methyl 1-acetyl-1H-indole-3-carboxylate | 429079-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 1-acetyl-1H-indole-3-carboxylate
• 英文别名: methyl 1-acetylindole-3-carboxylate
• CAS: 429079-52-7
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₃
• 分子量: 217.224
• InChiKey: FZYLVKLWRYXUGG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  339.4±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-acetyl-1H-indole-3-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 1-乙酰基吲哚-3-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis, and biological activity of potent and selective inhibitors of mast cell tryptase

  摘要：

  A new series of novel mast cell tryptase inhibitors is reported, which features the use of an indole structure as the hydrophobic substituent on a m-benzylaminepiperidine template. The best members of this series display good in vitro activity and excellent selectivity against other serine proteases. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.04.002
• 作为产物：
  描述：

  3-三氯乙酰吲哚 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 methyl 1-acetyl-1H-indole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  十钨酸盐光催化的吲哚脱芳烃加氢酰化：2-酰基二氢吲哚的直接合成

  摘要：

  “一个出乎意料的 POM”。在紫光照射下，十钨酸盐阴离子光催化吲哚的温和脱芳构化，通过直接氢原子转移获得 2-酰基二氢吲哚。

  DOI：

  10.1002/chem.202201707

文献信息

• Metal-free C–H amination of arene with <i>N</i>-fluorobenzenesulfonimide catalysed by nitroxyl radicals at room temperature
  作者：Qi Miao、Zhong Shao、Cuiying Shi、Lifang Ma、Fang Wang、Ruoqi Fu、Haochen Gao、Ziyuan Li

  DOI：10.1039/c9cc02739d

  日期：——

  amination of arene through C–H bond cleavage employing N-fluorobenzenesulfonimide (NFSI) as the amination reagent in good to excellent yields with broad arene scope in the absence of any metal, ligand or additive is reported. Unlike previous transition metal-catalysed aminations in which high reaction temperatures are usually necessary, this novel reaction at room temperature is the first example of C–H

  据报道，在不使用任何金属，配体或添加剂的情况下，使用N-氟苯磺酰亚胺（NFSI）作为胺化试剂，通过TEMP键催化的芳烃通过C–H键断裂的直接胺化反应具有良好的收率和优异的收率。与以前通常需要高反应温度的过渡金属催化胺化反应不同，这种在室温下的新颖反应是通过有机催化实现的NFSI的C–H胺化反应的第一个例子。还提出了这种简洁胺化的可能机理。
• Aromatic CC Bonds as Dipolarophiles: Facile Reactions of Uncomplexed Electron-Deficient Benzene Derivatives and Other Aromatic Rings with a Non-Stabilized Azomethine Ylide
  作者：Sunyoung Lee、Sonia Diab、Pierre Queval、Muriel Sebban、Isabelle Chataigner、Serge R. Piettre

  DOI：10.1002/chem.201201238

  日期：2013.5.27

  Non‐stabilized azomethine ylide 4 a reacts smoothly at room temperature with a variety of uncomplexed aromatic heterocycles and carbocycles on the condition that the ring contains at least one or two electron‐withdrawing substituents, respectively. Aromatic substrates, including pyridine and benzene derivatives, participate as 2 π components in [3+2] cycloaddition reactions and interact with one, two

  非稳定的甲亚胺叶立德4 a在环上分别含有至少一个或两个吸电子取代基的条件下，在室温下可与各种未络合的芳族杂环和碳环平滑反应。芳香族底物（包括吡啶和苯衍生物）作为2π组分参与[3 + 2]环加成反应，并根据其结构和取代方式与一，二或三当量的叶立德发生相互作用。因此，该方法提供了高度有用的多环结构，其以有用的产率包含一个至三个之间的吡咯烷基环。这些结果表明，环加成反应的位点选择性强烈取决于取代基的性质和位置。在大多数情况下，第二个1 3-偶极反应发生在与第一个吡咯烷基环相对的面上。DFT对模型化合物的计算表明，协同作用的机制具有较低的活化势垒。
• Synthesis of Polycyclic Tertiary Carbinamines by Samarium Diiodide Mediated Cyclizations of Indolyl Sulfinyl Imines
  作者：Chintada Nageswara Rao、Dieter Lentz、Hans-Ulrich Reissig

  DOI：10.1002/anie.201408324

  日期：2015.2.23

  Samarium diiodide mediated cyclizations of N‐acylated indole derivatives bearing sulfinyl imine moieties afforded polycyclic tertiary carbinamines with moderate to excellent diastereoselectivities. Lithium bromide and water turned out to be the best additives to achieve these transformations in good yields. Using enantiopure sulfinyl imines the outcome strongly depends on the reactivity of the indole

  io二碘化物介导的带有亚磺酰基亚胺基团的N酰化吲哚衍生物的环化反应提供了中等到极好的非对映选择性的多环叔卡宾胺。事实证明，溴化锂和水是最好的添加剂，可以高收率实现这些转化。使用对映纯亚砜亚胺的结果在很大程度上取决于吲哚部分的反应性。观察到未活化的吲哚衍生物会发生脱硫基化和外消旋产物的形成，而在C-3处带有吸电子取代基的吲哚提供了完整N的多环产物亚磺酰基基团具有出色的非对映选择性，最终可以制备对映体纯的叔卡宾胺。讨论了这些过程的机制。
• 一种基于苯二腈骨架的有机光催化剂及其制备方法与应用
  申请人：福建师范大学

  公开号：CN118459414A

  公开（公告）日：2024-08-09

  本发明公开了一种基于苯二腈骨架的有机光催化剂及其制备方法和应用，所述有机光催化剂的化学通式为：#imgabs0#其中，R1为N、O、S；R2为H、取代或未取代的C1‑C30烷基、取代或未取代的C3‑C30烯基、取代或未取代的C3‑C30炔基、取代或未取代的C1‑C30烷氧基、取代或未取代的C3‑C12环烷基、取代或未取代的C1‑C10杂环烷基、取代或未取代的C3‑C12环烯基、取代或未取代的C6‑C30芳基、取代或未取代的C1‑C30杂芳基、酰基或酯基；R3为H、乙酰基、醛基、羧基、酯基或卤素。该有机光催化剂在可见光催化有机合成反应中表现出优异的光催化效率，具有广泛的实际应用价值。
• 一类反式-2,3-二酰基吲哚啉化合物的制备及用途
  申请人：郑州大学

  公开号：CN117342996A

  公开（公告）日：2024-01-05

  本发明涉及一类医药技术领域的可用于抗肿瘤的消旋或光学纯的反式‑2,3‑二酰基吲哚啉化合物及其合成方法，属于化学制药技术领域。具体涉及一类式I所示的反式‑2,3‑二酰基吲哚啉化合物及其在制备抗肿瘤药物方面的应用。反式‑2,3‑二酰基吲哚啉化合物的结构通式如下式I所示。该类化合物既可为外消旋化合物，也可以具有光学活性。反式‑2,3‑二酰基吲哚啉类化合物由3,N‑二酰基吲哚与甲酰基化合物在十钨酸四丁基铵(TBADT)作为光催化剂下，反应生成。式I所示的反式‑2,3‑二酰基取代的吲哚啉化合物具有抑制肿瘤细胞增殖的生物活性，可用于制备抗肿瘤药物。#imgabs0#