p-甲苯磺酸环己酯 | 953-91-3

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 磺酸/亚磺酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: p-甲苯磺酸环己酯
• 中文别名: P-甲苯磺酸环己酯；对甲苯磺酸环己酯
• 英文名称: cyclohexyl tosylate
• 英文别名: cyclohexyl p-toluenesulfonate；cyclohexyl 4-methylbenzenesulfonate；cyclohexyl-p-tosylate
• CAS: 953-91-3
• 化学式: C₁₃H₁₈O₃S
• mdl: MFCD00014291
• 分子量: 254.35
• InChiKey: OHHPZPDQZMUTCA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  45-46°C
• 沸点：
  382.1±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）
• 稳定性/保质期：

  常温常压下稳定，避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.538
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2906199090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  请将容器密封储存于阴凉、干燥处。

SDS

1.1 产品标识符
: Cyclohexyl p-toluenesulphonate
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

---

模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

---

模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C13H18O3S
分子式
: 254.35 g/mol
分子量
无

---

模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

---

模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 硫氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

---

模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

---

模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

---

模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

---

模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 3.676
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

---

模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

---

模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

---

模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料
无数据资料

---

模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

---

模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

---

模块 15 - 法规信息
N/A

---

模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

P-甲苯磺酸环己酯可以用于有机合成的中间体以及医药领域中的中间体，主要应用于实验室研发及化工生产过程。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-甲苯磺酸环己酯 在 β-环糊精 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 10.0h， 以55%的产率得到2-环己烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  水中的小β-环糊精/ IBX：高度仿生的一锅式仿制THP / MOM / Ac / Ts醚去保护，并伴随查尔酮环氧化物的氧化裂解和醇的氧化脱氢

  摘要：

  对THP / MOM / Ac / Ts醚进行温和有效的一锅脱保护，并进行环氧化物的氧化裂解和醇的氧化脱氢反应，形成[小β-羟基1，2，2二酮，1,2,3三酮...

  DOI：

  10.1039/c5gc01785h
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 以 吡啶 、 水 、 环己醇 为溶剂， 生成 p-甲苯磺酸环己酯
  参考文献：
  名称：

  HEAT-SENSITIVE IMAGE RECORDING MEDIUM AND PROCESS

  摘要：

  公开号：

  EP0665789B1
• 作为试剂：
  描述：

  还原金橙G 在 p-甲苯磺酸环己酯 、 锌 作用下， 生成 吡蒽
  参考文献：
  名称：

  Kelly,W.; Shannon,J.S., Australian Journal of Chemistry, 1960, vol. 13, p. 103 - 109

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Design, synthesis, and functional assessment of Cmpd-15 derivatives as negative allosteric modulators for the β2-adrenergic receptor
  作者：Kaicheng Meng、Paul Shim、Qingtin Wang、Shuai Zhao、Ting Gu、Alem W. Kahsai、Seungkirl Ahn、Xin Chen

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.03.023

  日期：2018.5

  The β2-adrenergic receptor (β2AR), a G protein-coupled receptor, is an important therapeutic target. We recently described Cmpd-15, the first small molecule negative allosteric modulator (NAM) for the β2AR. Herein we report in details the design, synthesis and structure-activity relationships (SAR) of seven Cmpd-15 derivatives. Furthermore, we provide in a dose-response paradigm, the details of the

  所述β 2 -肾上腺素能受体（β 2 AR），G蛋白偶联受体，是一个重要的治疗目标。我们最近描述CMPD-15，第一小分子负变构调节剂（NAM）为β 2 AR。本文中，我们详细报告了7种CMPD-15衍生物的设计，合成和构效关系（SAR）。此外，我们提供一种在剂量-响应范例，它们的衍生物的效果的细节在调节激动剂诱导的β 2在放射性配体竞争结合试验中，AR活性（G蛋白介导的cAMP产生和β-arrestin募集到受体）以及正构激动剂的结合亲和力。我们的研究结果表明，一些修改，包括在除去甲酰胺基的第-formAMido苯丙氨酸区域和溴在元-bromobenzyl甲基苯甲酰胺区域引起CMPD-15的功能活性显着降低。这些SAR结果提供了宝贵的见解NAM CMPD-15的作用机制以及为更有效和选择性调节剂的未来发展，为β的基础2基于CMPD-15的化学支架AR。
• Chemoselective and scalable preparation of alkyl tosylates under solvent-free conditions
  作者：Foad Kazemi、Ahmad R. Massah、Mohammad Javaherian

  DOI：10.1016/j.tet.2007.03.083

  日期：2007.6

  improved method for the efficient tosylation of alcohols has been reported using two procedures (A and B). Procedure A: methanol, ethanol, benzyl alcohols, and valuable ethylene glycols can be converted into their corresponding alkyl tosylates in very fast, simple, and efficient grinding method using potassium carbonate as solid base. Other primary and secondary alcohols need to add potassium hydroxide

