2-氧代-3-(4-羟基苯基)丙酸甲酯 | 154722-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氧代-3-(4-羟基苯基)丙酸甲酯
• 英文名称: methyl 3-(4-hydroxyphenyl)pyruvate
• 英文别名: p-Hydroxyphenylpyruvic methyl ester；methyl 3-(4-hydroxyphenyl)-2-oxopropanoate
• CAS: 154722-74-4
• 化学式: C₁₀H₁₀O₄
• 分子量: 194.187
• InChiKey: SUCCFVIDDHJCNY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  349.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.258±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氧代-3-(4-羟基苯基)丙酸甲酯 在 (DHQD)2AQN 咪唑 、 氢氧化钾 、 甲基磺酰胺 、 Amberlite IR-120B (H⁺-form) 、 potassium carbonate 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 70.0h， 生成 2,3-二羟基-2-[(4-羟基苯基)甲基]丁二酸
  参考文献：
  名称：

  通过三取代烯烃的催化不对称二羟基化反应，可合成（+）-（2S，3R）-二十二酸。

  摘要：

  通过仅六步就从商业上可获得的4-羟基苯基丙酮酸作为起始原料，通过三取代烯烃的Sharpless催化不对称二羟基化反应，以高光学纯度（90％ee）有效地合成了（+）-（2S，3R）-二十二烷酸。通过使用手性配体二氢奎尼丁2，5-二苯基-4，6-嘧啶二基二醚或二氢奎尼丁1，4-蒽醌二基二醚，反应以高光学纯度进行。

  DOI：

  10.1271/bbb.63.964
• 作为产物：
  描述：

  4-羟苯基丙酮酸 在 盐酸 、 甲醇 作用下， 生成 2-氧代-3-(4-羟基苯基)丙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Quadratically hyponormal weighted shifts and their examples

  摘要：

  We discuss some characterizations for the quadratical hyponormal unilateral weighted shift W alpha with a weight sequence alpha, which give a distinction example for quadratical hyponormality and positively quadratical hyponormality. In addition, we consider a recursively quadratically hyponormal weighted shift with a recursive weight alpha : root x, (root u, root v, root w)(boolean AND) which is a back step extension of subnormal completion of u, v, and w with 0 < x less than or equal to u. < v < w, and prove that the recursively weighted shift W alpha is quadratically hyponormal if and only if it is positively quadratically hyponormal.

  DOI：

  10.1007/bf01232741

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of analogues of butyrolactone I and molecular model of its interaction with CDK2
  作者：Miguel F. Braña、M. Luisa García、Berta López、Beatriz de Pascual-Teresa、Ana Ramos、Jose M. Pozuelo、M. Teresa Domínguez

  DOI：10.1039/b403052d

  日期：——

  A series of analogues of butyrolactone I, a natural product isolated from Aspergillus terreus that selectively inhibits the CDK2 and CDK1 kinases and that has been found to exhibit an interesting antiproliferative activity, have been synthesized. Its antitumor activity has been tested. Molecular models of the complex between butyrolactone I and the CDK2 active site have been built using a combination of conformational search and automated docking techniques. The stability of the resulting complexes has been assessed by molecular dynamics simulations and the experimental results obtained for the synthesized analogues are rationalized based on the molecular models.

  一系列丁酯内酯I的类似物被合成，该天然产物是从土曲霉（Aspergillus terreus）中分离出来的，能够选择性抑制CDK2和CDK1激酶，并且已被发现表现出有趣的抗增殖活性。其抗肿瘤活性已被测试。通过结合构象搜索和自动对接技术构建了丁酯内酯I与CDK2活性位点之间复合物的分子模型。通过分子动态模拟评估了所得到复合物的稳定性，并基于分子模型对合成类似物获得的实验结果进行了合理化分析。
• Synthesis of Simple 3,4-Diarylpyrrole-2,5-dicarboxylic Acids and Lukianol A by Oxidative Condensation of 3-Arylpyruvic Acids with Ammonia
  作者：Wolfgang Steglich、Claudia Hinze、Andreas Kreipl、Andreas Terpin

  DOI：10.1055/s-2007-965876

  日期：2007.2

  Several derivatives of 3,4-diaryl- and 3,4-diindolylpyrrole-2,5-dicarboxylic acids including lycogalic acid A and two Halomonas­ metabolites were synthesized by oxidative dimerization of arylpyruvic acids or arylpyruvates in the presence of ammonia. The reaction can be applied for a short synthesis of lukianol A.

  在氨存在下，通过芳基丙酮酸或芳基丙酮酸盐的氧化二聚，合成了 3,4- 二芳基和 3,4- 二吲哚基吡咯-2,5-二羧酸的几种衍生物，其中包括lukogalic 酸 A 和两种 Halomonas 代谢物。该反应可用于苜蓿醇 A 的短期合成。
• Metabolic products of Aspergillus terreus. IX. Biosynthesis of butyrolactone derivatives isolated from strains IFO 8835 and 4100.
  作者：KEIICHI NITTA、NORITAKA FUJITA、TADASHI YOSHIMURA、KUNIZO ARAI、YUZURU YAMAMOTO

  DOI：10.1248/cpb.31.1528

  日期：——

  Two new derivatives of butyrolactone I were isolated from Aspergillus terreus IFO 4100, and the structures were determined. A metabolic pathway from phenylalanine to butyrolactone I was established by administration of potential intermediates to growing or resting cells of Aspergillus terreus IFO 8835 and by enzymatic studies. Three enzymes involved in the biosynthesis were identified.

  从土曲霉 IFO 4100 中分离出了丁内酯 I 的两种新衍生物，并确定了其结构。通过向赤曲霉 IFO 8835 的生长或静止细胞施用潜在的中间产物以及酶学研究，建立了从苯丙氨酸到丁内酯 I 的代谢途径。确定了参与生物合成的三种酶。
• 丁烯酸内酯类衍生物及其制备方法与应用
  申请人：自然资源部第三海洋研究所

  公开号：CN111393421B

  公开（公告）日：2021-08-31

  本发明公开丁烯酸内酯类化合物及其制备方法与应用，该丁烯酸内酯类衍生物具有蛋白酪氨酸磷酸酶1B(PTP1B)的抑制活性，改善HepG2细胞的胰岛素抵抗，产生显著的降糖作用，可用于制备治疗糖尿病的药物的用途。
• Isolation and synthesis of 3,4-bis(indol-3-yl)pyrrole-2,5-dicarboxylic acid derivatives from the slime mould Lycogala epidendrum
  作者：Rita Fröde、Claudia Hinze、Ingrid Josten、Bettina Schmidt、Bert Steffan、Wolfgang Steglich

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88320-3

  日期：1994.3

  Fruit bodies of the myxomycete Lycogala epidendrum contain the title compounds 1a–c and 2, staurosporinone (3) and traces of bisindolylmaleimides. Lycogalic acid A dimethyl ester (1a) has been synthesized from methyl 3-(indol-3-yl)pyruvate in a one-pot reaction.

  粘液粘液表皮的子实体含有标题化合物1a–c和2，星形孢菌素（3）和痕量的双辛基马来酰亚胺。乙醇酸通过一锅反应由3-（吲哚-3-基）丙酮酸甲酯合成了二甲酯（1a）。