6'-O-Tripsylsucrose | 88854-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6'-O-Tripsylsucrose
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5S)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)-5-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxolan-2-yl]methyl 2,4,6-tri(propan-2-yl)benzenesulfonate
• CAS: 88854-65-3
• 化学式: C₂₇H₄₄O₁₃S
• 分子量: 608.705
• InChiKey: MRHFTCLVDHMDOQ-ZMJPARCQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  221
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6'-O-Tripsylsucrose 在 吡啶 、 三氟乙酸 、 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 [(3S,4S,5S)-3,4-diacetyloxy-5-(iodomethyl)-2-methoxyoxolan-2-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of the 6-phosphono analogue of fructose-6-phosphate

  摘要：

  我们利用果糖衍生物 7 的反应活性合成了 D-果糖-6-磷酸的非异位膦酰合成物 2，果糖衍生物 7 很容易从糖中大规模获得；通过亚磷酸二苯基乙酯的 Arbuzov 反应引入膦酰基，然后进行脱保护，就得到了标题化合物。

  DOI：

  10.1039/c39920000189
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三异丙基苯磺酰氯 、 蔗糖 在 吡啶 作用下， 以32%的产率得到6'-O-Tripsylsucrose
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of the 6-phosphono analogue of fructose-6-phosphate

  摘要：

  我们利用果糖衍生物 7 的反应活性合成了 D-果糖-6-磷酸的非异位膦酰合成物 2，果糖衍生物 7 很容易从糖中大规模获得；通过亚磷酸二苯基乙酯的 Arbuzov 反应引入膦酰基，然后进行脱保护，就得到了标题化合物。

  DOI：

  10.1039/c39920000189

文献信息

• Sucrose chemistry. A synthetically useful monoarenesulfonation
  作者：Sujan Singh、Christopher M. Maynard、Ronald J. Doyle、K. Grant Taylor

  DOI：10.1021/jo00180a005

  日期：1984.3
• Stereoselective synthesis of the 6-phosphono analogue of fructose-6-phosphate
  作者：Val�rie Corizzi、Bernard Badet、Marie-Ange Badet-Denisot

  DOI：10.1039/c39920000189

  日期：——

  The non-isoteric phosphono anlogue 2 of D-fructose-6-phosphate has been synthesized exploiting the reactivity of the fructose derivative 7 which is easily available on a large scale from saccharose; introduction of the phosphonic group by Arbuzov reaction using diphenyl ethyl phosphite followed by deprotection afforded the title compound.

  我们利用果糖衍生物 7 的反应活性合成了 D-果糖-6-磷酸的非异位膦酰合成物 2，果糖衍生物 7 很容易从糖中大规模获得；通过亚磷酸二苯基乙酯的 Arbuzov 反应引入膦酰基，然后进行脱保护，就得到了标题化合物。