methyl N,N-dibutyloxamate | 38399-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl N,N-dibutyloxamate
• 英文别名: methyl 2-(dibutylamino)-2-oxoacetate；Methyl-N,N-dibutyloxamat
• CAS: 38399-75-6
• 化学式: C₁₁H₂₁NO₃
• 分子量: 215.293
• InChiKey: KUKFXNSLFICUJV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  275.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.987±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl N,N-dibutyloxamate 在 红铝 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 2-dibutylamino-1-[9]phenanthryl-ethanol
  参考文献：
  名称：

  α-（二取代氨基甲基）-9-菲咯烷乙醇的新合成

  摘要：

  描述了用多种羰基化合物处理9-菲基锂（I）。I与N，N-二丁基草氨酸甲酯缩合，得到N，N-二丁基-9-邻苯二乙氧基乙酰胺（III），将其用氢化双（2-甲氧基乙氧基）铝酸钠还原，得到α-[（N，N-二丁基氨基）甲基] -9-菲咯烷乙醇（VI）。同样，将3,6-双（三氟甲基）-9-菲基锂（II）与N，N-二丁基草酸酯和N，N-二庚基草酸酯缩合，分别得到N，N-二丁基-草酸酯和N，N-二庚基-3， 6-双（三氟甲基）-9-菲基乙氧基叠氮化物（IV和V）。用乙硼烷同时还原IV和V的两个羰基官能团，分别得到α-[（N，N-二丁基氨基）-甲基]-和α-[（N，N-二庚基氨基）甲基] -3,6-双（三氟甲基）-9-菲咯烷乙醇（VII和VIII）。

  DOI：

  10.1002/jps.2600610826
• 作为产物：
  描述：

  草酸二甲酯 、 二正丁胺 生成 methyl N,N-dibutyloxamate
  参考文献：
  名称：

  α-（二取代氨基甲基）-9-菲咯烷乙醇的新合成

  摘要：

  描述了用多种羰基化合物处理9-菲基锂（I）。I与N，N-二丁基草氨酸甲酯缩合，得到N，N-二丁基-9-邻苯二乙氧基乙酰胺（III），将其用氢化双（2-甲氧基乙氧基）铝酸钠还原，得到α-[（N，N-二丁基氨基）甲基] -9-菲咯烷乙醇（VI）。同样，将3,6-双（三氟甲基）-9-菲基锂（II）与N，N-二丁基草酸酯和N，N-二庚基草酸酯缩合，分别得到N，N-二丁基-草酸酯和N，N-二庚基-3， 6-双（三氟甲基）-9-菲基乙氧基叠氮化物（IV和V）。用乙硼烷同时还原IV和V的两个羰基官能团，分别得到α-[（N，N-二丁基氨基）-甲基]-和α-[（N，N-二庚基氨基）甲基] -3,6-双（三氟甲基）-9-菲咯烷乙醇（VII和VIII）。

  DOI：

  10.1002/jps.2600610826

文献信息

• Pd/C-catalyzed synthesis of oxamates by oxidative cross double carbonylation of alcohols and tertiary amines through C–N bond cleavage
  作者：Yuvraj A. Kolekar、Bhalchandra M. Bhanage

  DOI：10.1039/c9nj04156g

  日期：——

  carbonylation of alcohols and unactivated tertiary amines has been demonstrated. The in situ oxidative C–N bond cleavage of tertiary amines was achieved using molecular oxygen as an environmentally benign oxidant providing a user-friendly approach to the synthesis of oxamates. The developed protocol showed excellent activity towards the cyclic as well as aliphatic tertiary amines and long-chain alcohols. This

  已证明通过Pd / C催化的醇和未活化叔胺的氧化交叉双羰基化反应可以有效合成草酸酯。在原位使用分子氧作为环境友好的氧化剂提供用户友好的方式来oxamates的合成达到叔胺的氧化C-N键断裂。所开发的方案显示出对环状以及脂肪族叔胺和长链醇的优异活性。这种发达的协议系统是有利的，因为它不含膦配体，不含碱和不含铜，并且Pd / C催化剂易于回收。Pd / C催化剂可循环使用多达五个连续循环。
• Palladium-Catalyzed Double and Single Carbonylations of<i>β</i>-Amino Alcohols. Selective Synthesis of Morpholine-2,3-diones and Oxazolidin-2-ones and Applications for Synthesis of<i>α</i>-Oxo Carboxylic Acids
  作者：Yasushi Imada、Yo Mitsue、Kazuo Ike、Ken-ichi Washizuka、Shun-Ichi Murahashi

