2-(3-methylbenzyl)pyridine | 29263-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3-methylbenzyl)pyridine
• 英文别名: 2-[(3-Methylphenyl)methyl]pyridine
• CAS: 29263-64-7
• 化学式: C₁₃H₁₃N
• 分子量: 183.253
• InChiKey: BJXPNEWHMCPHBL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-methylbenzyl)pyridine 在 吡啶 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 pyridin-2-yl(m-tolyl)methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  2-苄基吡啶N-氧化物的酰化反应及随后的原位[3,3] -Sigamatropic重排反应

  摘要：

  报道了2-苄基吡啶N-氧化物的酰化及其快速原位[3,3]-σ重排的有效方法。在温和条件下，这种转化具有广泛的底物范围，可提供中等至优异的产量。简要探讨了手性苯基-2-吡啶基甲醇产物的合成应用。此外，串联的取代和一个有趣的例子中原位[3,3] 2-苄基吡啶的-sigamatropic重排Ñ报道氧化物与苯甲亚胺酰氯。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152401
• 作为产物：
  描述：

  2-((3-methylbenzyl)sulfinyl)pyridine 在 叔丁基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到2-(3-methylbenzyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  亚砜的多用途C（sp2）-C（sp3）配体偶联，用于二芳基烷烃的对映选择性合成

  摘要：

  手性（杂）芳基苄基亚砜与格利雅试剂的反应得到对映体纯的二芳基烷烃，收率高达98％，对映体过量大于99.5％。该配体偶联反应可耐受多种取代模式，并可以通过三个操作简单的步骤从市售试剂中进入化学空间的不同区域。该策略提供了对传统上由过渡金属催化的交叉偶联合成的缺电子的杂芳族化合物的正交访问，并规避了与原金属脱金属和β-氢化物消除相关的常见问题。

  DOI：

  10.1002/anie.201602264

文献信息

• Direct Triflylation of Benzylic C-H Bonds with Pyridine as a Directing Group
  作者：Jun Yang、Juanjuan Hu、Yangen Huang、Xiuhua Xu、Fengling Qing

  DOI：10.1002/cjoc.201600826

  日期：2017.6

  The first example of benzylic C—H triflylation was accomplished with pyridine as a directing group. The reaction of various 2‐benzylpyridines and (CF3SO2)2O in the presence of NEt3 in CH2Cl2 proceeded smoothly to afford the corresponding benzyl triflones in moderate to high yields.

  用吡啶作为指导基团完成苄基CHF3-三氟甲基化的第一个实例。在NEt 3存在下，各种2-苄基吡啶和（CF 3 SO 2）2 O在CH 2 Cl 2中的反应顺利进行，以中等至高收率提供了相应的苄基三氟甲酮。
• Synthesis of Heteroaryl Compounds through Cross-Coupling Reaction of Aryl Bromides or Benzyl Halides with Thienyl and Pyridyl Aluminum Reagents
  作者：Xu Chen、Lingmin Zhou、Yimei Li、Tao Xie、Shuangliu Zhou

  DOI：10.1021/jo4024123

  日期：2014.1.3

  moieties was provided through cross-coupling reactions of aryl bromides or benzyl halides with heteroaryl aluminum reagents in the presence of Pd(OAc)2 and (o-tolyl)3P. The coupling reaction also worked efficiently with heteroaryl bromides affording series of heterobiaryl compounds. The reaction of phenylbromide with in situ prepared 3-pyridyl aluminum was demonstrated to afford the product 8a in high yield

  在Pd存在下，通过芳基溴化物或苄基卤化物与杂芳基铝试剂的交叉偶联反应，提供了一种有效的合成有用的包含2-噻吩基，3-噻吩基，2-吡啶基和3-吡啶基部分的联芳基结构单元的方法。 （OAC）2和（ø甲苯基）3 P的偶联反应也与杂芳基溴化物，得到杂联芳基化合物的系列有效地工作。苯溴化物与原位制备的3-吡啶基铝的反应被证明以高收率提供了产物8a。另外，该催化体系也非常适合于苄基卤化物与吡啶基铝试剂的偶联反应，得到一系列吡啶基-芳基甲烷。
• Metal‐Free Halogen(I) Catalysts for the Oxidation of Aryl(heteroaryl)methanes to Ketones or Esters: Selectivity Control by Halogen Bonding
  作者：Somraj Guha、Govindasamy Sekar

