1-ethyl-5-(4-methoxyphenyl)pyrazolo[5,1-a]isoquinoline | 1221497-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-ethyl-5-(4-methoxyphenyl)pyrazolo[5,1-a]isoquinoline
• CAS: 1221497-71-7
• 化学式: C₂₀H₁₈N₂O
• 分子量: 302.376
• InChiKey: NNITTWDOQNZULO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  26.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N'-(2-((4-methoxyphenyl)ethynyl)benzylidene)-4-methylbenzenesulfonohydrazide 、 正丁胺 在 silver trifluoromethanesulfonate 、 palladium(II) bromide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到1-ethyl-5-(4-methoxyphenyl)pyrazolo[5,1-a]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed oxidation of amine in air: an efficient approach to H-pyrazolo[5,1-a]-isoquinolines

  摘要：

  An efficient approach to H-pyrazolo[5,1-a]isoquinolines through a reaction of N'-(2-alkynylbenzylidene) hydrazide with amine in the presence of a cooperative catalysis under mild conditions is reported. The palladium-catalyzed oxidation of amine in air leading to the formation of enamine is the key step during the transformation. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.05.066

文献信息

• Tandem Reactions of <i>N</i>′-(2-Alkynylbenzylidene)hydrazides with Silyl Enolates: A Facile Route to <i>H</i>-Pyrazolo[5,1-<i>a</i>]isoquinolines
  作者：Xingxin Yu、Zhiyuan Chen、Xiaodi Yang、Jie Wu

  DOI：10.1021/cc1000314

  日期：2010.5.10

  A silver triflate-catalyzed tandem reaction of N′-(2-alkynylbenzylidene)hydrazide with silyl enolate is described, which generates the unexpected H-pyrazolo[5,1-a]isoquinolines in good to excellent yields. Intramolecular cyclization, nucleophilic addition, condensation, and aromatization may be involved in the reaction process.

  描述了N '-（2-炔基亚苄基）酰肼与烯丙基甲硅烷基酯的三氟甲磺酸银催化串联反应，可产生出人意料的H-吡唑并[5,1- a ]异喹啉，收率高至优异。反应过程中可能涉及分子内环化，亲核加成，缩合和芳构化。