2-(3-methylbenzyl) pyridine 1-oxide | 20531-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3-methylbenzyl) pyridine 1-oxide
• 英文别名: 2-[(3-methylphenyl)methyl]-1-oxidopyridin-1-ium
• CAS: 20531-87-7
• 化学式: C₁₃H₁₃NO
• 分子量: 199.252
• InChiKey: BBNKTXJOGSVJMR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.22
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  26.94
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-methylbenzyl) pyridine 1-oxide 以25%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  OHSAWA, AKIO;KAWAGUCHI, TAKAYUKI;IGETA, HIROSHI, CHEM. LETT., 1981, N 12, 1737-1738

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  碳酸甲丙酯 在 正丁基锂 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 、 三环己基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 2-(3-methylbenzyl) pyridine 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  2-苄基吡啶N-氧化物的酰化反应及随后的原位[3,3] -Sigamatropic重排反应

  摘要：

  报道了2-苄基吡啶N-氧化物的酰化及其快速原位[3,3]-σ重排的有效方法。在温和条件下，这种转化具有广泛的底物范围，可提供中等至优异的产量。简要探讨了手性苯基-2-吡啶基甲醇产物的合成应用。此外，串联的取代和一个有趣的例子中原位[3,3] 2-苄基吡啶的-sigamatropic重排Ñ报道氧化物与苯甲亚胺酰氯。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152401

文献信息

• Visible-Light-Promoted Copper-Catalyzed Regioselective Benzylation of Pyridine <i>N</i> -Oxides versus Thermal Acylation Reaction with Toluene Derivatives
  作者：Ebrahim Kianmehr、Maral Gholamhosseyni

  DOI：10.1002/ejoc.201701586

  日期：2018.4.9

  A copper‐catalyzed cross‐coupling reaction of pyridine N‐oxides with toluenes has been developed. 2‐Benzylpyridines can be obtained directly by this method by means of a CDC reaction between unactivated toluenes and pyridine N‐oxides under visible light irradiation. In addition, 2‐acylpyridines can be obtained successfully by this procedure under thermal conditions.

  已经开发了铜氮氧化物吡啶与甲苯的铜催化交叉偶联反应。通过在可见光照射下未活化的甲苯和吡啶N-氧化物之间的CDC反应，可以通过这种方法直接获得2-苄基吡啶。此外，在热条件下，可通过此程序成功获得2-酰基吡啶。
• Enantioselective direct Mannich-type reactions of 2-benzylpyridine N-oxides catalyzed by chiral bis(guanidino)iminophosphorane organosuperbase
  作者：Qiupeng Hu、Azusa Kondoh、Masahiro Terada

  DOI：10.1039/c8sc00808f

  日期：——

  pronucleophiles for the first time in enantioselective addition reactions under Brønsted base catalysis. A chiral bis(guanidino)iminophosphorane was able to overcome the inherent issue of low acidity of the pronucleophiles, establishing the diastereo- and enantioselective direct Mannich-type reaction with N-Boc imines. The control experiments indicated that the N-oxide moiety of the substrates played

  在布朗斯台德碱催化下的对映选择性加成反应中，具有较低酸性α-质子的2-苄基吡啶N-氧化物首次被用作亲核试剂。手性双（胍基）亚氨基正膦能够克服亲核试剂低酸度的固有问题，与N - Boc亚胺建立了非对映和对映选择性的直接曼尼希型反应。对照实验表明，底物的N-氧化物部分在实现高立体选择性中起关键作用。
• FLASH VACUUM PYROLYSIS OF 2-BENZYLPYRIDINE<i>N</i>-OXIDES. SYNTHESIS OF METHYLPYRIDO[1,2-<i>a</i>]INDOLES
  作者：Akio Ohsawa、Takayuki Kawaguchi、Hiroshi Igeta

  DOI：10.1246/cl.1981.1737

  日期：1981.12.5

  Flash vacuum pyrolysis of 2-benzylpyridine N-oxides afforded pyrido[1,2-a]-indole and its various methyl-substituted derivatives in moderate yields. Benzo[g]quinoline in the pyrolyses of 2-(o-methylbenzyl)pyridine N-oxide and 2-benzyl-3-methylpyridine Noxide, and 2-(β-styryl)pyridine in the reaction of 2-(β-phenethyl)pyridine N-oxide were major products as exceptional cases.

  2-苄基吡啶N-氧化物的快速真空热解以中等产率得到吡啶并[1,2-a]-吲哚及其各种甲基取代衍生物。苯并[g]喹啉在2-(o-甲基苄基)吡啶N-氧化物和2-苄基-3-甲基吡啶N氧化物的热解中，以及2-(β-苯乙烯基)吡啶在2-(β-苯乙基)反应中的热解作为特例，吡啶N-氧化物是主要产品。
• Flash vacuum pyrolysis of substituted pyridine N-oxides and its application to syntheses of heterocyclic compounds
  作者：Akio Ohsawa、Takayuki Kawaguchi、Hiroshi Igeta

  DOI：10.1021/jo00139a022

  日期：1982.8
• Palladium-Catalyzed Regioselective Benzylation–Annulation of Pyridine <i>N</i>-Oxides with Toluene Derivatives via Multiple C–H Bond Activations: Benzylation versus Arylation
  作者：Ebrahim Kianmehr、Nasser Faghih、Khalid Mohammed Khan

  DOI：10.1021/ol503238a

  日期：2015.2.6

  A palladium-catalyzed cross-dehydrogenative coupling (CDC) reaction of pyridine N-oxides with toluenes has been developed that operates under mild conditions. 2-Benzylpyridines can be obtained directly by this method via a CDC reaction between unactivated toluenes and pyridine N-oxides. In addition, azafluorene N-oxides, of value for future medicinal chemistry applications, can be obtained successfully by this procedure via four tandem C-H bond activations.