Oxo-(N'-phenyl-hydrazino)-acetic acid ethyl ester | 35157-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Oxo-(N'-phenyl-hydrazino)-acetic acid ethyl ester
• 英文别名: Oxalsaeureethylester-N²-(phenyl)-hydrazid；Ethyl oxo(2-phenylhydrazinyl)acetate；ethyl 2-oxo-2-(2-phenylhydrazinyl)acetate
• CAS: 35157-75-6
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O₃
• 分子量: 208.217
• InChiKey: OBZWKGSOIDQJGH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Oxo-(N'-phenyl-hydrazino)-acetic acid ethyl ester 在 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.25h， 生成 4-phenyl-N-(4-(4-hydroxyphenyl)thiazol-2-yl)-5,6-dihydro-4H-1,3,4-oxadiazine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Antioxidant and DNA damage inhibition activities of 4-Aryl-N-(4-aryl-thiazol-2-yl)-5,6-dihydro-4H-1,3,4-oxadiazine-2-carboxamides

  摘要：

  合成了一系列4-芳基-N-(4-苯基-噻唑-2-基)-5,6-二氢-4H-1,3,4-噁二嗪-2-羧酰胺，通过将4-芳基-5,6-二氢-4H-1,3,4-噁二嗪-2-羧酸与2-氨基-4-芳基-噻唑衍生物缩合而成。新合成的分子通过光谱分析进行了表征，并进行了抗氧化和DNA损伤抑制研究。

  DOI：

  10.1007/s12039-014-0638-4
• 作为产物：
  描述：

  溴苯 在 乙二酸二酰肼 、 potassium phosphate 、 十六烷基三甲基溴化铵 、 2,5-己二酮 、 copper(I) bromide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 Oxo-(N'-phenyl-hydrazino)-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过铜催化的芳基卤化物与水合肼的C–N交叉偶联，轻松便捷地合成芳基肼

  摘要：

  通过芳基溴和肼与易于获得的配体和水作为溶剂的铜催化交叉偶联，已经开发了一种有效且方便的芳基肼合成方法。毫克级规程适用于芳族核中带有适度给电子和吸电子取代基的芳基溴化物。不需要柱色谱就可以以高收率获得芳基肼盐酸盐。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.04.048

文献信息

• [3+3] Cycloadditions of Azomethine Ylides with Nitrile Imines for the Synthesis of 2,3,4,5‐Tetrahydro‐1,2,4‐Triazine‐5‐Carboxylates
  作者：Limei M. Gao、Xiaomeng M. Wang、Qinglang L. Wei、Kexin X. Su、Renhong H. Huang、Ju Guo、Yongsheng S. Zheng、Jikai K. Liu

  DOI：10.1002/ejoc.202200768

  日期：2022.9.20

  [3+3] cycloaddition of azomethine ylides with nitrile imines was established to access unnatural cyclic amino acids containing 1,2,4-triazines. A series of 2,3,4,5-tetrahydro-1,2,4-triazine-5-carboxylates were obtained in moderate to excellent yields under mild reaction conditions.

  建立了偶氮甲碱叶立德与腈亚胺的 [3+3] 环加成，以获取含有 1,2,4-三嗪的非天然环状氨基酸。在温和的反应条件下，以中等至优异的产率获得了一系列 2,3,4,5-四氢-1,2,4-三嗪-5-羧酸盐。
• Scholl; Egerer, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1913, vol. 397, p. 363
  作者：Scholl、Egerer

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis, biological evaluation and molecular dynamics studies of oxadiazine derivatives as potential anti-hepatotoxic agents
  作者：Saleem Akbar、Subham Das、Ashif Iqubal、Bahar Ahmed

  DOI：10.1080/07391102.2021.1938233

  日期：2022.11.29
• Buelow, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1886, vol. 236, p. 193
  作者：Buelow

  DOI：——

  日期：——
• Thiele; Schleussner, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1897, vol. 295, p. 160
  作者：Thiele、Schleussner

  DOI：——

  日期：——