tert-butyl 4-bromo-3-(((2-hydroxybenzyl)(methyl)amino)methyl)-1H-indole-1-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 4-bromo-3-(((2-hydroxybenzyl)(methyl)amino)methyl)-1H-indole-1-carboxylate
• 英文别名: Tert-butyl 4-bromo-3-[[(2-hydroxyphenyl)methyl-methylamino]methyl]indole-1-carboxylate；tert-butyl 4-bromo-3-[[(2-hydroxyphenyl)methyl-methylamino]methyl]indole-1-carboxylate
• 化学式: C₂₂H₂₅BrN₂O₃
• 分子量: 445.356
• InChiKey: LMJUHZZXLUKDEN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.52
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  54.7
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 4-bromo-3-(((2-hydroxybenzyl)(methyl)amino)methyl)-1H-indole-1-carboxylate 在 copper(l) iodide 、 2,2,6,6-四甲基-3,5-庚二酮 、 caesium carbonate 、 sodium sulfate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以23%的产率得到tert-butyl 7-methyl-7,8-dihydrobenzo[2,3][1,5]oxazonino[7,8,9-cd]indole-4(6H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  铜催化的三环联芳基醚连接的氮杂杂环环的简捷合成

  摘要：

  提出了一种新的合成三环联芳基醚连接的环系统的方法，该系统结合了七元，八元和九元环胺。在催化量的铜（I）的存在下，易于获得的无环前体经历“模板化”螯合氮原子的促进而形成分子内碳-氧键的反应。该方法显示了广泛的底物范围，是实用的，并且产生了难以通过其他方式获得的稀有和生物学上令人感兴趣的三环杂芳族产物。

  DOI：

  10.1021/ol4025259
• 作为产物：
  描述：

  (氨基甲基)-苯酚 在 sodium tetrahydroborate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 tert-butyl 4-bromo-3-(((2-hydroxybenzyl)(methyl)amino)methyl)-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  铜催化的三环联芳基醚连接的氮杂杂环环的简捷合成

  摘要：

  提出了一种新的合成三环联芳基醚连接的环系统的方法，该系统结合了七元，八元和九元环胺。在催化量的铜（I）的存在下，易于获得的无环前体经历“模板化”螯合氮原子的促进而形成分子内碳-氧键的反应。该方法显示了广泛的底物范围，是实用的，并且产生了难以通过其他方式获得的稀有和生物学上令人感兴趣的三环杂芳族产物。

  DOI：

  10.1021/ol4025259