butyl cyclohexylphosphinate | 4417-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机磷化合物
• 英文名称: butyl cyclohexylphosphinate
• 英文别名: [Butoxy(oxido)phosphaniumyl]cyclohexane；[butoxy(oxido)phosphaniumyl]cyclohexane
• CAS: 4417-22-5
• 化学式: C₁₀H₂₁O₂P
• 分子量: 204.249
• InChiKey: YQEFUBPGVGSCAY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  butyl cyclohexylphosphinate 、 聚合甲醛 在 二氯甲烷 作用下， 生成 Cyclohexylhydroxymethylphosphinic acid, n-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Derivatives of 4-(2-aminoethyl)phenoxymethyl-phosphonic and -phosphinic

  摘要：

  化合物的化学式（I）：##STR1## 或其药学上可接受的盐或溶剂化物，其中，R.sup.o代表芳基，可选地取代；X代表O或S；R.sup.1和R.sup.1a各自独立地代表氢或烷基；R.sup.2代表OCH.sub.2 CO.sub.2 H，或其酯或酰胺，或R.sup.2代表式（b）的基团：##STR2## 其中R.sup.4代表氢、烷基、羟基烷基、芳基烷基、芳基氧烷基或环烷基，R.sup.5代表羟基、烷氧基、芳基烷氧基、羟基烷氧基、烷氧基烷氧基、芳基烷氧基烷氧基、环烷氧基、氢、烷基、取代烷基、环烷基、芳基、芳基烷基、芳基烷氧基烷基或R.sup.5与OR.sup.4一起代表O(CH.sub.2).sub.n O，其中n为2、3或4；R.sup.3代表氢、卤素、烷基或烷氧基，或R.sup.3与R.sup.2一起代表式（c）的基团：##STR3## 或其酯或酰胺；包含此类化合物的药物组合物，制备此类化合物的方法以及此类化合物在医药上的用途。

  公开号：

  US05726165A1
• 作为产物：
  描述：

  cyclohexylphosphonous acid 以 正丁醇 为溶剂， 生成 butyl cyclohexylphosphinate
  参考文献：
  名称：

  Derivatives of 4-(2-aminoethyl)phenoxymethyl-phosphonic and -phosphinic

  摘要：

  化合物的化学式（I）：##STR1## 或其药学上可接受的盐或溶剂化物，其中，R.sup.o代表芳基，可选地取代；X代表O或S；R.sup.1和R.sup.1a各自独立地代表氢或烷基；R.sup.2代表OCH.sub.2 CO.sub.2 H，或其酯或酰胺，或R.sup.2代表式（b）的基团：##STR2## 其中R.sup.4代表氢、烷基、羟基烷基、芳基烷基、芳基氧烷基或环烷基，R.sup.5代表羟基、烷氧基、芳基烷氧基、羟基烷氧基、烷氧基烷氧基、芳基烷氧基烷氧基、环烷氧基、氢、烷基、取代烷基、环烷基、芳基、芳基烷基、芳基烷氧基烷基或R.sup.5与OR.sup.4一起代表O(CH.sub.2).sub.n O，其中n为2、3或4；R.sup.3代表氢、卤素、烷基或烷氧基，或R.sup.3与R.sup.2一起代表式（c）的基团：##STR3## 或其酯或酰胺；包含此类化合物的药物组合物，制备此类化合物的方法以及此类化合物在医药上的用途。

  公开号：

  US05726165A1

文献信息

• How Do Phosphinates React with Unactivated Alkenes Under Organic Photocatalyzed Conditions? Substrate Scope and Mechanistic Insights
  作者：Giovanni Fausti、Fabrice Morlet-Savary、Jacques Lalevée、Annie-Claude Gaumont、Sami Lakhdar

  DOI：10.1002/chem.201604683

  日期：2017.2.10

  metal‐free hydrophosphinylation of unactivated alkenes with ethyl and butyl phosphinates is described. The reaction works with a low catalyst loading of 9‐mesityl‐10‐methylacridinium perchlorate (Fukuzumi photocatalyst, 0.5 mol %) in the presence of diphenyliodonium triflate as oxidant. The reaction proceeds smoothly and covers a broad scope of substrates. Detailed mechanistic investigations, including EPR

  描述了未活化烯烃与次膦酸乙酯和次膦酸丁酯的首次可见光介导，无金属的氢次膦酸酯化。在三氟甲磺酸二苯基碘鎓作为氧化剂的情况下，该反应在低负载量的9-间苯甲基-10-甲基rid啶高氯酸盐（Fukuzumi光催化剂，0.5 mol％）下进行。反应进行顺利，并覆盖了广泛的底物。详细的机械研究，包括EPR光谱，荧光和稳态光解，使这种光反应的机理得以合理化。
• Triethylborane-Initiated Room Temperature Radical Addition of Hypophosphites to Olefins:  Synthesis of Monosubstituted Phosphinic Acids and Esters
  作者：Sylvine Deprèle、Jean-Luc Montchamp

  DOI：10.1021/jo015876i

  日期：2001.10.1

  A novel and practical approach to monosubstituted phosphinic acid (alkylphosphonous acid) derivatives from hypophosphite salts or esters is described. Phosphorus-centered radical formation is initiated with Et(3)B/O(2), and the reaction is conveniently conducted at room temperature in an open flask. In contrast to previously reported conditions for the radical reaction of hypophosphorous acid and sodium

  描述了从次磷酸盐或酯中单取代的次膦酸（烷基亚膦酸）衍生物的新颖实用方法。以Et（3）B / O（2）引发以磷为中心的自由基形成，并且该反应可在室温下于开放式烧瓶中方便地进行。与先前报道的次磷酸和次磷酸钠的自由基反应条件（过氧化物引发剂，酸催化作用，热）相反，该方法在中性条件下进行，因此可耐受各种官能团。以前无法获得的次膦酸可以一步一步由廉价的原料制备。对于单加成观察到极好的选择性，并且对称的次膦酸二烷基酯没有大量形成。单取代的次膦酸通常通过简单的萃取后处理即可获得高于90％的纯度。但是，如果取代基是极性的，则分离的产率会降低。由于衍生自次磷酸盐的自由基是亲电的，因此该反应仅限于使用富含电子的烯烃。反应条件也可用于室温下烷基卤的自由基还原，并提供了使用氢化三丁基锡的异常温和和环保的替代方法。反应条件的显着温和性质使敏感的次磷酸烷基酯发生自由基反应，在这种情况下，催化量的Et（3）B足以以合理
• Recent advances in phosphorus–carbon bond formation: synthesis of H-phosphinic acid derivatives from hypophosphorous compounds
  作者：Jean-Luc Montchamp

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2004.10.005

  日期：2005.5

  This account summarizes the research conducted in our laboratory over the past five years. New methodologies were devised for the formation of P–C bonds with a focus on the reactions of hypophosphorous acid derivatives. Three types of reactions have been developed: palladium-catalyzed cross-coupling, room-temperature radical addition, and palladium-catalyzed addition. Our results are summarized in

  该报告总结了过去五年来我们实验室进行的研究。设计了新的方法来形成P-C键，重点是次磷酸衍生物的反应。已经开发出三种类型的反应：钯催化的交叉偶联，室温自由基加成和钯催化的加成。我们在所有这些领域中总结了我们的结果，其中包括一些我们的最新数据。（1）我们的钯催化交叉偶联已扩展到烷基次膦酸酯与各种芳基，杂芳基甚至烯基亲电试剂的直接偶联。（2）在自由基条件下添加次磷酸钠从烯烃延伸至炔烃。