公告）日：2020-12-24

  The present invention provides compounds of Formula (I), or a stereoisomer, tautomer, or pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof, wherein all the variables are as defined herein. These compounds are selective LPA receptor inhibitors.

  本发明提供了式（I）的化合物，或其立体异构体、互变异构体、或药学上可接受的盐或溶剂，其中所有变量如本文所定义。这些化合物是选择性LPA受体抑制剂。
• The preparation of optically active 2-cyclopenten-1,4-diol derivatives from furfuryl alcohol
  作者：Timothy T. Curran、David A. Hay、Christopher P. Koegel、Jonathan C. Evans

  DOI：10.1016/s0040-4020(96)01169-6

  日期：1997.2

  The preparation and enzymatic resolution of several cis-mono-4-O-protected-2-cyclopenten-1,4-diols are described. The process starts with inexpensive furfuryl alcohol and lends itself to the preparation of multigram quantities of various protected, optically active 2-cyclopenten-1,4-diol derivatives. Stereoselective reduction of 4-O-protected-2-cyclopentenone to the cis-mono-O-protected-2-cyclopenten-1

  描述了几种顺式-单-4- O-保护的-2-环戊烯-1,4-二醇的制备和酶促拆分。该方法开始于廉价的糠醇，并有助于制备数克量的各种受保护的旋光性2-环戊烯-1,4-二醇衍生物。描述了使用或将4- O-保护的2-环戊烯酮立体选择性地还原为顺-单-O-保护的-2-环戊烯-1，4-二醇。随后对这些顺式-（+/-）-mono- O进行了胰酶促进的立体选择性酰化反应-经保护的环戊烯-1,4-二醇得到中等至极好的对映选择性的相应醇和乙酸酯。
• An Enantioselective Approach to 4-<i>O</i>-Protected-2-cyclopentene-l,4-diol Derivatives via a Rhodium-Catalyzed Redox-Isomerization Reaction
  作者：Kai Ren、Mengmeng Zhao、Bei Hu、Bin Lu、Xiaomin Xie、Virginie Ratovelomanana-Vidal、Zhaoguo Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02519

  日期：2015.12.18

  Kinetic resolution of a series of cyclopentene-1,4-diol derivatives has been successfully achieved with enantiomeric excess up to 99.4% and a kf/ks ratio of 55 by a rhodium-catalyzed redox-isomerization reaction in a noncoordinating solvent.

  在非配位溶剂中，通过铑催化的氧化还原异构化反应，已成功实现了一系列环戊烯-1,4-二醇衍生物的动力学拆分，对映体过量高达99.4％，k f / k s比为55。
• Preparation of cis-4-O-protected-2-cyclopentenol derivatives
  申请人：Hoechst Marion Roussel Inc.

  公开号：US05728899A1

  公开（公告）日：1998-03-17

  The present invention relates to a novel process for preparing cis-4-O-protected-substituted-2-cyclopentenol derivatives comprising, a) dissolving a 4-O-protected-2-cyclopentenone in a suitable organic solvent; and b) treating the solution with a suitable Lewis acid and a suitable reducing agent at a temperature of from about -100.degree. C. to about 20.degree. C. The cis-4-O-protected-substituted-2-cyclopentenol derivatives are useful intermediates in the preparation of various cyclopentanyl and cyclopentenyl purine analogs which are useful as immunosuppressants and in the preparation of various prostaglandins.

  本发明涉及一种制备顺式-4-O-保护取代-2-环戊烯醇衍生物的新方法，包括以下步骤：a) 将4-O-保护的2-环戊烯酮溶解于适宜的有机溶剂中；b) 在约-100°C至约20°C的温度下，向该溶液中加入适宜的路易斯酸和适宜的还原剂。顺式-4-O-保护取代-2-环戊烯醇衍生物是制备各种环戊基和环戊烯基嘌呤类似物的有用中间体，这些类似物可作为免疫抑制剂，并用于制备各种前列腺素。
• Studies toward the Total Synthesis of Carba Analogue of Motif C of M. TB Cell Wall AG Complex
  作者：Mukund K. Gurjar、Mukund S. Chorghade、Challa Nageswar Reddy、Uttam R. Kalkote

  DOI：10.3987/com-08-s(f)59

  日期：——

  - Herein we describe the synthesis of the carba analogue of motif C of arabinogalactan complex present in M tuberculosis cell wall. Pd(0) catalyzed allylic alkylation and Fraser-Reid's glycosidation are the two key reactions that were employed for the synthesis of central glycosyl accepter unit and the glycosylation respectively.

  - 在本文中，我们描述了存在于结核分枝杆菌细胞壁中的阿拉伯半乳聚糖复合物基序 C 的卡巴类似物的合成。Pd(0) 催化的烯丙基烷基化和 Fraser-Reid 糖苷化是分别用于合成中心糖基受体单元和糖基化的两个关键反应。