2-乙基-1,2-噻唑-3-酮 | 2682-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2-乙基-1,2-噻唑-3-酮
• 英文名称: N-Aethyl-3-isothiazolon
• 英文别名: 2-Aethyl-3-isothiazolon；2-Ethylisothiazol-3(2H)-one；2-ethyl-1,2-thiazol-3-one
• CAS: 2682-21-5
• 化学式: C₅H₇NOS
• 分子量: 129.183
• InChiKey: ASKFWACWQQZSSS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  45.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙基-1,2-噻唑-3-酮 在 溴 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 2-ethyl-4-bromo-1,2-isothiazoline-3-one
  参考文献：
  名称：

  Isothiazole chemistry—VIII

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92978-3
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-3,4,5-trichloroisothiazolium fluorosulfonate 生成 2-乙基-1,2-噻唑-3-酮
  参考文献：
  名称：

  VIRGILIO, J. A.;MANOWITZ, M.;HEILWEIL, E.

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Isothiazole chemistry—IX
  作者：W.D. Crow、I. Gosney

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92975-8

  日期：1970.1

  studied with respect to the degree of substitution at the carbanion site. Attack by tertiary carbanions is not observed, the products reverting completely to starting materials under the reaction conditions. When dibasic carbon acids were employed, discrimination against the products of attack by a tertiary centre was observed. The expected products from tertiary attack have been independently synthesized

  关于碳负离子位点的取代度，已经研究了N-乙基-3-异噻唑酮对SN键的亲核攻击。未观察到叔碳负离子的侵蚀，在反应条件下产物完全还原为起始原料。当使用二元碳酸时，观察到对第三中心的进攻产物的区分。来自第三次进攻的预期产物已被独立合成，并显示出经历了分子间迁移，从而产生了由取代程度较低的碳负离子中心产生的进攻产物。讨论了这种选择性的原因，包括二级稳定性和硫的基团效率。
• Ring transformation of 2-substituted isothiazol-3(2H)-ones to 3,4-dihydro-1,3-thiazin-4(2H)-ones by a novel carbene addition–ring expansion sequence
  作者：Wilfrid D. Crow、Ian Gosney、Raymond A. Ormiston

  DOI：10.1039/c39830000643

  日期：——

  Rhodium(II)-catalysed addition of diazo compounds to 2-substituted isothiazol-3(2H)-ones (1) results in a ready conversion into hitherto unknown 3,4-dihydro-1,3-thiazin-4(2H)-ones (2) in high yield.

  铑（II）催化的重氮化合物加成至2个取代的异噻唑3（2 H）-ones（1）中，可以立即转化为迄今未知的3,4-二氢-1,3-噻嗪4（2 H））-一（2）高产。
• Isothiazoles. Part 14: New 3-aminosubstituted isothiazole dioxides and their mono- and dihalogeno derivatives
  作者：Francesca Clerici、Alessandro Contini、Maria Luisa Gelmi、Donato Pocar

  DOI：10.1016/j.tet.2003.09.064

  日期：2003.11

  3-Alkylamino- and 3-arylamino isothiazole dioxides unsubstituted at C-4 and C-5 were synthesized starting from dithiopropionic amides. Taking advantage of the direct chlorination during the cyclization process or realizing an addition–elimination process with bromine on the final 3-aminoisothiazole dioxide derivatives, the corresponding 5-chloro-, 4,5-dichloro- or the 4-bromoisothiazole dioxides could

  由二硫代丙酰胺开始合成在C-4和C-5未取代的3-烷基氨基-和3-芳基氨基异噻唑二氧化物。利用环化过程中的直接氯化或在最终的3-氨基异噻唑二氧化物衍生物上用溴进行加成-消除过程，相应的5-氯-，4,5-二氯-或4-溴异噻唑也可能是提供。
• Lewis,S.N. et al., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1971, vol. 8, p. 571 - 580
  作者：Lewis,S.N. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Beeley, Nigel R. A.; Harwood, Laurence M.; Hedger, Paul C., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 16, p. 2245 - 2252
  作者：Beeley, Nigel R. A.、Harwood, Laurence M.、Hedger, Paul C.

  DOI：——

  日期：——