5-氯吡嗪-2-羧酸肼 | 848952-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 5-氯吡嗪-2-羧酸肼
• 中文别名: 5-氯吡嗪-2-甲酸肼
• 英文名称: 5-chloroprazine-2-carboxylic acid hydrazide
• 英文别名: 5-chloro-pyrazine-2-carboxylic acid hydrazide；5-chloro-2-pyrazinecarbohydrazide；5-Chloropyrazine-2-carboxylic acid hydrazide；5-chloropyrazine-2-carbohydrazide
• CAS: 848952-83-0
• 化学式: C₅H₅ClN₄O
• 分子量: 172.574
• InChiKey: IBDISQAOUDHXSW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.496±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  80.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  存储条件为2-8°C，避光，并保存在惰性气体中。

制备方法与用途

化学性质：类白色结晶

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氯吡嗪-2-羧酸肼 在 对甲苯磺酸 N-甲基吗啉 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 xylene 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 2-chloro-5-[4-(6-methoxy-pyridin-3-yl)-5-methyl-4H-[1,2,4]triazol-3-yl]-pyrazine
  参考文献：
  名称：

  WO2006/100557

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  5-氯吡嗪-2-羧酸甲酯 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以58%的产率得到5-氯吡嗪-2-羧酸肼
  参考文献：
  名称：

  苯并氧杂硼杂环戊烷抗疟剂。第4部分。有效的6-（2-（烷氧基羰基）吡嗪基-5-氧基）-1,3-二氢-1-羟基-2,1-苯并恶硼烷的发现

  摘要：

  设计并合成了一系列6-杂芳氧基苯并x硼烷化合物，用于结构-活性关系（SAR）研究，以评估由6-芳氧基结构变化，吡嗪环上的取代基修饰和侧链优化导致的抗疟疾活性变化链酯基。此SAR研究发现高度有效的6-（2-（烷氧基羰基）吡嗪基-5-氧基）-1,3-二氢-1-羟基-2,1- benzoxaboroles（9，27 - 34）与IC 50 S = 0.2〜针对培养的恶性疟原虫W2和3D7菌株为22 nM 。化合物9在感染的小鼠中也显示出优异的抗伯氏疟原虫的体内功效（ED 90 = 7.0 mg / kg）。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b00678

文献信息

• [EN] 5,6,7,8-TETRAHYDRO[1,2,4]TRIAZOLO[4,3-a]PYRAZINE DERIVATIVES AS P2X7 MODULATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 5,6,7,8-TÉTRAHYDRO[1,2,4]TRIAZOLO[4,3-A]PYRAZINE COMME MODULATEURS DE P2X7
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2010125102A1

  公开（公告）日：2010-11-04

  The present invention provides a compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof wherein A is hydrogen, C1-4alkyl, C3-6cycloalkyl, C1-3alkoxy, C1-3alkoxy C1-4alkyl, C1-2fluoroalkyl, halogen, NR6 R7, optionally substituted heteroaryl (Het), or optionally substituted phenyl, and R1, R2, R3, R4, R5, R6 and R7 are as defined in the description. The compounds or salts are thought to modulate P2X7 receptor function and to be capable of antagonizing the effects of ATP at the P2X7 receptor. The invention also provides the use of the compound or salt in the treatment or prophylaxis of, for example, inflammatory pain, neuropathic pain, visceral pain, rheumatoid arthritis, osteoarthritis or neurodegenerative disorders.

  本发明提供了一种式(I)化合物或其药学上可接受的盐，其中A为氢、C1-4烷基、C3-6环烷基、C1-3烷氧基、C1-3烷氧基C1-4烷基、C1-2氟烷基、卤素、NR6 R7、任选取代的杂芳基(Het)或任选取代的苯基，且R1、R2、R3、R4、R5、R6和R7如说明书中所定义。这些化合物或盐被认为能够调节P2X7受体功能，并能拮抗ATP在P2X7受体上的作用。本发明还提供了该化合物或盐在治疗或预防例如炎症性疼痛、神经性疼痛、内脏疼痛、类风湿性关节炎、骨关节炎或神经退行性疾病中的用途。
• Synthesis and Anticancer Activity of New Hydrazide-hydrazones and Their Pd(II) Complexes
  作者：Bedia Kocyigit-Kaymakcioglu、Senem Sinem Yazici、Fatih Tok、Miriş Dikmen、Selin Engür、Emine Elçin Oruc-Emre、Aysegul Iyidogan

