3-tert-butylperoxocyclohexene | 40648-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-tert-butylperoxocyclohexene
• 英文别名: 3-tert-butoxy-1-cyclohexene；tert-butyl-cyclohex-2-enyl ether；tert-Butyl-cyclohex-2-enyl-aether；3-tert.-Butyloxy-cyclohexen-(1)；3-t-Butoxy-cyclohexen；Tert-butyl cyclohex-2-en-1-yl ether；3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]cyclohexene
• CAS: 40648-13-3
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• 分子量: 154.252
• InChiKey: RQIDXWBKLQKAPA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-bromocyclohex-2-en-1-ol 生成 3-tert-butylperoxocyclohexene
  参考文献：
  名称：

  Ficini,J.; Depezay,J.-C., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1966, p. 3878 - 3880

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reactions of 1-halocyclohexenes and methyl substituted 1-halocyclohexenes with potassium t-butoxide
  作者：A.T. Bottini、F.P. Corson、R. Fitzgerald、K.A. Frost

  DOI：10.1016/0040-4020(72)88141-9

  日期：1972.1

  Reactions of 1-halocyclohexenes and 1-halo-4-methylcyclohexenes with potassium t-butoxide (t-BuOK) in dimethyl sulfoxide and tetrahydrofuran have been shown to take place by three competing dehydrohalogenation mechanisms. These are: dehydrohalogenation across the C1C6 bond to give a cyclohexyne; dehydrohalogenation across the C1C6 bond to give a 1,2-cyclohexadiene: and prototropic rearrangement to

  1-卤代环己烯和1-卤代-4-甲基环己烯与叔丁醇钾（t-BuOK）在二甲亚砜和四氢呋喃中的反应已通过三种竞争的脱卤化氢机理发生。它们是：工作在C脱卤化氢1 C 6键，得到cyclohexyne; 工作在C脱卤化氢1 C 6键合得到1，2-环己二烯：和质子重排成相应的3-卤代环己烯，然后β-消除成1，3-环己二烯。高度应变的环己炔和1,2-环己二烯中间体与t-BuOK反应生成1-叔丁氧基环己烯，在DMSO中的产率为5–20％，在THF中的产率为60％。与取代反应竞争的是1,2-环己二烯二聚为三环[6.4.0.0 2,7 ] -dodeca - 2,12 -diene，以及1,2-和1的1,2-和1,4-环加成，3-环己二烯。
• Oxidation of aliphatic and aromatic C H bonds by t-BuOOH catalyzed by μ-nitrido diiron phthalocyanine
  作者：Evgeny V. Kudrik、Alexander B. Sorokin

  DOI：10.1016/j.molcata.2016.08.013

  日期：2017.1

  the peroxocomplex. The reactivity of the μ-nitrido diiron tetra-t-butylphthalocyanine − tBuOOH catalytic system was investigated in the oxidation of different CH bonds in alkanes, olefins, aromatic and alkylaromatic compounds. The main products of cyclohexane oxidation were cyclohexanone and cyclohexanol whereas bicyclohexyl was formed in minor amounts even in the presence of O2 and tBuOOH. Under optimal

  将烷烃低温选择性转化为有用的产品仍然是化学和工业中的重要挑战。由于超高价二价铁氧体物种PcFe（IV）μNFe（IV）O（Pc +）的形成，近来已将μ-Nitrido二铁酞菁与H 2 O 2结合用作强力氧化催化剂。这种非常强的两电子氧化物质是由过氧配合物PcFe（IV）μNFe（III）O O R（Pc）（在H 2 O 2的情况下为R H ）通过杂化O生成的。O键裂解。其中我们表明，过氧二铁配合物的演变取决于过氧化物的结构。使用t BuOOH，我们证明了通过过氧配合物的O O均裂，形成单电子氧化的PcFe（IV）μNFe（IV）O（Pc）和t BuO自由基。μ-氮基的反应性二铁四吨-butylphthalocyanine -吨BuOOH催化系统在不同的C的氧化进行了研究烷烃，烯烃，芳族和烷基芳族化合物中的H键。环己烷氧化的主要产物是环己酮和环己醇，而即使在O 2和t BuOOH存在的情况下
• Tricyclo[2,2,2,0^2,6]octan und Tricyclo[2,2,2,0^2,6]oct-7-en Konjugation in Cyclopropyl-äthylenen. Bicyclo[2. 2. 2]octan-Reihe, 6. Mitteilung
  作者：C. A. Grob、J. Hostynek

  DOI：10.1002/hlca.19630460520

  日期：——

  been synthesized from bicyclo[2.2.2]octan-2-one (16) by a Bamford-Stevens reaction. In addition to the diene 1, Cope-elimination of 2-(dimethylamino-N-oxido)-bicyclo[2.2.2]-oct-5-ene (9) produces small amounts of the abnormal 1,3-elimination product tricyclo[2.2.2.02,6]oct-7-ene (5). The latter compound has been prepared in high yield by a Bamford-Stevens reaction on bicyclo[2.2.2]oct-2-en-5-one (23)

