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环己烯基三氯硅烷 | 10137-69-6

中文名称
环己烯基三氯硅烷
中文别名
3-环己基三氯甲基硅烷
英文名称
trichloro(cyclohex-3-en-1-yl)silane
英文别名
3-cyclohexenyltrichlorosilane;trichloro-cyclohex-3-enyl-silane;Trichlor-cyclohex-3-enyl-silan;trichloro-3-cyclohexen-1-ylsilane;trichlorosilyl-3-cyclohexene;3-Cyclohexenyltrichlorsilan
环己烯基三氯硅烷化学式
CAS
10137-69-6
化学式
C6H9Cl3Si
mdl
MFCD00054173
分子量
215.582
InChiKey
TTYRJPILQGWBOQ-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

物化性质

  • 熔点:
    <0°C
  • 沸点:
    87-88°C 16mm
  • 密度:
    1,25 g/cm3
  • 闪点:
    90°C
  • 物理描述:
    Cyclohexenyltrichlorosilane appears as a colorless liquid with a pungent odor. Flash point of 199°F. Corrosive to metals and tissue. Used to make various silicon containing compounds.
  • 颜色/状态:
    Colorless, fuming liquid
  • 气味:
    HCl odor
  • 分解:
    The silanes decomp at elevated temp to liberate hydrogen and deposit a high purity silicon, which leads to some of the principal uses of silanes. /Silanes/
  • 腐蚀性:
    Corrosive
  • 折光率:
    Index of refraction: 1.488 atg 25 °C/D
  • 稳定性/保质期:
    稳定存储,可能不兼容水、醇类、强碱及强氧化剂,并且可能对水敏感。

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    3.22
  • 重原子数:
    10
  • 可旋转键数:
    0
  • 环数:
    1.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.666
  • 拓扑面积:
    0
  • 氢给体数:
    0
  • 氢受体数:
    0

