[bis(2-benzoylamino-3-phenylpropoxy)iodo]benzene | 784152-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [bis(2-benzoylamino-3-phenylpropoxy)iodo]benzene
• 英文别名: [[(2S)-2-benzamido-3-phenylpropanoyl]oxy-phenyl-lambda3-iodanyl] (2S)-2-benzamido-3-phenylpropanoate；[[(2S)-2-benzamido-3-phenylpropanoyl]oxy-phenyl-λ3-iodanyl] (2S)-2-benzamido-3-phenylpropanoate
• CAS: 784152-99-4
• 化学式: C₃₈H₃₃IN₂O₆
• 分子量: 740.594
• InChiKey: ISQGWTWRMVMPJI-HEVIKAOCSA-N

物化性质

• 熔点：
  157-160 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.8
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [bis(2-benzoylamino-3-phenylpropoxy)iodo]benzene 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 ethyl 2-((benzoyl-L-phenylalanyl)thio)acetate
  参考文献：
  名称：

  原位生成酰氧基鏻以温和高效地合成硫酯

  摘要：

  我们提出了一种通过预混合碘苯二甲酸和三苯基膦原位生成酰氧基鏻的新方法，从而实现有效的硫酯合成（产率高达 100%）。通过羧酸盐交换获得的稳定固体碘苯二甲酸盐可作为高价碘前体。所得酰氧基鏻允许在温和条件下方便地进行一锅硫酯合成。我们的方法证明了从碘苯二甲酸和Ph 3 P可以轻松生产酰氧基鏻，从而能够制备多种硫酯。ESI-MS 分析证实了酰氧基鏻离子的形成，这在酰化过程中至关重要。该策略具有组合硫酯合成和更广泛的亲核试剂修饰应用的潜力。

  DOI：

  10.1039/d3ob01318a
• 作为产物：
  描述：

  碘苯二乙酸 、 N-苯甲酰-L-苯丙氨酸 以 氯苯 为溶剂， 以87%的产率得到[bis(2-benzoylamino-3-phenylpropoxy)iodo]benzene
  参考文献：
  名称：

  芳基λ3-碘介导的6-exo-trig环化反应合成高度取代的手性吗啉

  摘要：

  已经开发了一种温和有效的无过渡金属的方法，用于通过氨基酸衍生的碘（III）试剂通过6- exo - trig环化反应从烯醇合成高度取代的手性吗啉。这项工作的关键特征包括形成具有高非对映异构体比率，广泛的官能团相容性和原子/时间经济方法的三个手性中心。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500177
• 作为试剂：
  描述：

  (S)-N-allyl-N-(1-hydroxy-3-phenylpropan-2-yl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 sodium acetate 、 pyridinium chlorochromate 、 potassium bromide 、 [bis(2-benzoylamino-3-phenylpropoxy)iodo]benzene 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 3-benzyl-6-(bromomethyl)-2-(2-methoxyphenyl)-4-tosylmorpholine
  参考文献：
  名称：

  芳基λ3-碘介导的6-exo-trig环化反应合成高度取代的手性吗啉

  摘要：

  已经开发了一种温和有效的无过渡金属的方法，用于通过氨基酸衍生的碘（III）试剂通过6- exo - trig环化反应从烯醇合成高度取代的手性吗啉。这项工作的关键特征包括形成具有高非对映异构体比率，广泛的官能团相容性和原子/时间经济方法的三个手性中心。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500177

文献信息

• Amino Acid-Derived Iodobenzene Dicarboxylates:  Reagents for Oxidative Conversion of Alkenes to Amino Acid Esters
  作者：Alexey Y. Koposov、Vyacheslav V. Boyarskikh、Viktor V. Zhdankin

  DOI：10.1021/ol0484714

  日期：2004.9.1

  New amino acid-derived iodobenzene dicarboxylates were prepared by the reaction of (diacetoxyiodo)benzene with N-protected natural amino acids. These compounds in the presence of iodide anion can be used as reagents for beta-iodocarboxylation of alkenes leading to the respective amino acid esters.