2-氧代-3-(4-苯氧基苯甲酰基)丙酸乙酯 | 100281-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氧代-3-(4-苯氧基苯甲酰基)丙酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2,4-dioxo-4-(4-phenoxyphenyl)butanoate
• CAS: 100281-35-4
• 化学式: C₁₈H₁₆O₅
• 分子量: 312.322
• InChiKey: UIHMVLHYUDSLBI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  54-55 °C(Solv: acetone (67-64-1); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  467.6±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.209±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氧代-3-(4-苯氧基苯甲酰基)丙酸乙酯 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (R)-tert-butyl 3-(4-cyano-5-(ethoxycarbonyl)-3-(4-phenoxyphenyl)-1H-pyrazol-1-yl)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  BTK INHIBITOR

  摘要：

  提供了一系列的BTK抑制剂，特别公开了一种由公式(I)、(II)、(III)或(IV)表示的化合物、药用可接受的盐、互变异构体或前药。

  公开号：

  US20170313683A1
• 作为产物：
  描述：

  苯酚 在 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.17h， 生成 2-氧代-3-(4-苯氧基苯甲酰基)丙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  合理设计的多药理学：α-螺旋模拟物作为癌蛋白 Mcl-1 和 HDM2 的双重抑制剂。

  摘要：

  蛋白质-蛋白质相互作用（PPI），其中许多以 α 螺旋识别域为主，在许多重要的细胞过程中发挥着关键作用，这些相互作用的失调可能会导致有害影响。例如，涉及 Bcl-2 蛋白家族的异常 PPI 可导致多种疾病，包括癌症、神经退行性疾病和糖尿病。Bcl-2 促生命蛋白（例如 Mcl-1）与促死亡蛋白（例如 Bim）之间的相互作用调节细胞凋亡的内在途径。p53 是一种肿瘤抑制蛋白，在细胞凋亡中也发挥着关键作用，并受到其 E3 泛素连接酶 HDM2 的负向调节。Mcl-1 和 HDM2 在许多癌症中均上调，有趣的是，这两种蛋白质途径之间存在串扰。最近，观察到 Mcl-1 和 HDM2 抑制剂之间的协同作用。为了开发新的抗癌药物，我们在此描述了一种多重药理学方法，通过使用三种密集功能化的异恶唑、吡唑和噻唑作为其伴侣蛋白关键 α 螺旋结构域的模拟物，来双重抑制 Mcl-1 和 HDM2。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202000278

文献信息

• 含取代吡唑类化合物及其制备方法与应用
  申请人：山东大学

  公开号：CN109293630A

  公开（公告）日：2019-02-01

  本发明提供一种含取代吡唑类化合物及其制备方法与应用，该化合物或其药学上可接受的盐，其具有式X所示结构：其中，Y选自C和N，n选自0和1；为单键或双键；R选自4‑苯氧基苯基和4‑吡啶甲酸氨基苯基；R1选自甲酸、甲酸乙酯和羟甲基；R2选自‑COR4和H；R3选自含或不含卤素的C1‑6直链或支链烷基酰氨基、吡啶酰氨基和苯酰氨基；R4选自含或不含卤素的C1‑6直链或支链烷基、吡啶和苯基。
• Studies on hypolipidemic agents. II. 3-(4-Phenoxybenzoyl)propionic acid derivatives.
  作者：KAZUYUKI TOMISAWA、KAZUYA KAMEO、TOHRU MATSUNAGA、SHIUJI SAITO、KAZUAKI HOSODA、YUMIKO ASAMI、KAORU SOTA

  DOI：10.1248/cpb.33.2386

  日期：——

  3-(4-Phenoxybenzoyl) propionic acids were prepared and tested for hypolipidemic activity in normal rats. A structure-activity relationship study showed that the 2-acetylthio derivative had hypolipidemic activity. Among these compounds, 2-acetylthio-[3-(4-chlorophenoxy) benzoyl] propionic acid possessed very potent activity.

  合成了3-(4-苯氧基苯甲酰)丙酸，并在正常大鼠中测试其降脂活性。结构-活性关系研究表明，2-乙酰硫代衍生物具有降脂活性。在这些化合物中，2-乙酰硫代-[3-(4-氯苯氧基)苯甲酰]丙酸具有非常强的活性。
• BTK inhibitor
  申请人：Hubei Bio-Pharmaceutical Industrial Technological Institute Inc.

  公开号：US10662174B2

  公开（公告）日：2020-05-26

  Provided are a series of BTK inhibitors, and specifically disclosed are a compound, pharmaceutically acceptable salt thereof, tautomer thereof or prodrug thereof represented by formula (I), (II), (III) or (IV).

  本文提供了一系列 BTK 抑制剂，特别公开了由式 (I)、(II)、(III) 或 (IV) 表示的化合物、其药学上可接受的盐、同系物或其原药。
• Discovery and Evaluation of Pyrazolo[3,4-<i>d</i>]pyridazinone as a Potent and Orally Active Irreversible BTK Inhibitor
  作者：Xuejun Zhang、Xijun Sheng、Jie Shen、Shoubo Zhang、Wenjie Sun、Chunli Shen、Yi Li、Jun Wang、Huqiang Lv、Minghui Cui、Yuchuan Zhu、Lei Huang、Dongling Hao、Zhibo Qi、Guanglong Sun、Weifeng Mao、Yan Pan、Liang Shen、Xin Li、Guoping Hu、Zhen Gong、Shuhua Han、Jian Li、Shuhui Chen、Ronghua Tu、Xuehai Wang、Chengde Wu

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.9b00395

  日期：2020.10.8

  The identification and lead optimization of a series of pyrazolo[3,4-d]pyridazinone derivatives are described as a novel class of potent irreversible BTK inhibitors, resulting in the discovery of compound 8. Compound 8 exhibited high potency against BTK kinase and acceptable PK profile. Furthermore, compound 8 demonstrated significant in vivo efficacy in a mouse-collagen-induced arthritis (CIA) model.
• TOMISAWA, KAZUYUKI;KAMEO, KAZUYA;MATSUNAGA, TOHRU;SAITO, SHIUJI;HOSODA, K+, CHEM. AND PHARM. BULL., 1985, 33, N 6, 2386-2394
  作者：TOMISAWA, KAZUYUKI、KAMEO, KAZUYA、MATSUNAGA, TOHRU、SAITO, SHIUJI、HOSODA, K+

  DOI：——

  日期：——