ethyl methyl oxalate | 615-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl methyl oxalate
• 英文别名: methyl ethyl oxalate；2-O-ethyl 1-O-methyl oxalate
• CAS: 615-52-1
• 化学式: C₅H₈O₄
• 分子量: 132.116
• InChiKey: WRHHVVPVKLLPFT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  173.7°C (estimate)
• 密度：
  1.1555

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙二酰胺 、 ethyl methyl oxalate 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 methyl 4-hydroxy-6-oxo-1H-pyrimidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  用于治疗血脂异常的强效烟酸受体激动剂的发现

  摘要：

  数十年来，烟酸已在临床上用于控制血清脂蛋白。烟酸降低极低密度脂蛋白（VLDL）-胆固醇、低密度脂蛋白（LDL）-胆固醇和脂蛋白-a（LPa），对升高高密度脂蛋白（HDL）-胆固醇也有效。然而，烟酸在临床使用中具有多种副作用。最显着的是上半身和面部强烈的皮肤血管舒张“潮红”。我们发现吡喃并嘧啶二酮系列是烟酸受体激动剂。该系列中一种有效的烟酸受体激动剂 {5-(3-cyclopropylpropyl)-2-(difluoromethyl)-3 H- pyrano[2,3 - d ]pyrimidine-4,7-dione}，可减少狗的潮红副作用被识别。

  DOI：

  10.1021/ml100251u
• 作为产物：
  描述：

  ethoxalyl cyanide 在 甲醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以70%的产率得到ethyl methyl oxalate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of ethoxalyl cyanide

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)85117-x

文献信息

• A Kinetic Study of the Solvolyses of Methyl and Ethyl Chloroglyoxalates
  作者：Dennis N. Kevill、Byoung-Chun Park、Jin Burm Kyong

  DOI：10.1021/jo050998m

  日期：2005.10.1

  Solvolyses of methyl and ethyl chloroglyoxylates proceed about 106 times faster than the identical solvolyses of the corresponding chloroformates. The correlation parameters obtained from application of the extended Grunwald−Winstein equation are consistent with an addition−elimination (association−dissociation) mechanism over the full range of solvents, with the addition step being rate determining

  甲基乙醛酸乙酯和乙基乙醛酸乙酯的溶剂分解过程比相应的氯甲酸酯的相同溶剂解过程快约10 6倍。从扩展的Grunwald-Winstein方程的应用获得的相关参数与在整个溶剂范围内的加成消除（缔合解离）机理相一致，加成步骤是速率确定的。
• Expeditious synthesis of multisubstituted indoles <i>via</i> multiple hydrogen transfers
  作者：Taira Yoshida、Keiji Mori

  DOI：10.1039/c8cc07009a

  日期：——

  types of hydrogen transfer processes ([1,5]-hydride shift, proton transfer, and [1,2]-hydride shift) occurred to give various 3-alkoxycarbonylindoles. Further study revealed that a [1,2]-alkyl shift instead of a [1,2]-hydride shift proceeded to afford 3-alkylindoles from the substrates with an amino group having tertiary carbons adjacent to a nitrogen atom.

  本文描述了经由多个氢转移的快速构造的多取代的吲哚骨架。当在1.0当量的脱水剂存在下用催化量的TiCl 4处理邻氨基酮酸酯时，三种类型的氢转移过程（[1,5]-氢化物转移，质子转移和[1,2]-发生氢化物转移，得到各种3-烷氧基羰基吲哚。进一步的研究表明，由[1,2]-烷基取代而不是[1,2]-氢化取代，从底物中得到3-烷基吲哚，其具有具有与氮原子相邻的叔碳的氨基。
• 由草酸二甲酯及醇类一步合成对称草酸酯的方法
  申请人：沈阳化工大学

  公开号：CN108911975A

  公开（公告）日：2018-11-30

  由草酸二甲酯及醇类一步合成对称草酸酯的方法，涉及合成对称草酸酯的方法，以草酸二甲酯和乙醇、丙醇、丁醇、戊醇等高碳醇为反应原料，一步法合成对称草酸酯的方法。采用的催化剂为介‑微孔复合的多功能碱性催化剂，其优势在于介孔显著提高传质效率，而微孔显著提高载体比表面积，提高活性中心的分散度。采用10%MgO‑5%Al2O3‑8%Fe2O3/Na‑meso‑Y为催化剂，在原料乙醇与草酸二甲酯以摩尔比20:1，空速为2 h‑1，反应温度100℃，常压下反应时，产物草酸二乙酯选择性稳定在82%左右，稳态操作1000 h，催化活性及产物选择性基本不变。整个反应路径具有合成路径短，工艺流程简单，原料转化率及产物选择性高，催化剂稳定不失活的特点。
• 一种连续化生产草酸二乙酯的方法
  申请人：浙江联盛化学股份有限公司

  公开号：CN112961057A

  公开（公告）日：2021-06-15

  本发明提供了一种连续化生产草酸二乙酯的方法、包括以下步骤：A)将草酸二甲酯、醇和催化剂加入第一反应釜，进行酯交换反应，反应液连续的依次进入与所述第一反应釜串联的第二反应釜、第三反应釜和第四反应釜，继续进行酯交换反应；B)将所述第四反应釜中的反应液依次通入脱醇塔、脱副产物塔和产品塔，在产品塔的塔顶得到草酸二乙酯。本发明优点在于：1)采用四釜连续化反应，提高反应速率和转化率；2)副反应少，副产物单一，且副产物可以继续反应得到产品，原子利用率接近100％，且产品纯度达到99.99％，同时联产的甲醇的纯度在99％以上；3)环保优势：基本无三废产生，且催化剂回收利用，属于清洁生产工艺，符合环保要求。
• Synthesis and Anticancer Activity of Structure Simplified Naturally Inspired Dimeric Chromenone Derivatives
  作者：Rameez Ali、Yong Guan、Alexandria N. Leveille、Elizabeth Vaughn、Sangram Parelkar、Paul R. Thompson、Anita E. Mattson

  DOI：10.1002/ejoc.201901026

  日期：2019.11.10

  A focused family of naturally inspired chromenone dimers has been synthesized and studied for anticancer activity. Select dimeric chromenones prepared in this study have were found to have moderate cytotoxicity toward L5178Y and HL60 cells. These compounds may serve as promising leads for the identification of new ligands and biological targets.

  合成了一个受关注的自然激发的色酮二聚体家族，并研究了其抗癌活性。已经发现，在该研究中制备的二聚色农酮对L5178Y和HL60细胞具有中等的细胞毒性。这些化合物可以作为鉴定新的配体和生物学靶标的有前途的线索。