5-chloropyrazine-2-carboxylic acid N'-acetyl-hydrazide | 848952-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-chloropyrazine-2-carboxylic acid N'-acetyl-hydrazide
• 英文别名: 5-Chloro-2-pyrazinecarboxylic acid 2-acetylhydrazide；N'-acetyl-5-chloropyrazine-2-carbohydrazide
• CAS: 848952-87-4
• 化学式: C₇H₇ClN₄O₂
• 分子量: 214.611
• InChiKey: PAQCEMAGOSHWKK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  506.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.424±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  84
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloropyrazine-2-carboxylic acid N'-acetyl-hydrazide 在 caesium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 6-(5-(5-methyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)pyrazin-2-yloxy)benzo[c][1,2]oxaborol-1(3H)-ol
  参考文献：
  名称：

  苯并氧杂硼杂环戊烷抗疟剂。第4部分。有效的6-（2-（烷氧基羰基）吡嗪基-5-氧基）-1,3-二氢-1-羟基-2,1-苯并恶硼烷的发现

  摘要：

  设计并合成了一系列6-杂芳氧基苯并x硼烷化合物，用于结构-活性关系（SAR）研究，以评估由6-芳氧基结构变化，吡嗪环上的取代基修饰和侧链优化导致的抗疟疾活性变化链酯基。此SAR研究发现高度有效的6-（2-（烷氧基羰基）吡嗪基-5-氧基）-1,3-二氢-1-羟基-2,1- benzoxaboroles（9，27 - 34）与IC 50 S = 0.2〜针对培养的恶性疟原虫W2和3D7菌株为22 nM 。化合物9在感染的小鼠中也显示出优异的抗伯氏疟原虫的体内功效（ED 90 = 7.0 mg / kg）。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b00678
• 作为产物：
  描述：

  5-氯吡嗪-2-羧酸甲酯 在 N-甲基吗啉 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 5-chloropyrazine-2-carboxylic acid N'-acetyl-hydrazide
  参考文献：
  名称：

  苯并氧杂硼杂环戊烷抗疟剂。第4部分。有效的6-（2-（烷氧基羰基）吡嗪基-5-氧基）-1,3-二氢-1-羟基-2,1-苯并恶硼烷的发现

  摘要：

  设计并合成了一系列6-杂芳氧基苯并x硼烷化合物，用于结构-活性关系（SAR）研究，以评估由6-芳氧基结构变化，吡嗪环上的取代基修饰和侧链优化导致的抗疟疾活性变化链酯基。此SAR研究发现高度有效的6-（2-（烷氧基羰基）吡嗪基-5-氧基）-1,3-二氢-1-羟基-2,1- benzoxaboroles（9，27 - 34）与IC 50 S = 0.2〜针对培养的恶性疟原虫W2和3D7菌株为22 nM 。化合物9在感染的小鼠中也显示出优异的抗伯氏疟原虫的体内功效（ED 90 = 7.0 mg / kg）。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b00678

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED TRIAZOLE DERIVATIVES AS OXYTOCIN ANTAGONISTS<br/>[FR] DERIVES DE TRIAZOLES SUBSTITUES EN TANT QU'ANTAGONISTES DE L'OXYTOCINE
  申请人：PFIZER LTD

  公开号：WO2005028452A1

  公开（公告）日：2005-03-31

  The present invention relates to a class of substituted 1,2,4-triazoles of formula (I) with activity as oxytocin antagonists, uses thereof, processes for the preparation thereof and compositions containing, said, inhibitors. These inhibitors have utility in a variety of therapeutic areas including sexual dysfunction, particularly premature ejaculation (P.E.).

  本发明涉及一类具有催产素拮抗活性的取代1,2,4-三唑化合物（I）的用途，其制备方法以及含有该类抑制剂的组合物。这些抑制剂在包括性功能障碍在内的多种治疗领域具有用途，特别是早泄（P.E.）。
• Substituted triazole derivatives as oxytocin antagonists
  申请人：Brown Alan Daniel

  公开号：US20050107382A1

  公开（公告）日：2005-05-19

  The present invention relates to a class of substituted 1,2,4-triazoles of formula (I) with activity as oxytocin antagonists, uses thereof, processes for the preparation thereof and compositions containing said inhibitors. These inhibitors have utility in a variety of therapeutic areas including sexual dysfunction, particularly premature ejaculation (P.E.).

  本发明涉及一类公式为(I)的取代1,2,4-三唑化合物，具有催产素拮抗活性，以及其用途、制备方法和含有该抑制剂的组合物。这些抑制剂在多种治疗领域中具有实用价值，包括性功能障碍，特别是早泄（P.E.）。
• Substituted Triazole Derivatives as Oxytocin Antagonists
  申请人：Brown Daniel Alan

  公开号：US20080108625A1

  公开（公告）日：2008-05-08

  The present invention relates to a class of substituted 1,2,4-triazoles of formula (I) with activity as oxytocin antagonists, uses thereof, processes for the preparation thereof and compositions containing said inhibitors. These inhibitors have utility in a variety of therapeutic areas including sexual dysfunction, particularly premature ejaculation (P.E.).

  本发明涉及一类式(I)的取代1,2,4-三唑化合物，具有催产素拮抗剂活性，其用途、制备方法和含有该抑制剂的组合物。这些抑制剂在多种治疗领域中具有用途，包括性功能障碍，特别是早泄(P.E.)。
• Substituted Triazole Derivatives As Oxytocin Antagonists
  申请人：Brown Alan Daniel

  公开号：US20100063064A1

  公开（公告）日：2010-03-11

  The present invention relates to a class of substituted 1,2,4-triazoles of formula (I) with activity as oxytocin antagonists, uses thereof, processes for the preparation thereof and compositions containing said inhibitors. These inhibitors have utility in a variety of therapeutic areas including sexual dysfunction, particularly premature ejaculation (P.E.).

  本发明涉及一类化学式(I)的取代1,2,4-三唑化合物，其具有催产素拮抗剂的活性，以及它们的用途、制备方法和含有这些抑制剂的组合物。这些抑制剂在多种治疗领域中具有实用性，包括性功能障碍，特别是早泄(P.E.)。
• SUBSTITUTED TRIAZOLE DERIVIATIVES AS OXYTOCIN ANTAGONISTS
  申请人：Brown Alan Daniel

  公开号：US20100222365A1

  公开（公告）日：2010-09-02

  The present invention relates to a class of substituted triazoles of formula (I) with activity as oxytocin antagonists, uses thereof, processes for the preparation thereof and compositions containing said inhibitors. These inhibitors have utility in a variety of therapeutic areas including sexual dysfunction, particularly premature ejaculation (P.E.).

  本发明涉及一类具有氧催产素拮抗剂活性的取代三唑的化合物(I)，以及它们的用途、制备方法和含有这些抑制剂的组合物。这些抑制剂在多种治疗领域中具有实用性，包括性功能障碍，特别是早泄（P.E.）。