(S)-chloromethyl 2-((tert-butoxycarbonyl)amino)propanoate | 150109-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-chloromethyl 2-((tert-butoxycarbonyl)amino)propanoate
• 英文别名: chloromethyl (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
• CAS: 150109-42-5
• 化学式: C₉H₁₆ClNO₄
• 分子量: 237.683
• InChiKey: MVUAMEQSMWWVQY-LURJTMIESA-N

物化性质

• 熔点：
  36-38 °C
• 沸点：
  311.9±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.161±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-chloromethyl 2-((tert-butoxycarbonyl)amino)propanoate 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 18.0h， 以86%的产率得到N-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-L-alanine iodomethyl ester
  参考文献：
  名称：

  发现半富马酸酯和（α-L-丙氨氧基）甲基醚作为抗风湿性羟吲哚的前药：烯醇式OH基团的前药。

  摘要：

  制备了抗风湿性羟吲哚1的醚，酯和碳酸酯衍生物，并将其筛选为1的潜在前药。这一工作导致发现了1的（α-L-丙氨氧基）-甲基醚和半富马酸酯衍生物，可以有效地递送药物。进入试验动物的循环中，在固态下是稳定的，并且在确保胃稳定所需的低pH值的溶液中具有良好的稳定性。成功实现了跨物种（大鼠，狗和猴子）1的可接受生物利用度，其原因是在促销品中加入了可离子化的功能，以补偿掩盖游离药物的极性烯醇式OH基团。但是，如半琥珀酸酯，半己二酸酯，半豆酸酯，和无法分离的1的α-氨基酯衍生物。一个明显的例外是1的半富马酸酯衍生物，它在中性pH下不仅可分离，而且实际上比不可电离的酯类似物更稳定。半富马酸盐的溶液和固态稳定性，以及其作为1的前药的活性表明，半富马酸盐被认为是半琥珀酸酯作为醇的前药衍生物的替代物，特别是在溶液状态稳定性是一个问题的情况下。

  DOI：

  10.1021/jm950575k
• 作为产物：
  描述：

  氯甲基氯磺酸酯 、 N-叔丁氧羰基-L-丙氨酸 在 四丁基硫酸氢铵 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 (S)-chloromethyl 2-((tert-butoxycarbonyl)amino)propanoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] NITRIC OXIDE DONORS
  [FR] DONNEURS D'OXYDE NITRIQUE

  摘要：

  本发明部分提供了一种新型的非诺酸盐化合物，这些化合物表现出释放一氧化氮的活动，以及它们的药用可接受盐、酯和前药。这些化合物在与血浆接触激活时释放一氧化氮。本发明还涉及使用所披露的化合物来递送一氧化氮，以治疗由一氧化氮失调引起的疾病。

  公开号：

  WO2017223182A1

文献信息

• PRODRUGS OF THYROID HORMONE ANALOGS
  申请人：HAYNES NANCY-ELLEN

  公开号：US20090082310A1

  公开（公告）日：2009-03-26

  Provided herein are compounds of the formula (I): as well as pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein the substituents are as those disclosed in the specification. These compounds, and the pharmaceutical compositions containing them, are useful for the treatment of diseases such as obesity, hyperlipidemia, hypercholesterolemia and diabetes and other related disorders and diseases, and may be useful for other diseases such as NASH, atherosclerosis, cardiovascular diseases, hypothyroidism, thyroid cancer and other disorders and diseases related thereto.

