8-甲氧基-2-(4-甲氧基苯基)-3-硝基-2H-色烯 | 57544-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 8-甲氧基-2-(4-甲氧基苯基)-3-硝基-2H-色烯
• 英文名称: 8-methoxy-3-nitro-2-(4-methoxyphenyl)-2H-chromene
• 英文别名: 8-methoxy-2-(4-methoxy-phenyl)-3-nitro-2H-chromene；2-p-Anisyl-8-methoxy-3-nitro-Δ³-chromen；8-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)-3-nitro-2H-chromene
• CAS: 57544-05-5
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₅
• 分子量: 313.31
• InChiKey: JRKDJDBATCWDAD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  481.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  73.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-甲氧基-2-(4-甲氧基苯基)-3-硝基-2H-色烯 以 盐酸 、 甲醇 为溶剂， 以76%的产率得到3-Hydroxy-8-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Rao, Sudhakar T.; Singh, Anil Kumar; Trivedi, Girish Kumar, Heterocycles, 1984, vol. 22, # 6, p. 1377 - 1382

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 在 三乙烯二胺 、 溶剂黄146 、 正丁胺 作用下， 反应 8.0h， 生成 8-甲氧基-2-(4-甲氧基苯基)-3-硝基-2H-色烯
  参考文献：
  名称：

  2-芳基-3-硝基-2 H-色烯衍生物作为抗乳腺癌有效药物的合成，体外细胞毒性和诱导细胞凋亡的研究

  摘要：

  设计了一系列的2-芳基-3-硝基-2 H-色酮4a – u作为黄烷酮，β-硝基苯乙烯和硝基乙烯基二苯乙烯支架的杂合类似物。它们是由适当的β-硝基苯乙烯与水杨醛以高收率反应合成的。测试了化合物4a – u对乳腺癌细胞系MCF-7，T-47D和MDA-MB-231的体外细胞毒活性。大多数化合物对选定的细胞系均表现出良好的细胞毒活性，比标准药物依托泊苷更有效。代表性的是，具有IC 50的8-甲氧基-3-硝基-2-（4-氯苯基）-2 H-亚甲基（4l） 对MCF-7细胞= 0.2μM，效力比依托泊苷高36倍。通过a啶橙/溴化乙锭双染色和TUNEL分析，以及caspase-3活化测定，在形态学上证实了凋亡对于选定的化合物4h和4l而言是细胞死亡的机制。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.09.017

文献信息

• [EN] NEW PI3K/AKT/MTOR INHIBITORS AND PHARMACEUTICAL USES THEREOF<br/>[FR] NOUVEAUX INHIBITEURS DE PI3K/AKT/MTOR ET LEURS UTILISATIONS PHARMACEUTIQUES
  申请人：UNIV RENNES

  公开号：WO2015044229A1

  公开（公告）日：2015-04-02

  The invention relates to new PI3K/AKT/m TOR inhibitors and their use for the prevention and/or the treatment of a disease selected from the group consisting of: inflammatory diseases, autoimmune diseases, neurodegenerative diseases, cancers, transplant rejection, diseases characterized by a premature aging and tuberous sclerosis.

  这项发明涉及新的PI3K/AKT/mTOR抑制剂及其用于预防和/或治疗以下疾病的方法：炎症性疾病、自身免疫疾病、神经退行性疾病、癌症、移植排斥、早衰症和结节性硬化症。
• New PI3K/AKT/mTOR inhibitors and pharmaceutical uses thereof
  申请人：Université de Rennes 1

  公开号：EP2853530A1

  公开（公告）日：2015-04-01

  The invention relates to new PI3K/AKT/mTOR inhibitors of formula (I) and their use for the prevention and/or the treatment of a disease selected from the group consisting of: inflammatory diseases, autoimmune diseases, neurodegenerative diseases, cancers, transplant rejection, diseases characterized by a premature aging and tuberous sclerosis.