  DOI：10.1246/bcsj.69.2079

  日期：1996.7

  Catalytic cross double carbonylation of secondary amines and alcohols proceeds in the presence of [PdCl2(MeCN)2] and CuI under carbon monoxide (80 atm) and oxygen (5 atm). Catalytic intramolecular double carbonylation of β-amino alcohols gives morpholine-2,3-diones, which are excellent protecting compounds of amino alcohols and important precursors for biologically active nitrogen compounds. In contrast

  仲胺和醇的催化交叉双羰基化在一氧化碳 (80 atm) 和氧气 (5 atm) 下在 [PdCl2(MeCN)2] 和 CuI 的存在下进行。β-氨基醇的催化分子内双羰基化得到吗啉-2,3-二酮，它是氨基醇的极好保护化合物和生物活性氮化合物的重要前体。相比之下，在一氧化碳和氧气 (1.0 atm) 的混合物 (1:1) 下，β-氨基醇的催化单羰基化进行选择性地得到恶唑烷-2-酮。该反应可以通过假设一种机制来解释，该机制包括（羟乙基）氨基羰基配体的羟基对氨基甲酰基钯 (II) 配合物的 CO 配体的分子内亲核攻击，然后还原消除得到吗啉-2,3-二酮。相反，羟基对氨基甲酰基的直接亲核攻击提供了恶唑烷-2-酮。作为双音和单音的常用中间体...
• Antimalarial Amino Alcohols II: Anthraceneaminoethanols and Anthraceneaminopropanols (1‐ and 9‐Substituted)
  作者：J.T. Traxler、M.J. Moats、E.P. Lira、C.W. Huffman

  DOI：10.1002/jps.2600641207

  日期：1975.12

  The syntheses of seven anthracene amino alcohols with one, two, or three additional substituents are described. These compounds include three 1-aminoethanols, two 9-aminoethanols, and two 9-aminopropanols, prepared from substituted anthraquinones or from 10-chloro-9-anthraldehydes. The antimalarial activity of these compounds, as well as tentative structure-activity relationships, is discussed in the

  描述了七个具有一个，两个或三个另外的取代基的蒽氨基醇的合成。这些化合物包括由取代的蒽醌或由10-氯-9-蒽醛制得的三种1-氨基乙醇，两种9-氨基乙醇和两种9-氨基丙醇。根据先前发表的工作讨论了这些化合物的抗疟活性以及初步的构效关系。
• Coppa, Fausta; Fontana, Francesca; Lazzarini, Edoardo, Heterocycles, 1993, vol. 36, # 12, p. 2687 - 2696
  作者：Coppa, Fausta、Fontana, Francesca、Lazzarini, Edoardo、Minisci, Francesco

  DOI：——

  日期：——
• New Synthesis of α-(Disubstituted Aminomethyl)-9-phenanthrenemethanols
  作者：Carroll Temple、Jerry D. Rose、John A. Montgomery

  DOI：10.1002/jps.2600610826

  日期：1972.8

  and N, N-disheptyl-3,6-bis(trifluoromethyl)-9-phenanthreneglyoxylamides (IV and V). Reduction of both carbonyl functions of IV and V simultaneously with diborane gave, respectively, α-[(N, N-dibutylamino)-methyl]- and α - [(N, N - diheptylamino)methyl]- 3,6- bis(trifluoromethyl)-9-phenanthrenemethanols (VII and VIII).

  描述了用多种羰基化合物处理9-菲基锂（I）。I与N，N-二丁基草氨酸甲酯缩合，得到N，N-二丁基-9-邻苯二乙氧基乙酰胺（III），将其用氢化双（2-甲氧基乙氧基）铝酸钠还原，得到α-[（N，N-二丁基氨基）甲基] -9-菲咯烷乙醇（VI）。同样，将3,6-双（三氟甲基）-9-菲基锂（II）与N，N-二丁基草酸酯和N，N-二庚基草酸酯缩合，分别得到N，N-二丁基-草酸酯和N，N-二庚基-3， 6-双（三氟甲基）-9-菲基乙氧基叠氮化物（IV和V）。用乙硼烷同时还原IV和V的两个羰基官能团，分别得到α-[（N，N-二丁基氨基）-甲基]-和α-[（N，N-二庚基氨基）甲基] -3,6-双（三氟甲基）-9-菲咯烷乙醇（VII和VIII）。