(1R,3r,5S)-3-(benzyloxy)-6-oxabicyclo[3.1.0]hexane | 82353-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,3r,5S)-3-(benzyloxy)-6-oxabicyclo[3.1.0]hexane
• 英文别名: (R,S)-3-benzyloxy-6-oxabicyclo[3.1.0]hexane；3-(benzyloxy)-6-oxabicyclo[3.1.0]hexane；cis-4-benzyloxycyclopentane-1,2-epoxide；(1R,3s,5S)-3-(benzyloxy)-6-oxabicyclo[3.1.0]hexane；cis-3-(benzyloxy)-6-oxabicyclo[3.1.0]hexane
• CAS: 82353-76-2
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: CWRSDAPNEGDROZ-ZSBIGDGJSA-N

物化性质

• 沸点：
  285.0±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.13
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  21.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3r,5S)-3-(benzyloxy)-6-oxabicyclo[3.1.0]hexane 在 dilithiated (1R,2S)-norephedrine 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 生成 (1S,4R)-4-(benzyloxy)cyclopent-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  关于锂酰胺诱导的4-取代的环戊烯氧化物重排成环戊烯醇的机理

  摘要：

  制备和氨基化锂引发的环氧化物的重排4，10（R = BN，TBS）中有所描述，提供深入了解哪些在这样的系统中操作的重排的机制。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10358-6
• 作为产物：
  描述：

  6-噁双环[3.1.0]-3-己烯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (1R,3r,5S)-3-(benzyloxy)-6-oxabicyclo[3.1.0]hexane
  参考文献：
  名称：

  4-Aminocyclopentane-1,3-diols as platforms for diversity: synthesis of a screening library

  摘要：

  三取代环戊烷具有独特的优美曲率。这些化合物的中心环没有可旋转键，而环戊烷的伪旋转导致了期望的平面性破坏。这有利于水溶性并使得能够探索广泛的构象空间。4-氨基环戊烷-1,3-二醇的富含sp3的骨架为取代基提供了立体化学定义的连接点，使这些片段状分子成为分子多样性的良好平台。通过使用已建立的N选择性聚合物辅助酰化协议，这些具有类天然产物特性的骨架通过在特定位置连接取代基转化为筛选库。在这里，我们描述了这些分子平台的合成和表征，以及它们作为构建80个4-酰氨基环戊烷-1,3-二醇单醚库的起始点的用途。在肿瘤细胞系的检测中，五种化合物显示出细胞毒性，IC50值处于低微摩尔范围内。

  DOI：

  10.1039/c3md00252g

文献信息

• [EN] COMPOUNDS AND COMPOSITIONS USEFUL FOR TREATING DISORDERS RELATED TO NTRK<br/>[FR] COMPOSÉS ET COMPOSITIONS UTILES POUR TRAITER DES TROUBLES ASSOCIÉS AU GÈNE NTRK
  申请人：BLUEPRINT MEDICINES CORP

  公开号：WO2017035354A1

  公开（公告）日：2017-03-02

  This invention relates to inhibitors of NTRK that are active against wild-type NTRK and its resistant mutants.

  这项发明涉及对NTRK的抑制剂，对野生型NTRK及其耐药突变体具有活性。
• FUSED HETEROAROMATIC PYRROLIDINONES
  申请人：Arikawa Yasuyoshi

  公开号：US20110152273A1

  公开（公告）日：2011-06-23

  Disclosed are compounds of Formula 1, and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein G, L 1 , L 2 , R 1 , R 2 , R 3 , and R 4 are defined in the specification. This disclosure also relates to materials and methods for preparing compounds of Formula 1, pharmaceutical compositions containing them, and their use for treating disorders, diseases, and conditions involving the immune system and inflammation, including rheumatoid arthritis, hematological malignancies, epithelial cancers (i.e., carcinomas), and other disorders, diseases, and conditions for which inhibition of SYK is indicated.

  本公开涉及公式1的化合物及其药学上可接受的盐，其中G、L1、L2、R1、R2、R3和R4在说明书中有定义。本公开还涉及制备公式1化合物的材料和方法，含有它们的药物组合物，以及它们在治疗涉及免疫系统和炎症的紊乱、疾病和病况，包括类风湿关节炎、血液恶性肿瘤、上皮癌（即癌症）和其他需要抑制SYK的紊乱、疾病和病况的用途。
• Cycloalkane Derivatives
  申请人：Daiichi Sankyo Company, Limited

  公开号：US20140045862A1

  公开（公告）日：2014-02-13

  Disclosed herein are therapeutic agents and/or preventive agents for pain or therapeutic agents and/or preventive agents for a sodium channel associated disease. The present invention provides compounds represented by the following formula (I) or pharmacologically acceptable salts thereof:

  本文揭示了用于疼痛的治疗剂和/或预防剂，或者用于钠通道相关疾病的治疗剂和/或预防剂。本发明提供以下式（I）所代表的化合物或其药理学上可接受的盐：
• [EN] METHYLPYRROLOPYRIMIDINECARBOXAMIDES<br/>[FR] MÉTHYLPYRROLOPYRIMIDINE-CARBOXAMIDES
  申请人：NYCOMED GMBH

  公开号：WO2011023693A1

  公开（公告）日：2011-03-03

  The compounds of formula (I) wherein R1, R2, R21, R22, R23, R24, Y and R3 have the meanings as given in the description, the salts thereof, and the stereoisomers of the compounds and the salts thereof are effective inhibitors of the type 5 phosphodiesterase.

  式（I）中的化合物，其中R1、R2、R21、R22、R23、R24、Y和R3的含义如描述中所述，其盐以及这些化合物和其盐的立体异构体是有效的第5型磷酸二酯酶抑制剂。
• 4-Aminocyclopentane-1,3-diols as Platforms for Diversity: Synthesis of Anandamide Analogs
  作者：Vida Zohrabi-Kalantari、Abbas Jarrahian、Caterina Bissantz、Donald Bergstrom、Eric Barker、Andreas Link

  DOI：10.2174/1573406411309060013

  日期：2013.7.1

  Starting from cyclopentadiene, two racemic mixtures of 4-aminocyclopentane-1,3-diols were prepared in 8 steps and characterized. Structure determination proved the anticipated trans-orientation of the two oxygen atoms with respect to the plane of the ring. The fragment-like new compounds are small and hydrophilic, devoid of rotatable bonds, and offer stereochemically defined attachment points for substituents. Thus, these platforms for diversity are suitable starting points for the construction of combinatorial libraries of lead-like 4-amidocyclopentane-1,3-diols or natural product analogs. As a proof of concept, cyclopentanoid anandamide analogs were prepared using these molecular platforms and evaluated as tools for the investigation of unresolved issues in the molecular biology of anandamide.

  从环戊二烯出发，经过8步反应制备了两种外消旋混合物4-氨基环戊烷-1,3-二醇，并对其进行了表征。结构确定证明了两个氧原子相对于环平面的预期反式取向。这些片段状的新化合物体积小且亲水，缺乏可旋转键，提供了立体化学上定义的取代基连接点。因此，这些多样性的基础平台适合作为构建类似先导化合物的4-酰胺环戊烷-1,3-二醇或天然产物类似物的组合库的起始点。作为概念验证，利用这些分子平台制备了环戊烯醇胺的类似物，并作为探索与阿让胺分子生物学中未解决问题的工具进行了评估。