2,3-diisopropylcyclopropenone | 877675-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3-diisopropylcyclopropenone
• 英文别名: diisopropylcyclopropenone；dipropylcyclopropenone；2,3-Bis(1-methylethyl)-2-cyclopropen-1-one；2,3-di(propan-2-yl)cycloprop-2-en-1-one
• CAS: 877675-72-4
• 化学式: C₉H₁₄O
• mdl: MFCD18633052
• 分子量: 138.21
• InChiKey: XHIQOSILEKQTPG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  194.9±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.964±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-diisopropylcyclopropenone 在 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3,3-Dichloro-1,2-diisopropylcyclopropene
  参考文献：
  名称：

  通过羧酸的芳族阳离子活化进行亲核酰基取代：在温和条件下快速生成酰氯

  摘要：

  已实现芳香族阳离子活化亲核酰基取代的第一个实例。在 3,3-二氯环丙烯的存在下，通过环丙烯鎓羧酸盐络合物的中介作用，羧酸迅速转化为其相应的酰氯。检查了环丙烯取代基对转化率的影响。发现叔胺碱的加入显着加速了反应，并开发了制备酸敏感酰氯的条件。用这种方法实现了两个 N-Boc 氨基酸的制备规模的肽偶联。

  DOI：

  10.1021/ja101292a
• 作为产物：
  描述：

  3,3-Dichloro-1,2-diisopropylcyclopropene 、 苯甲酸 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以31.9 mg的产率得到2,3-diisopropylcyclopropenone
  参考文献：
  名称：

  通过羧酸的芳族阳离子活化进行亲核酰基取代：在温和条件下快速生成酰氯

  摘要：

  已实现芳香族阳离子活化亲核酰基取代的第一个实例。在 3,3-二氯环丙烯的存在下，通过环丙烯鎓羧酸盐络合物的中介作用，羧酸迅速转化为其相应的酰氯。检查了环丙烯取代基对转化率的影响。发现叔胺碱的加入显着加速了反应，并开发了制备酸敏感酰氯的条件。用这种方法实现了两个 N-Boc 氨基酸的制备规模的肽偶联。

  DOI：

  10.1021/ja101292a

文献信息

• Palladium-Catalyzed Ring-Opening Alkynylation of Cyclopropenones
  作者：Takanori Matsuda、Yusuke Sakurai

  DOI：10.1002/ejoc.201300220

  日期：2013.7

  N-Heterocyclic carbene–palladium catalysts are used to promote addition/ring opening of cyclopropenones with terminal alkynes. The ring-opening alkynylation affords alkenyl alkynyl ketones in good yields. For reactions with propargylic esters having an aryl or alkenyl substituent at the propargylic position, [3+2] annulation occurs exclusively to give 4-methylenecyclopentenones.

  N-杂环卡宾-钯催化剂用于促进环丙烯酮与末端炔烃的加成/开环。开环炔基化以良好的产率提供烯基炔基酮。对于与在炔丙基位置具有芳基或烯基取代基的炔丙基酯的反应，[3+2]环化仅发生以产生4-亚甲基环戊烯酮。