ADMET

代谢
氯硅烷在与组织液接触时,会迅速水解释放氯化氢。
... Chlorosilanes will be rapidly hydrolyzed upon contact with tissue fluids to release hydrochloric acid. /Chlorosilanes/
来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)
毒理性
  • 解毒与急救
立即急救:确保已经进行了充分去污。如果患者停止呼吸,开始人工呼吸,最好使用需求阀复苏器、气囊面罩装置或口袋面罩,按训练进行操作。根据需要执行心肺复苏。立即用缓慢流动的水冲洗受污染的眼睛。不要催吐。如果发生呕吐,让患者前倾或置于左侧(如果可能的话,头部向下)以保持呼吸道畅通,防止吸入。保持患者安静,维持正常体温。寻求医疗帮助。/硅烷、氯硅烷及相关化合物/
Immediate first aid: Ensure that adequate decontamination has been carried out. If patient is not breathing, start artificial respiration, preferably with a demand-valve resuscitator, bag-valve-mask device, or pocket mask, as trained. Perform CPR as necessary. Immediately flush contaminated eyes with gently flowing water. Do not induce vomiting. If vomiting occurs, lean patient forward or place on left side (head-down position, if possible) to maintain an open airway and prevent aspiration. Keep patient quiet and maintain normal body temperature. Obtain medical attention. /Silane, Chlorosilane, and Related Compounds/
来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)
毒理性
  • 解毒与急救
基本治疗:建立专利气道(如需要,使用口咽或鼻咽气道)。如有必要,进行吸痰。观察呼吸不足的迹象,如有必要,协助通气。通过非重复呼吸面罩以10至15升/分钟的速度给予氧气。监测肺水肿,并在必要时进行治疗……。预期可能出现癫痫,并在必要时进行治疗……。监测休克,并在必要时进行治疗……。对于眼睛污染,立即用水冲洗眼睛。在运输过程中,用0.9%的生理盐水(NS)连续冲洗每只眼睛……。不要使用催吐剂。对于摄入,如果患者能够吞咽、有强烈的呕吐反射且不流口水,则用水冲洗口腔,并给予5毫升/千克,最多200毫升的水进行稀释。给予活性炭(参阅第三部分的摄入协议……)。在去污后,用无菌敷料覆盖皮肤烧伤……。/硅烷、氯硅烷及其相关化合物/
Basic treatment: Establish a patent airway (oropharyngeal or nasopharyngeal airway, if needed). Suction if necessary. Watch for signs of respiratory insufficiency and assist ventilations if necessary. Administer oxygen by nonrebreather mask at 10 to 15 L/min. Monitor for pulmonary edema and treat if necessary ... . Anticipate seizures and treat if necessary ... . Monitor for shock and treat if necessary ... . For eye contamination, flush eyes immediately with water. Irrigate each eye continuously with 0.9% saline (NS) during transport ... . Do not use emetics. For ingestion, rinse mouth and administer 5 ml/kg up to 200 ml of water for dilution if the patient can swallow, has a strong gag reflex, and does not drool. Administer activated charcoal (refer to ingestion protocol in Section Three ... . Cover skin burns with sterile dressings after decontamination ... . /Silane, Chlorosilane, and Related Compounds/
来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)
毒理性
  • 解毒与急救
高级治疗:对于失去意识、严重肺水肿或严重呼吸困难的病人,考虑进行口咽或鼻咽气管插管以控制气道。在上呼吸道阻塞的第一个迹象出现时,可能需要早期插管。使用气囊面罩的积极压力通气技术可能有益。考虑对肺水肿进行药物治疗...。监测心率和必要时治疗心律失常...。开始静脉输注D5W/SRP:“保持开放”,最低流速/。如果出现低血容量的迹象,使用0.9%盐水(NS)或乳酸钠林格氏液(LR)。对于伴有低血容量症状的低血压,谨慎给予液体。如果病人在正常液体容量下出现低血压,考虑使用血管加压药。注意液体过载的迹象...。用地西泮或劳拉西泮治疗癫痫...。使用丙美卡因氢氯化物协助眼部冲洗...。/硅烷、氯硅烷及其相关化合物/
Advanced treatment: Consider orotracheal or nasotracheal intubation for airway control in the patient who is unconscious, has severe pulmonary edema, or is in severe respiratory distress. Early intubation at the first sign of upper airway obstruction may be necessary. Positive-pressure ventilation techniques with a bag-valve-mask device may be beneficial. Consider drug therapy for pulmonary edema ... . Monitor cardiac rhythm and treat arrhythmias if necessary ... . Start IV administration of D5W /SRP: "To keep open", minimal flow rate/. Use 0.9% saline (NS) or lactated Ringer's (LR) if signs of hypovolemia are present. For hypotension with signs of hypovolemia, administer fluid cautiously. Consider vasopressors if patient is hypotensive with a normal fluid volume. Watch for signs of fluid overload ... . Treat seizures with diazepam or lorazepam ... . Use proparacaine hydrochloride to assist eye irrigation ... . /Silane, Chlorosilane, and related compounds/
来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)
毒理性
  • 人类毒性摘录
症状和体征/急性吸入暴露可能会导致打喷嚏、窒息、喉炎、呼吸困难(气短)、呼吸道刺激和胸痛。更高剂量的暴露可能会导致肺水肿,这是一种可以延迟几小时的医疗紧急情况。这可能会导致死亡。鼻子和牙龈出血、鼻和口腔粘膜溃疡、肺水肿、慢性支气管炎和肺炎也可能发生。如果眼睛接触到二甲二氯硅烷,可能会导致刺激、疼痛、肿胀、角膜侵蚀和失明。皮炎(红色、发炎的皮肤)、严重烧伤、疼痛和休克通常在皮肤暴露后发生。吸入刺激粘膜。可能会发生严重的胃肠道损伤。蒸汽会导致严重的眼睛和肺部伤害。在短暂接触后,可能会发生二度和三度烧伤。二甲二氯硅烷急性摄入的症状和体征可能很严重,包括唾液增多、强烈口渴、吞咽困难、寒战、疼痛和休克。口腔、食道和胃烧伤很常见。/二甲二氯硅烷/
/SIGNS AND SYMPTOMS/ Acute inhalation exposure may result in sneezing, choking, laryngitis, dyspnea (shortness of breath), respiratory tract irritation, and chest pain. Higher exposure can cause pulmonary edema, a medical emergency that can be delayed for several hours. This can cause death. Bleeding of nose and gums, ulceration of the nasal and oral mucosa, pulmonary edema, chronic bronchitis, and pneumonia may also occur. If the eyes have come in contact with dimethyldichlorosilane, irritation, pain, swelling, corneal erosion, and blindness may result. Dermatitis (red, inflamed skin), severe burns, pain, and shock generally follow dermal exposure. Inhalation irritates mucous membranes. Severe gastrointestinal damage may occur. Vapors cause severe eye and lung injury. Upon short contact, second and third degree burns may occur. Signs and symptoms of acute ingestion of dimethyldichlorosilane may be severe and include increased salivation, intense thirst, difficulty swallowing, chills, pain, and shock. Oral, esophageal, and stomach burns are common. /Dimethyldichlorosilane/
来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)
毒理性
  • 人类毒性摘录
吸入会刺激粘膜。液体接触会导致眼睛和皮肤严重烧伤...蒸汽会严重刺激眼睛和喉咙,可能导致眼睛和肺部损伤。即使在低浓度下也无法忍受。短时间内会导致二度和三度烧伤...
/SIGNS AND SYMPTOMS/ Inhalation irritates mucous membranes. Contact with liq causes severe burns of eyes and skin ... Vapors cause severe irritation of eyes and throat and can cause eye and lung injury. They cannot be tolerated even at low concn. Causes second- and third-degree burns on short contact ...
来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

