(5Z,7E)-5,7-dodecadien-1-ol acetate | 78350-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (5Z,7E)-5,7-dodecadien-1-ol acetate
• 英文别名: (5Z,7E)-5,7-dodecadien-1-yl acetate；(5Z,7E)-dodec-5,7-dien-1-yl acetate；(5Z,7E)-5,7-dodecadienyl acetate；(5Z,7E)-5,7-Dodecadienylacetat；(5Z,7E)-dodecadienyl acetate；5Z,7E-dodecadienyl acetate；[(5Z,7E)-dodeca-5,7-dienyl] acetate
• CAS: 78350-11-5
• 化学式: C₁₄H₂₄O₂
• 分子量: 224.343
• InChiKey: LILNZTGQAGPWKK-MUIOLIGRSA-N

物化性质

• 沸点：
  309.6±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.896±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1636;1636;1636

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2905290000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5Z,7E)-5,7-dodecadien-1-ol acetate 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 十二碳-5,7-二烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  （Z）-13-hexadecen-11-YN-1-YL乙酸酯的立体特异性合成：前进蛾的性信息素和性信息素成分的（5z，7e）-5,7-十二碳烯-1-醇森林帐篷毛毛虫的

  摘要：

  （Z）-13-hexadecen-11-yn-1- ylacetate（2），丘陵丘脑梭菌的性信息素和（5Z，7E）-5,7-dodecadien-1-ol（3），性信息素通过合成方案制备高化学和立体异构纯度的疟原虫假体的组分，该合成方案涉及在α-烯烃存在下ω-官能化的1-炔与（Z）-或（E）-1-碘-1-烯的立体定向偶联。在相转移条件下催化量的（PPh 3）4 Pd和Cul。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91820-4
• 作为产物：
  描述：

  7-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)hept-2-yn-1-ol 在 Lindlar's catalyst 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醇 、 Li₂CuCl₃ 、 TEA 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 magnesium 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (5Z,7E)-5,7-dodecadien-1-ol acetate
  参考文献：
  名称：

  Vig; Sharma; Kapur, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1990, vol. 29, # 7, p. 606 - 610

  摘要：

  DOI：

文献信息

• AGRICULTURAL PHEROMONE COMPOSITIONS COMPRISING POSITIONAL ISOMERS
  申请人：PROVIVI, INC.

  公开号：US20170135343A1

  公开（公告）日：2017-05-18

  The present disclosure provides pheromone compositions. In some aspects, the compositions taught herein comprise a pheromone chemically corresponding to the pheromone naturally produced by a given insect, along with at least one positional isomer of said pheromone. In various aspects, pheromone compositions of the present disclosure are able to modulate the response of the insect based on the ratio of natural pheromone to its positional isomer.

  本公开提供信息素组合物。在某些方面，本文所教授的组合物包括一种与某种昆虫自然产生的信息素在化学上相对应的信息素，以及至少一种该信息素的位置异构体。在各个方面，本公开的信息素组合物能够通过自然信息素与其位置异构体的比例来调节昆虫的反应。
• Pheromone, XL. Stereoselektive Synthese des Pheromonkomplexes von Lasio-campidae-Arten (Lepidoptera); ein Sexuallockstoff für den KiefernspinnerDendrolimus pini
  作者：Hans Jürgen Bestmann、Karl Heinrich Koschatzky、Hans Platz、Joachim Süß、Otto Vostrowsky、Werner Knauf、Gerhard Burghardt、Isolde Schneider

  DOI：10.1002/jlac.198219820712

  日期：1982.7.15

  -Dodecadienylacetate und -Dodecadienale, wie sie als Sexuallockstoffe für Lasiocampidae-Arten bekannt sind, wurden mittels Wittig-Olefinierung dargestellt. (5Z,7E)-5,7-Dodecadienal erwies sich als Pheromon des Kiefernspinners Dendrolimus pini.

  5，7-十二碳烯醇，乙酸-十二碳烯基乙酸酯和-十二碳烯醛，它们被称为海藻科的性引诱剂，是通过维蒂希（Wittig）烯化反应制备的。发现（5 Z，7 E）-5,7-十二指肠松是松蛾Dendrolimus pini的信息素。
• (5Z ,7E)-十二碳-5,7-二烯-1-醇及其乙酸酯 与丙酸酯的合成
  申请人：中国农业大学

  公开号：CN109456182B

  公开（公告）日：2020-10-27

  本发明属于昆虫信息素合成技术领域，公开了一种新的合成(5Z,7E)‑十二碳‑5,7‑二烯‑1‑醇及其乙酸酯与丙酸酯的方法。该方法以丙炔醇为起始原料，先与1‑溴丁烷偶联，生成2‑庚炔‑1‑醇，然后经LiAlH4还原三键为E型双键，再经PDC氧化为烯醛，然后与Wittig试剂(5‑乙氧基‑5‑氧代戊基)三苯基溴化鏻反应，制得(5Z,7E)‑十二碳‑5,7‑二烯酸乙酯，再经LiAlH4还原得到(5Z,7E)‑十二‑5,7‑二烯‑1‑醇，最后与乙酰氯以及丙酰氯反应，得到(5Z,7E)‑十二碳‑5,7‑二烯‑1‑醇乙酸酯以及(5Z,7E)‑十二碳‑5,7‑二烯‑1‑醇丙酸酯。本发明利用LiAlH4还原三键为E型双键，利用末端带有酯基Wittig试剂与醛的Wittig反应直接构建Z型双键，合成路线简捷高效，反应条件温和、对环境友好。
• 一种松毛虫性信息素中引诱成分顺,反-5,7-十二碳双烯衍生物的合成方法
  申请人：杭州泽旺生物科技有限公司

  公开号：CN108997100A

  公开（公告）日：2018-12-14

  本发明公开了一种松毛虫性信息素中引诱成分顺,反‑5,7‑十二碳双烯衍生物的合成方法，该合成方法以5‑己炔‑1‑醇和3,4‑二氢‑2H‑吡喃为起始原料，依次经过加成反应、缩合反应、消去反应、加氢反应、脱保护基反应和衍生化反应得到顺,反‑5,7‑十二碳双烯衍生物。该合成方法路线较短，同时，各个步骤反应收率较高，操作简单，便于大量生产。
• MULTI-SUBSTRATE METABOLISM FOR IMPROVING BIOMASS AND LIPID PRODUCTION
  申请人：Provivi, Inc.

  公开号：EP3564377A1

  公开（公告）日：2019-11-06

  The present application relates to methods to improve biomass or lipid production in a microorganism from one or more fatty acid and one or more simple carbon co-substrates. Produced lipids may include unsaturated C6-C24 fatty acids, alcohols, aldehydes, and acetates which may be useful as final products or precursors to insect pheromones, fragrances, flavors, and polymer intermediates. The application further relates to recombinant microorganisms modified for improved production of biomass or lipid, or improved lipid selectivity. Also provided are methods of producing one or more lipid using the recombinant microorganisms, as well as compositions comprising the recombinant microorganisms and/or optionally one or more of the product lipid.

  本申请涉及提高微生物中一种或多种脂肪酸和一种或多种单碳共底物的生物量或脂质产量的方法。生产的脂质可包括不饱和 C6-C24 脂肪酸、醇、醛和乙酸酯，它们可用作昆虫信息素、香料、香精和聚合物中间体的最终产品或前体。本申请还涉及为改进生物质或脂质的生产或改进脂质选择性而改良的重组微生物。还提供了使用重组微生物生产一种或多种脂质的方法，以及包含重组微生物和/或一种或多种产品脂质的组合物。