1-乙酰基吲哚-3-羧酸 | 83451-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1-乙酰基吲哚-3-羧酸
• 英文名称: 1-acetyl-1H-indole-3-carboxylic acid
• 英文别名: 1-acetylindole-3-carboxylic acid；1-Acetyl-1H-indol-3-carboxylic acid 8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]oct-3α-yl-ester
• CAS: 83451-61-0
• 化学式: C₁₁H₉NO₃
• 分子量: 203.197
• InChiKey: GHLPNUSFQJHAPG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-乙酰基吲哚-3-羧酸 在 三乙胺 、 叠氮磷酸二苯酯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 1-(3-isocyanato-indol-1-yl)-ethanone
  参考文献：
  名称：

  [EN] INDOLE COMPOUNDS OR ANALOGUES THEREOF USEFUL FOR THE TREATMENT OF AGE-RELATED MACULAR DEGENERATION (AMD)
  [FR] COMPOSÉS INDOLIQUES OU ANALOGUES DE CEUX-CI UTILES DANS LE TRAITEMENT DE LA DÉGÉNÉRESCENCE MACULAIRE LIÉE À L'ÂGE (DMLA)

  摘要：

  本发明提供了一种公式(I)的化合物：一种制造本发明化合物的方法及其治疗用途。本发明进一步提供了一种药物活性剂的组合物和一种药物组合物。

  公开号：

  WO2012093101A1
• 作为产物：
  描述：

  methyl 1-acetyl-1H-indole-3-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 1-乙酰基吲哚-3-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis, and biological activity of potent and selective inhibitors of mast cell tryptase

  摘要：

  A new series of novel mast cell tryptase inhibitors is reported, which features the use of an indole structure as the hydrophobic substituent on a m-benzylaminepiperidine template. The best members of this series display good in vitro activity and excellent selectivity against other serine proteases. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.04.002

文献信息

• Use of certain imidazol carbazols in treating stress-related
  申请人：Sandoz Ltd.

  公开号：US05561149A1

  公开（公告）日：1996-10-01

  Use of a mono or bicyclic carbocyclic, or heterocyclic carboxylic, acid ester or amide or an imidazolyl carbazol in the manufaccure of a medicament suitable for the treatment of stress-related psychiatric disorders, for increasing vigilance, for the treatment of rhinitis or serotonin-induced disorders and/or coadministration with another active agent to increase the bioavailability thereof, or for nasal administration.

  在制造适用于治疗与压力相关的精神障碍、增加警觉性、治疗鼻炎或血清素诱导的疾病和/或与另一种活性药物联合使用以增加其生物利用度，或用于鼻腔给药的药物中，使用单环或双环碳环、或杂环羧酸酯或酰胺或咪唑基咔唑。
• Chemical compounds
  申请人：——

  公开号：US20030187020A1

  公开（公告）日：2003-10-02

  Provided herein are novel and useful compounds having a tryptase inhibition activity, pharmaceutical compositions comprising such compounds, and methods treating subjects suffering from a condition, disease, or disorder that can be ameliorated by the administration of an inhibitor of tryptase, e.g., asthma and inflammatory diseases, to name only a few.

  本文提供了具有胰蛋白酶抑制活性的新颖和有用化合物，包括含有这些化合物的药物组合物，以及治疗患有可以通过给予胰蛋白酶抑制剂（例如哮喘和炎症性疾病等）而得到改善的疾病、疾病或紊乱的方法。
• [EN] BENZOPYRAZOLE COMPOUNDS AND ANALOGUES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS BENZOPYRAZOLE ET ANALOGUES DE CEUX-CI
  申请人：BIOCRYST PHARM INC

  公开号：WO2017136395A1

  公开（公告）日：2017-08-10

  Disclosed are compounds of formula (I), and pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds are inhibitors of the complement system. Also provided are pharmaceutical compositions comprising a compound of formula (I), and methods involving use of the compounds and compositions in the treatment and prevention of diseases and conditions characterized by aberrant complement system activity.

  揭示了式（I）的化合物及其药学上可接受的盐。这些化合物是裂解系统的抑制剂。还提供了包含式（I）化合物的药物组合物，以及涉及使用这些化合物和组合物在治疗和预防由异常裂解系统活性特征的疾病和状况中的方法。
• Discovery and optimization of 1-(1 H -indol-1-yl)ethanone derivatives as CBP/EP300 bromodomain inhibitors for the treatment of castration-resistant prostate cancer
  作者：Qiuping Xiang、Chao Wang、Yan Zhang、Xiaoqian Xue、Ming Song、Cheng Zhang、Chenchang Li、Chun Wu、Kuai Li、Xiaoyan Hui、Yulai Zhou、Jeff B. Smaill、Adam V. Patterson、Donghai Wu、Ke Ding、Yong Xu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.01.087

  日期：2018.3

  therapeutic targets for the treatment of cancer and inflammatory diseases. Here we report the identification, optimization and evaluation of 1-(1H-indol-1-yl)ethanone derivatives as CBP/EP300 inhibitors starting from fragment-based virtual screening (FBVS). A cocrystal structure of the inhibitor (22e) in complex with CBP provides a solid structural basis for further optimization. The most potent compound

  CREB（cAMP反应元件结合蛋白）结合蛋白（CBP）及其同系物EP300已成为治疗癌症和炎性疾病的新治疗靶标。在这里，我们将从基于片段的虚拟筛选（FBVS）开始，报告作为CBP / EP300抑制剂的1-（1 H-吲哚-1-基）乙酮衍生物的鉴定，优化和评估。抑制剂（22e）与CBP的共晶结构为进一步优化提供了坚实的结构基础。最有效的化合物32h与CBP溴结构域结合，在AlphaScreen分析中的IC 50值为0.037μM，是我们手中报道的CBP溴结构域抑制剂SGC-CBP30的2倍。32小时与其他含溴结构域的蛋白质相比，CBP / EP300的选择性也高。值得注意的是，化合物32h的酯衍生物（29h）在包括LNCaP，22Rv1和LNCaP衍生的C4-2B的几种前列腺癌细胞系中显着抑制细胞生长。化合物29h抑制LNCaP细胞中全长AR（AR-FL），AR靶基因和其他癌基因的mRNA表
• CARBOXYLATION OF 1-ACYLINDOLES WITH CARBON MONOXIDE AND PALLADIUM ACETATE IN THE PRESENCE OF SODIUM PEROXYDISULFATE
  作者：Toshio Itahara

  DOI：10.1246/cl.1982.1151

  日期：1982.8.5

  A treatment of 1-acylindoles with palladium acetate and sodium peroxydisulfate under a carbon monoxide atmosphere gave the corresponding 1-acylindole-3-carboxylic acids.

  在一氧化碳气氛下用乙酸钯和过二硫酸钠处理1-酰基吲哚，得到相应的1-酰基吲哚-3-羧酸。