  • TSCA:
    Yes
  • 危险等级:
    8
  • 安全说明:
    S26,S36/37/39
  • 危险类别码:
    R34
  • 危险品运输编号:
    UN 2987
  • 海关编码:
    2931900090
  • 包装等级:
    II
  • 危险类别:
    8
  • 储存条件:
    库房应保持通风、低温和干燥,并与其他化学品如碱类、氧化剂和酸类分开存放。

SDS

SDS:a88ce359902196a78898d830a7b38cc8
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第一部分:化学品名称

制备方法与用途

类别:腐蚀物品
毒性分级:低毒
急性毒性(口服)-大鼠 LD50:2830 毫克/公斤
刺激数据:

  • 皮肤(兔子):5 毫克/24 小时 重度
  • 眼睛(兔子):0.25 毫克/24 小时 重度
    可燃性危险特性:易燃;遇水放出有毒氯化氢气体;火中放出有毒气体
    储运特性:库房通风、低温干燥;与碱、氧化剂、酸分开存放
    灭火剂:干粉、二氧化碳

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    环己烯基三氯硅烷 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下, 以 乙醚 为溶剂, 生成 3-cyclohexenylsilane
    参考文献:
    名称:
    Cyclohexadien-2,4-ylsilane and its derivatives, synthesis of the same, and the pyrolysis of the same to silane
    摘要:
    具有公式(I)的硅烷气前体化合物: 其中R1、R2和R3可以独立地是氢或卤素,环己二烯环可以具有一个或多个取代基,所述取代基可以选择自饱和或不饱和的直链或支链烷基,卤素,NO2和C≡N。在一种形式中,硅烷气前体化合物是环己二烯-2,4-基硅烷,一种空气稳定的液体,可以在热解过程中热解,以高效地产生高纯度的硅烷气体。因此,本发明的化合物可以作为硅烷气体的“现场”前体。
    公开号:
    US07319159B1
  • 作为产物:
    描述:
    1,4-环己二烯四丁基氯化膦 三氯硅烷 作用下, 反应 4.0h, 以72%的产率得到4,5-bis(trichlorosilyl)cyclohexene
    参考文献:
    名称:
    Trichlorosilyl groups containing organochlorosilanes and their preparation methods by the double-silylation of olefins with trichlorosilane
    摘要:
    本发明提供了含有两个三氯硅基团的有机硅化合物及其制备方法。通过在四元有机磷盐存在下,将式I的线性链或环烯烃与三氯硅烷反应,可以制备出式II的有机硅化合物。在式I和式II中,R1和R2可以相同也可以不同,代表氢原子、线性或环状的C1-C8烷基、线性或环状的C1-C8烯基、苄基、苯基、一个C1-C8烷基取代的苯基团,R1和R2之间的两个功能基团可以共价键合形成一个C4-C8环,有或没有碳-碳双键。
    公开号:
    US20040082803A1
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文献信息