  本文提供了以下式(I)的化合物： 以及其药学上可接受的盐，其中取代基如规范中所披露的那样。这些化合物及含有它们的药物组合物对于治疗肥胖、高脂血症、高胆固醇血症和糖尿病等疾病非常有用，也可能对其他疾病如NASH、动脉粥样硬化、心血管疾病、甲状腺功能减退症、甲状腺癌及其他相关疾病和疾病有用。
• Improved Synthesis of Amino Acid and Dipeptide Chloromethyl Esters Using Bromochloromethane
  作者：Paula Gomes、Maria Isabel Santos、Maria Joaquina Trigo、Raquel Castanheiro、Rui Moreira

  DOI：10.1081/scc-120018930

  日期：2003.1.6

  Abstract Peptide chloromethyl esters are important compounds in prodrug synthesis. A simple, mild and efficient method for the synthesis of chloromethyl esters of N-blocked amino acids and dipeptides using exclusively bromochloromethane is reported. These N-blocked amino acid and dipeptide chloromethyl esters react readily with the carboxylic acid group of aspirin and with the sulfonamido group of

  摘要 肽氯甲酯是前药合成中的重要化合物。报道了一种仅使用溴氯甲烷合成 N 封闭氨基酸和二肽的氯甲酯的简单、温和且有效的方法。这些 N 封闭的氨基酸和二肽氯甲酯很容易与阿司匹林的羧酸基团和抗疟药磺胺二甲嘧啶的磺胺基反应，得到相应的前药。
• BIS(FLUOROALKYL)-1,4-BENZODIAZEPINONE COMPOUNDS AND PRODRUGS THEREOF
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US20140087992A1

  公开（公告）日：2014-03-27

  Disclosed are compounds of Formula (I) and/or salts thereof: wherein R 1 is —CH 2 CH 2 CF 3 ; R 2 is —CH 2 CH 2 CF 3 or —CH 2 CH 2 CH 2 CF 3 ; R 3 is H, —CH 3 , or R x ; R 4 is H or R y ; Ring A is phenyl or pyridinyl; and R x , R y , R a , R b , y, and z are defined herein. Also disclosed are methods of using such compounds to inhibit the Notch receptor, and pharmaceutical compositions comprising such compounds. These compounds are useful in treating, preventing, or slowing the progression of diseases or disorders in a variety of therapeutic areas, such as cancer; or as prodrugs of such compounds.

  公开了公式(I)的化合物及/或其盐：其中R1为-CH2CH2CF3；R2为-CH2CH2CF3或-CH2CH2CH2CF3；R3为H，-CH3或Rx；R4为H或Ry；环A为苯基或吡啶基；Rx，Ry，Ra，Rb，y和z在此定义。还公开了使用这些化合物抑制Notch受体的方法，以及包含这些化合物的药物组合物。这些化合物在治疗、预防或减缓多种治疗领域，如癌症的疾病或病症进展方面非常有用，或者作为这些化合物的前药。
• POMALIDOMIDE DERIVATIVE AND PREPARATION METHOD THEREFOR
  申请人：NANJING NORATECH PARMACEUTICALS CO., LTD

  公开号：US20200199097A1

  公开（公告）日：2020-06-25

  Disclosed in the present invention are a Pomalidomide derivative and a preparation method therefor. Specifically, the present invention relates to the Pomalidomide derivative and a stereoisomer thereof, or a pharmaceutically acceptable salt, and applications thereof in the preparation of drugs for treating cancers.

  本发明涉及一种硼替佐米衍生物及其制备方法。具体而言，本发明涉及硼替佐米衍生物及其立体异构体，或其药学上可接受的盐，以及在制备用于治疗癌症的药物中的应用。
• [EN] 4-PYRIDINONE COMPOUNDS AND THEIR USE FOR CANCER<br/>[FR] COMPOSÉS DE 4-PYRIDINONE ET SELS DE CEUX-CI
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2009094417A1

  公开（公告）日：2009-07-30

  Disclosed are compounds of Formula (I)and salts thereof. Also, disclosed are methods of using the compounds in the treatment of proliferative diseases, such as cancer, and to pharmaceutical compositions comprising at least one compound of Formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt.

  公开的是式(I)的化合物及其盐。此外，还公开了使用这些化合物治疗增殖性疾病（如癌症）的方法，以及包含至少一种式(I)化合物或药用可接受盐的药物组合物。