dibutylamide of cinnamic acid | 23784-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: dibutylamide of cinnamic acid
• 英文别名: N,N-dibutylcinnamamide；N,N-dibutyl-trans-cinnamamide；N,N-Dibutyl-trans-cinnamamid；trans-N,N-Dibutyl-zimtsaeureamid；N,N-Dibutyl-zimtsaeureamid；(E)-N,N-dibutyl-3-phenylprop-2-enamide
• CAS: 23784-57-8
• 化学式: C₁₇H₂₅NO
• 分子量: 259.392
• InChiKey: PHYRXZUUIWFWPC-OUKQBFOZSA-N

物化性质

• 沸点：
  413.4±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.972±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯-N,N-二丁基乙酰胺 在 氢化钾 作用下， 反应 3.5h， 生成 dibutylamide of cinnamic acid
  参考文献：
  名称：

  Oxides of dialkyl(diaryl)[dialkylcarbamoylmethyl]phosphines

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00949488

文献信息

• Synthesis of Cinnamides via Amidation Reaction of Cinnamic Acids with Tetraalkylthiuram Disulfides Under Simple Condition
  作者：Miao Lai、Zhiyong Wu、Fangyao Su、Yujian Yu、Yanqiu Jing、Jinmin Kong、Zhenteng Wang、Shuai Wang、Mingqin Zhao

  DOI：10.1002/ejoc.201901630

  日期：2020.1.16

  A facile and convenient protocol for the synthesis of cinnamides from cinnamic acids and tetraalkylthiuram disulfides under metal and additive free conditions has been achieved. This method allows the efficient coupling of diverse cinnamic acids with tetraalkylthiuram disulfides through a simply mixing operation.

  已经实现了在金属和无添加剂条件下从肉桂酸和四烷基秋兰姆二硫化物合成肉桂酰胺的简便方法。该方法允许通过简单的混合操作将各种肉桂酸与四烷基秋兰姆二硫化物有效偶联。
• Stereoselective Olefination of N-Sulfonyl Imines with Stabilized Phosphonium Ylides for the Synthesis of Electron-Deficient Alkenes
  作者：Fan Fang、Yuan Li、Shi-Kai Tian

  DOI：10.1002/ejoc.201001379

  日期：2011.2

  alkenes in moderate to excellent yields from readily accessible N-sulfonyl imines and stabilized phosphonium ylides. Significantly, the olefination reaction of N-sulfonylimines with nitrile-stabilized phosphonium ylides affords an array of α,β-unsaturated nitriles with high Z selectivity, and the reactions with ester-, amide-, and ketone-stabilized phosphonium ylides afford α,β-unsaturated esters, amides

  已经开发了一种前所未有的方案，用于从易于获得的 N-磺酰基亚胺和稳定的鏻叶立德以中等至优异的产率立体选择性合成结构多样的缺电子烯烃。值得注意的是，N-磺酰亚胺与腈稳定的鏻叶立德的烯化反应提供了一系列具有高 Z 选择性的 α,β-不饱和腈，并且与酯、酰胺和酮稳定的鏻叶立德的反应提供了 α,β -分别具有高 E 选择性的不饱和酯、酰胺和酮。反应混合物的光谱分析和中间体的捕获允许提出合理的机制。初始亚胺/叶立德加成导致形成环化形成 1 的甜菜碱，2-氮杂膦烷随后消除亚氨基膦以产生烯烃。对于缺电子的 1,2-二取代烯烃的合成，甜菜碱中吸电子基团的存在允许通过质子转移在其两种非对映异构体之间快速相互转化。烯烃合成的 Z/E 选择性由两种甜菜碱非对映异构体形成相应的 1,2-氮杂膦非对映异构体的不同速率决定。相比之下，合成缺电子三取代烯烃的 Z/E 选择性源于稳定的鏻叶立德与 N-磺酰基亚胺的非对映选
• (E)-α,β-unsaturated amides from tertiary amines, olefins and CO via Pd/Cu-catalyzed aerobic oxidative N-dealkylation
  作者：Renyi Shi、Hua Zhang、Lijun Lu、Pei Gan、Yuchen Sha、Heng Zhang、Qiang Liu、Matthias Beller、Aiwen Lei

  DOI：10.1039/c4cc08925a

  日期：——

  A novel Pd/Cu-catalyzed chemoselective aerobic oxidative N-dealkylation/carbonylation reaction has been developed. Tertiary amines are utilized as a "reservoir" of "active" secondary amines in this transformation, which inhibits the formation of undesired by-products and the deactivation of the catalysts. This protocol allows for an efficient and straightforward construction of synthetically useful

  新型的钯/铜催化化学选择性好氧氧化N-脱烷基/羰基化反应。在该转化中，叔胺被用作“活性”仲胺的“储库”，其抑制了不希望的副产物的形成和催化剂的失活。该协议允许从容易获得的叔胺，烯烃和一氧化碳高效，直接地构建合成有用的且具有生物活性的（E）-α，β-不饱和酰胺衍生物。
• Preparation of Functionalized Amides Using Dicarbamoylzincs
  作者：Dimitrije Djukanovic、Maximilian A. Ganiek、Kohei Nishi、Konstantin Karaghiosoff、Kazushi Mashima、Paul Knochel

  DOI：10.1002/anie.202205440

  日期：2022.8

  15 min) or by reacting formamides with TMP2Zn (THF, 25 °C, 16 h). These zinc reagents reacted with allylic, benzylic, aryl and alkenyl bromides, acid chlorides, aldehydes or enones providing various amides in 47–97 % yields. 13C NMR data showed a characteristic carbonyl signal at 219.4 ppm for (Bu2NCO)2Zn.

  (R 1 R 2 NCO) 2 Zn 型多官能二氨基甲酰锌在 THF 中通过用 LiTMP 处理甲酰胺和 ZnCl 2的混合物（THF，15 °C，15 分钟）或通过甲酰胺与 TMP 2 Zn 反应（THF，25 °C，16 小时）。这些锌试剂与烯丙基、苄基、芳基和烯基溴、酰基氯、醛或烯酮反应，生成各种酰胺，产率为 47-97%。 13 C NMR 数据显示(Bu 2 NCO) 2 Zn 在219.4 ppm 处有特征羰基信号。