  已经报道了使用两种方法（A和B）的有效的甲苯磺酸有效的改进方法。程序A：甲醇，乙醇，苄醇和有价值的乙二醇可以使用碳酸钾作为固体碱，以非常快速，简单和有效的研磨方法转化为相应的烷基甲苯磺酸盐。其他伯醇和仲醇需要向反应混合物中添加氢氧化钾（过程B）。对于这两种方法，观察到甲苯磺酸化的高选择性。即使在100 mmol的底物中，该方法也发现了放大能力。本方法是使用甲苯磺酰氯进行固态甲苯磺酸化的实例，并且由于无溶剂条件而成为绿色化学方法。
• One-pot tandem reactions for direct conversion of thiols and disulfides to sulfonic esters, and Paal–Knorr synthesis of pyrrole derivatives catalyzed by TCCA
  作者：Saba Hemmati、Mohammad Majid Mojtahedi、Mohammad Saeed Abaee、Zahra Vafajoo、Shokufe Ghahri Saremi、Mohammad Noroozi、Alireza Sedrpoushan、Meral Ataee

  DOI：10.1080/17415993.2012.744410

  日期：2013.8.1

  thiols is accomplished by oxidation with trichloroisocyanuric acid (TCCA), tetra-butylammonium chloride (t-Bu4NCl), and water. The sulfonyl chlorides are then further allowed to react with phenol derivatives in the same reaction vessel. Also, a facile synthesis of N-substituted pyrroles by the reaction of hexane-2,5-dione with primary amines has been accomplished using TCCA as a catalyst under mild condition

  描述了从硫醇和二硫化物方便地合成磺酸酯。从硫醇原位制备磺酰氯是通过用三氯异氰尿酸 (TCCA)、四丁基氯化铵 (t-Bu4NCl) 和水氧化来完成的。然后使磺酰氯在同一反应容器中进一步与苯酚衍生物反应。此外，使用 TCCA 作为催化剂，在温和的条件下，通过己烷-2,5-二酮与伯胺反应，以优异的产率轻松合成了 N-取代的吡咯。
• Solvent-free and selective tosylation of alcohols and phenols with <i>p</i>-toluenesulfonyl chloride by heteropolyacids as highly efficient catalysts
  作者：Razieh Fazaeli、Shahram Tangestaninejad、Hamid Aliyan

  DOI：10.1139/v06-066

  日期：2006.5.1

  Tosylation of some alcohols and phenols has been directly carried out with p-toluenesulfonyl chloride using heterodoxy acids (H3PW12O40, H3PMo12O40, AlPW12O40, and AlPMo12O40) as catalysts in the absence of solvent. We found that heteropoly acids AlPW12O40 and AlPMo12O40 were effective catalysts for the tosylation of alcohols and phenols. In the case of aliphatic alcohols, secondary alcohols undergo

  在没有溶剂的情况下，使用杂多氧基酸（H3PW12O40、H3PMo12O40、AlPW12O40 和 AlPMo12O40）作为催化剂，直接用对甲苯磺酰氯对某些醇和酚进行甲苯磺酰化。我们发现杂多酸 AlPW12O40 和 AlPMo12O40 是醇和酚甲苯磺酰化的有效催化剂。在脂肪醇的情况下，仲醇在伯羟基的存在下化学选择性地进行甲苯磺酰化。这种新方法始终具有收率高、反应时间短的优点。关键词：甲苯磺酰化，p-TsCl，Keggin型多金属氧酸盐，无溶剂反应。
• Cobalt(II) catalyzed tosylation of alcohols with p-toluenesulfonic acid
  作者：Subbarayan Velusamy、J.S. Kiran Kumar、T. Punniyamurthy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.10.106

  日期：2004.1

  Cobalt(II) chloride hexahydrate (CoCl2·6H2O) has been found to catalyze the tosylation of both aliphatic and aromatic alcohols with p-toluenesulfonic acid (p-TsOH) in high yields in 1,2-dichloroethane under reflux (ca. 80 °C). In the case of aliphatic alcohols, secondary alcohols undergo tosylation chemoselectively in the presence of primary hydroxy groups.

  已发现六水合氯化钴（II）（CoCl 2 ·6H 2 O）在回流条件下，在1,2-二氯乙烷中以高收率催化脂肪族和芳香族醇与对甲苯磺酸（p -TsOH）的甲苯磺酸酯化反应。 80°C）。在脂族醇的情况下，仲醇在伯羟基存在下化学选择性地进行甲苯磺酸化。