  该发明涉及公式（I）的新PI3K/AKT/mTOR抑制剂及其用于预防和/或治疗以下疾病的选定组合：炎症性疾病、自身免疫疾病、神经退行性疾病、癌症、移植排斥、以及早衰和结节性硬化等疾病。
• 3-Nitrochromenes for second order nonlinear optical applications
  作者：Noboru Ono、Kiyoshi Sugi、Takuji Ogawa、Shinji Aramaki

  DOI：10.1039/c39930001781

  日期：——

  3-Nitrochromenes bearing various substitutents have been prepared by the reaction of substituted salicylaldehydes with nitrostyrenes; some of these compounds have been found to display efficient optical second harmonic generation.

  已经通过取代的水杨醛与硝基苯乙烯反应，制备了具有各种取代基的3-硝基氯吡啶；其中一些化合物显示出高效的光学二次谐波生成。
• KO<i>t</i>Bu-Mediated Aza-Michael Addition of Aromatic Amines or<i>N</i>-Phenylurea to 3-Nitro-2-phenyl-2<i>H</i>-chromenes and Sequential Aerobic Dehydrogenation
  作者：Meshari A Alsharif、Danish Khan、Sayeed Mukhtar、Mohammed Issa Alahmdi、Naseem Ahmed

  DOI：10.1002/ejoc.201800431

  日期：2018.7.13

  An efficient KOtBu‐mediated aza‐Michael addition of aromatic amines and/or N‐phenylurea derivatives to 3‐nitro‐2‐phenyl‐2H‐chromenes followed by aerobic dehydrogenation is reported. A wide range of 4‐(phenylamino)‐3‐nitro‐2‐phenyl‐2H‐chromene derivatives were synthesized in good‐to‐high yields (68–86 %) at 35–40 °C within 5–10 minutes under cost‐effective and operationally convenient conditions.

  据报道，在3-硝基-2-苯基-2- H 2-苯并二氢苯并呋喃中进行了有效的KO t Bu介导的氮杂苯胺和/或N-苯基脲衍生物的氮杂-迈克尔加成反应，然后进行好氧脱氢。在35–40°C下，于5–10分钟内，在40–86％的条件下以高至高收率（68–86％）合成了各种4-（苯氨基）-3-硝基-2-苯基-2- H -2具有成本效益和操作方便的条件。
• Stereochemical investigation in the 1,3-dipolar cycloadditions of 3-nitro-2-phenyl-2H-1-benzopyrans to diazoalkanes: Synthesis and antimicrobial activity of novel benzopyranopyrazole derivatives
  作者：Ram Prasad K. Kodukulla、S. Hariharan、Girish K. Trivedi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85003-1

  日期：1994.4

  various benzopyranopyrazole derivatives namely [1,9-b]dihydro-3a- nitro-4-phenyl[1]benzopyrano[3,4-c]pyrazolines(4a-h), 4-phenyl[1]benzopyrano [3,4-c]pyrazoles (5a-h) and [1,9-b]dihydro-1-methyl-3a-nitro-4-phenyl[1]benzopyrano[3,4-c]pyrazolines (6a-h) respectively. The regio and stereochemical outcome of these cycloadditions are discussed. The benzopyranopyrazole derivatives 4a-h and 6-ah were tested

  制备了一系列3-硝基-2-苯基-2H-1-苯并吡喃（3a-h），并用重氮甲烷和重氮乙烷处理，得到了各种苯并吡喃并吡唑衍生物，即[1,9-b]二氢-3a-硝基-4-苯基[1]苯并吡喃并[3,4-c]吡唑啉（4a-h），4-苯基[1]苯并吡喃并[3,4-c]吡唑（5a-h）和[1,9-b]二氢-1 -甲基-3a-硝基-4-苯基[1]苯并吡喃并[3,4-c]吡唑啉（6a-h）。讨论了这些环加成的区域和立体化学结果。测试了苯并吡喃并吡唑衍生物4a-h和6-ah对金黄色葡萄球菌，黄褐葡萄球菌，枯草芽孢杆菌，大肠杆菌，鼠伤寒沙门氏菌，酿酒酵母和白色念珠菌的抗微生物活性。化合物4a-h 被发现对测试的革兰氏阳性细菌和真菌具有中等活性。