  DOI：10.1002/chem.201801717

  日期：2018.9.20

  for this crucial step. Isotope‐labeling and other supporting experiments suggested that a Kornblum‐type oxidation with DMSO and aerobic oxygenation with molecular oxygen took place simultaneously. A background XB‐assisted electron transfer between the heteroarenes and halogen(I) catalysts was responsible for the formation of heterobenzylic radicals and, thus, the aerobic oxygenation. For selective acyloxylation

  使用不含金属的卤素（I）催化剂将芳基（杂芳基）甲烷[C（sp 3）-H]选择性氧化为酮[C（sp 2）= O]或酯[C（sp 3）-O ]。酮的合成是在DMSO溶剂中用催化量的NBS进行的。实验研究和密度泛函理论（DFT）计算支持杂芳烃和N之间形成卤素键（XB）-溴代琥珀酰亚胺，可实现底物的亚胺-烯胺互变异构现象。此关键步骤不需要其他激活剂。同位素标记和其他支持实验表明，用DMSO进行的Kornblum型氧化和用分子氧进行的好氧氧化同时发生。XB辅助杂芳烃和卤素（I）催化剂之间的电子转移是杂亚苄基的形成以及有氧氧化的原因。为了进行选择性的酰氧基化（形成酯），将催化量的碘与叔酸一起使用叔丁基过氧化氢在脂肪族羧酸溶剂中。几个对照反应，光谱学研究和随时间变化的密度泛函理论（TD-DFT）计算确定了乙酰亚碘酸盐作为乙酰氧基化过程中的活性卤素（I）物种的存在。借助选择性研究，我们首次报道了XB相互作
• Copper-Catalyzed Base-Controlled Diastereoselective Synthesis of Tetraarylethanes from 2-Benzylpyridines
  作者：Govindasamy Sekar、Selvaraj Chandrasekar、Iyyanar Karthikeyan

  DOI：10.1055/s-0036-1591846

  日期：2018.3

  whereas KOt-Bu promotes the formation of the meso-tetraarylethanes. Interestingly, the presence of excess KOt-Bu generates the (E)-tetraarylethenes as the only product. A highly efficient and base-controlled diastereoselective synthesis of tetraarylethanes through copper-catalyzed dehydrogenative homocoupling of readily available 2-benzylpyridines is reported. Various dl- and meso-tetraarylethanes were

  专用于M. Periyasamy教授在他的65之际个生日。 抽象的 据报道，通过容易获得的2-苄基吡啶的铜催化的脱氢均偶联反应，可以高效地进行碱控制的非对映选择性合成四芳基乙烷。通过该新方案非对映体合成了各种dl-和内消旋-四芳基乙烷，其中碱起主要调节剂的作用：格氏试剂选择性地提供了C 2异构体，而KO t -Bu促进了内消旋-四芳基乙烷的形成。有趣的是，过量的KO t -Bu的存在产生了（E）-四芳基醚作为唯一产物。 据报道，通过容易获得的2-苄基吡啶的铜催化的脱氢均偶联反应，可以高效地进行碱控制的非对映选择性合成四芳基乙烷。通过该新方案非对映体合成了各种dl-和内消旋-四芳基乙烷，其中碱起主要调节剂的作用：格氏试剂选择性地提供了C 2异构体，而KO t -Bu促进了内消旋-四芳基乙烷的形成。有趣的是，过量的KO t -Bu的存在产生了（E）-四芳基醚作为唯一产物。
• Ligand-Free Iridium-Catalyzed Dehydrogenative <i>ortho</i> C−H Borylation of Benzyl-2-Pyridines at Room Temperature
  作者：Yuhuan Yang、Qian Gao、Senmiao Xu

  DOI：10.1002/adsc.201801292

  日期：2019.2.19

  A convenient and ligand‐free iridium‐catalyzed dehydrogenative ortho C−H borylation of benzyl‐2‐pyridines has been developed. The reaction proceeds smoothly at room temperature using pinacolborane as a borylating reagent in the presence of catalytic amount of [IrOMe(COD)]2. The reaction is compatible with many functional groups, providing a vast array of ortho borylated products in moderate to excellent

  已经开发了一种方便且无配体的铱催化的苄基-2-吡啶的脱氢邻位CHH硼氢化反应。在存在催化量的[IrOMe（COD）] 2的情况下，使用频哪醇硼烷作为硼化试剂，反应在室温下平稳进行。该反应与许多官能团相容，以中等至极好的收率和优异的选择性提供了大量的正硼酸化产物。