  • Dual Photoredox/Nickel‐Catalyzed Three‐Component Carbofunctionalization of Alkenes
    作者:Andrés García‐Domínguez、Rahul Mondal、Cristina Nevado
    DOI:10.1002/anie.201906692
    日期:2019.8.26
    The potential of merging photoredox and nickel catalysis to perform multicomponent alkene difunctionalizations under visible-light irradiation is demonstrated here. Secondary and tertiary alkyl groups, as well as sulfonyl moieties can be added to the terminal position of the double bond with simultaneous arylation of the internal carbon atom in a single step under mild reaction conditions. The process
    此处展示了光氧化还原和镍催化的合并在可见光照射下进行多组分烯烃双官能化的潜力。可以在温和的反应条件下一步将内部碳原子同时芳基化,将仲烷基和叔烷基以及磺酰基部分添加到双键的末端位置。该方法不含化学计量的添加剂,得益于使用台式稳定剂和易于处理的试剂,操作简单,可耐受多种官能团。
  • Thermal reaction of cyclic alkadiene with trichlorosilane. Preparative and mechanistic aspects
    作者:Dong Eui Jung、Joon Soo Han、Bok Ryul Yoo
    DOI:10.1016/j.jorganchem.2012.10.015
    日期:2013.1
    reaction of cyclohexadienes with 1a under the same conditions gave a mixture of three hydrosilylation products such as 2-cyclohexenyltrichlorosilane (3b), 3-cyclohexenyltrichlorosilane (3c) and cyclohexyltrichlorosilane (5) in moderate yields, along with other unsaturated C6 components, such as benzene and cyclohexene. In the thermal reaction of cycloalkadienes with 1a, the five-membered-ring diene 2a undergoes
    研究了三氯硅烷(1a)与诸如环戊二烯(2a),1,3-环己二烯(2b)和1,4-环己二烯(2c)之类的环状链二烯在170°C至250°C的温度下的热反应。在该反应中,使用等摩尔比1a至2a,随着反应温度的升高,氢化硅烷化速率增加。的反应2A与1A在250℃,得到2- cyclopentenyltrichlorosilane(3A以良好的收率(82%)在1个小时内)作为主要氢化硅烷化产物。当使用二环戊二烯(2a')代替2a。在相同条件下的大规模制备中,以82%的分离产率获得了3a。值得注意的是,可以将2a'用于氢化硅烷化,而在我们的热条件下不需要裂解步骤。在相同条件下环己二烯与1a的反应产生了三种氢化硅烷化产物的混合物,例如2-环己烯基三氯硅烷(3b),3-环己烯基三氯硅烷(3c)和环己基三氯硅烷(5),以及其他不饱和C6组分,如苯和环己烯。在环链二烯与1a的热反应中,五元环二烯2a与1a进行氢化硅烷化反应以及[4
  • Organic chemistry of dichlorosilane. Additions to conjugated and unconjugated diene systems followed by intramolecular cyclizations
    作者:Robert A. Benkeser、Edward C. Mozdzen、Wayne C. Muench、Robert T. Roche、Michael P. Siklosi
    DOI:10.1021/jo01323a002
    日期:1979.4
  • Reactions of Vinyltrichlorosilane and Vinyltriethoxysilane
    作者:G. H. Wagner、D. L. Bailey、A. N. Pines、M. L. Dunham、D. B. Mclntire
    DOI:10.1021/ie50518a036
    日期:1953.2
  • BENKESER R. A.; MOZDZEN E. C.; MUENCH W. C.; ROCHE R. T.; SIKLOSI M. P., J. ORG. CHEM., 1979, 44, NO 9, 1370-1376
    作者:BENKESER R. A.、 MOZDZEN E. C.、 MUENCH W. C.、 ROCHE R. T.、 SIKLOSI M. P.
    DOI:——
    日期:——
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