  DOI：10.2174/1570180815666180816124102

  日期：2019.4.15

  structure therefore and exhibiting significant biological activity. Methods: 5-Chloro-N’-[(substituted)methylidene] pyrazine-2-carbohydrazide (3a-g) and their Pd(II) complexes (4a-h) were synthesized and investigated in vitro anticancer activity on A549, Caco2 cancer and normal 3T3 fibroblast cell lines, using the MTT assay. Results: Anticancer activity screening results revealed that some compounds showed

  背景：，是重要的有机分子类别之一，是在结构中包含–CO-NH-N = CH-基团并具有显着生物学活性的药物。 方法：合成了5-氯-N'-[（取代）亚甲基]吡嗪-2-碳酰肼（3a-g）及其Pd（II）配合物（4a-h），并研究了其对A549，Caco2癌症的体外抗癌活性。 MTT法检测正常的3T3成纤维细胞系。 结果：抗癌活性筛选结果表明某些化合物具有显着的细胞毒性作用。其中，5-氯-N'-[（4-羟基苯基）亚甲基]吡嗪-2-碳酰肼（3c）对A549癌细胞系的细胞毒活性高于参考药物顺铂。 结论：化合物3c对A549癌细胞具有较高的细胞毒性，但对正常的3T3成纤维细胞具有较低的细胞毒性。通过实时监测细胞增殖系统（RTCA DP）来确定3c的抗增殖和抗转移作用。由于3c的浓度增加，A549细胞的细胞增殖，转移和侵袭活性降低。
• Substituted triazole derivatives as oxytocin antagonists
  申请人：Brown Alan Daniel

  公开号：US20050107382A1

  公开（公告）日：2005-05-19

  The present invention relates to a class of substituted 1,2,4-triazoles of formula (I) with activity as oxytocin antagonists, uses thereof, processes for the preparation thereof and compositions containing said inhibitors. These inhibitors have utility in a variety of therapeutic areas including sexual dysfunction, particularly premature ejaculation (P.E.).

  本发明涉及一类公式为(I)的取代1,2,4-三唑化合物，具有催产素拮抗活性，以及其用途、制备方法和含有该抑制剂的组合物。这些抑制剂在多种治疗领域中具有实用价值，包括性功能障碍，特别是早泄（P.E.）。
• Substituted Triazole Derivatives as Oxytocin Antagonists
  申请人：Brown Daniel Alan

  公开号：US20080108625A1

  公开（公告）日：2008-05-08

  The present invention relates to a class of substituted 1,2,4-triazoles of formula (I) with activity as oxytocin antagonists, uses thereof, processes for the preparation thereof and compositions containing said inhibitors. These inhibitors have utility in a variety of therapeutic areas including sexual dysfunction, particularly premature ejaculation (P.E.).

  本发明涉及一类式(I)的取代1,2,4-三唑化合物，具有催产素拮抗剂活性，其用途、制备方法和含有该抑制剂的组合物。这些抑制剂在多种治疗领域中具有用途，包括性功能障碍，特别是早泄(P.E.)。
• Substituted Triazole Derivatives As Oxytocin Antagonists
  申请人：Brown Alan Daniel

  公开号：US20100063064A1

  公开（公告）日：2010-03-11

  The present invention relates to a class of substituted 1,2,4-triazoles of formula (I) with activity as oxytocin antagonists, uses thereof, processes for the preparation thereof and compositions containing said inhibitors. These inhibitors have utility in a variety of therapeutic areas including sexual dysfunction, particularly premature ejaculation (P.E.).

  本发明涉及一类化学式(I)的取代1,2,4-三唑化合物，其具有催产素拮抗剂的活性，以及它们的用途、制备方法和含有这些抑制剂的组合物。这些抑制剂在多种治疗领域中具有实用性，包括性功能障碍，特别是早泄(P.E.)。