2,3-diisopropylcyclopropenone | 877675-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3-diisopropylcyclopropenone
• 英文别名: diisopropylcyclopropenone；dipropylcyclopropenone；2,3-Bis(1-methylethyl)-2-cyclopropen-1-one；2,3-di(propan-2-yl)cycloprop-2-en-1-one
• CAS: 877675-72-4
• 化学式: C₉H₁₄O
• mdl: MFCD18633052
• 分子量: 138.21
• InChiKey: XHIQOSILEKQTPG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  194.9±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.964±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-diisopropylcyclopropenone 在 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3,3-Dichloro-1,2-diisopropylcyclopropene
  参考文献：
  名称：

  通过羧酸的芳族阳离子活化进行亲核酰基取代：在温和条件下快速生成酰氯

  摘要：

  已实现芳香族阳离子活化亲核酰基取代的第一个实例。在 3,3-二氯环丙烯的存在下，通过环丙烯鎓羧酸盐络合物的中介作用，羧酸迅速转化为其相应的酰氯。检查了环丙烯取代基对转化率的影响。发现叔胺碱的加入显着加速了反应，并开发了制备酸敏感酰氯的条件。用这种方法实现了两个 N-Boc 氨基酸的制备规模的肽偶联。

  DOI：

  10.1021/ja101292a
• 作为产物：
  描述：

  3,3-Dichloro-1,2-diisopropylcyclopropene 、 苯甲酸 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以31.9 mg的产率得到2,3-diisopropylcyclopropenone
  参考文献：
  名称：

  通过羧酸的芳族阳离子活化进行亲核酰基取代：在温和条件下快速生成酰氯

  摘要：

  已实现芳香族阳离子活化亲核酰基取代的第一个实例。在 3,3-二氯环丙烯的存在下，通过环丙烯鎓羧酸盐络合物的中介作用，羧酸迅速转化为其相应的酰氯。检查了环丙烯取代基对转化率的影响。发现叔胺碱的加入显着加速了反应，并开发了制备酸敏感酰氯的条件。用这种方法实现了两个 N-Boc 氨基酸的制备规模的肽偶联。

  DOI：

  10.1021/ja101292a

文献信息

• Palladium-Catalyzed Ring-Opening Alkynylation of Cyclopropenones
  作者：Takanori Matsuda、Yusuke Sakurai

  DOI：10.1002/ejoc.201300220

  日期：2013.7

  N-Heterocyclic carbene–palladium catalysts are used to promote addition/ring opening of cyclopropenones with terminal alkynes. The ring-opening alkynylation affords alkenyl alkynyl ketones in good yields. For reactions with propargylic esters having an aryl or alkenyl substituent at the propargylic position, [3+2] annulation occurs exclusively to give 4-methylenecyclopentenones.

  N-杂环卡宾-钯催化剂用于促进环丙烯酮与末端炔烃的加成/开环。开环炔基化以良好的产率提供烯基炔基酮。对于与在炔丙基位置具有芳基或烯基取代基的炔丙基酯的反应，[3+2]环化仅发生以产生4-亚甲基环戊烯酮。
• Nucleophilic Acyl Substitution via Aromatic Cation Activation of Carboxylic Acids: Rapid Generation of Acid Chlorides under Mild Conditions
  作者：David J. Hardee、Lyudmila Kovalchuke、Tristan H. Lambert

  DOI：10.1021/ja101292a

  日期：2010.4.14

  occurs rapidly in the presence of 3,3-dichlorocyclopropenes via the intermediacy of cyclopropenium carboxylate complexes. The effect of cyclopropene substituents on the rate of conversion is examined. The addition of tertiary amine base is found to dramatically accelerate reaction, and conditions were developed for the preparation of acid sensitive acid chlorides. Preparative scale peptide couplings of

  已实现芳香族阳离子活化亲核酰基取代的第一个实例。在 3,3-二氯环丙烯的存在下，通过环丙烯鎓羧酸盐络合物的中介作用，羧酸迅速转化为其相应的酰氯。检查了环丙烯取代基对转化率的影响。发现叔胺碱的加入显着加速了反应，并开发了制备酸敏感酰氯的条件。用这种方法实现了两个 N-Boc 氨基酸的制备规模的肽偶联。