  通过NMR显示3，5-二溴-三环[2.2.2.0 2，6 ]辛烷（3），其是通过将溴均相共轭加成到双环[2.2.2]八-2.5-二烯（1）中而获得的。光谱学上应是含有约20％的混合物。反式立体异构体13和72的约72％。一个28％的顺式立体异构体，推测该外-顺从11。在二甲基甲酰胺中用锌处理后，这些三环二溴化物3还原为二烯1。镍上的氢化产生双环[2.2.2]辛烷（15）和少量三环[2.2.2.0 2,6 ]辛烷（4），它是通过Bamford-Stevens反应由双环[2.2.2] octan-2-one（16）合成的。除了二烯1之外，对（2-）（二甲基氨基-N-氧化）-双环[2.2.2]-辛-5-烯（9）的对应消除会产生少量的异常1,3-消除产物三环[ 2.2.2.0 2,6 ] Oct-7-ene（5）。通过在双环[2.2.2] oct-2-en-5-one（23）上进行的Bamford
• Copper(II) Complexes with Bulky N-Substituted Diethanolamines: High-Field Electron Paramagnetic Resonance, Magnetic, and Catalytic Studies in Oxidative Cyclohexane Amidation
  作者：Oksana V. Nesterova、Dmytro S. Nesterov、Julia Jezierska、Armando J. L. Pombeiro、Andrew Ozarowski

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.8b02145

  日期：2018.10.1

  (using H = JS1S2), the crystallographically different Cu2(μ-O)2} pairs in 2 are expected exchange from ferro- to antiferromagnetic behavior (with J ranging from −32 to 110 cm–1, according to DFT calculations). Complexes 1 and 2 act as catalysts in the amidation of cyclohexane with benzamide, employing tBuOOtBu as oxidant. The maximum achieved conversion of benzamide (20%, after 24 h reaction time)

  新型的配位化合物[Cu 2（H t BuDea）2（OAc）2 ]（1）和[Cu 2（H n BuDea）2 Cl 2 ]· n H 2 O（2）的制备是通过各铜（II）与盐ñ -叔-butyldiethanolamine（H 2吨BuDea，为1）或ñ -butyldiethanolamine（H 2 ñ BuDea，为2）在甲醇溶液中。晶体学分析表明，尽管共有双核Cu 2（μ-O）2 }核，但配合物的超分子结构却截然不同。在1个双核分子中，它们通过H键连接在一起形成一维链，而在2个中，相邻的双核分子对通过H键连接，形成四核聚集体。1和2的变温（1.8–300 K）磁化率测量显示出主要的反铁磁行为。两种配合物也通过HF-EPR光谱法研究。虽然Cu（II）中心在1之间的相互作用可以通过单个耦合常数J来描述= 130.1（3）cm –1（使用H = JS 1 S 2），晶体学上不同的Cu
• METHOD FOR PRODUCING CYCLOALKYL ALKYL ETHER COMPOUND
  申请人：ZEON CORPORATION

  公开号：US20160052848A1

  公开（公告）日：2016-02-25

  The present invention is a method for producing a cycloalkyl alkyl ether compound comprising reacting substituted or unsubstituted cyclopentene or substituted or unsubstituted cyclohexene with an alcohol compound represented by a formula (2): R 1 OH (wherein R 1 is a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 8 carbon atoms) in a gaseous state in presence of an acidic ion-exchange resin to produce a cycloalkyl alkyl ether compound represented by a formula (1): R 1 —O—R 2 (wherein R 1 is the same as defined above, and R 2 is a substituted or unsubstituted cyclopentyl group or a substituted or unsubstituted cyclohexyl group), the acidic ion-exchange resin having a specific surface area of 20 to 50 m 2 /g, an average pore size of 20 to 70 nm, and a total exchange capacity of 4.8 to 6.0 eq/L-R wet resin.

  本发明是一种生产环烷基烷基醚化合物的方法，包括将取代或未取代的环戊烯或取代或未取代的环己烯与公式（2）所表示的醇化合物反应：R1OH（其中R1是具有1至10个碳原子的取代或未取代的烷基或具有3至8个碳原子的取代或未取代的环烷基），在酸性离子交换树脂的存在下，在气态下生产环烷基烷基醚化合物，该化合物的化学式为（1）：R1—O—R2（其中R1与上述定义相同，R2是取代或未取代的环戊基或取代或未取代的环己基），酸性离子交换树脂具有20至50 m2/g的比表面积，20至70 nm的平均孔径和4.8至6.0 eq/L-R湿树脂的总交换容量。