3-acetyl-7-methoxy-1H-indole | 944086-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-acetyl-7-methoxy-1H-indole
• 英文别名: 1-(7-methoxy-1H-indol-3-yl)ethanone
• CAS: 944086-13-9
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂
• 分子量: 189.214
• InChiKey: YXJMUMYSCLLHIX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  371.8±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.202±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetyl-7-methoxy-1H-indole 在 bis[dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)iridium(III)] 、 lithium acetate 、 silver(I) acetate 、 sodium hydride 、 silver carbonate 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲基叔丁基醚 、 mineral oil 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 1-(3-acetyl-1-benzyl-7-methoxy-2,5-bis((triisopropylsilyl)ethynyl)-1H-indol-4-yl)-2-(triisopropylsilyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过 IrIII 催化的 C-H 活化选择性合成多功能吲哚衍生物的级联反应

  摘要：

  已经开发出一种有效且条件控制的方法来以高选择性合成各种具有有效生物特性的功能化吲哚。值得注意的是，2,4-二炔基吲哚产物是通过直接双C-H键炔基化获得的，而C4位的炔基可以快速有效地转化为羰基生成2-炔基-3,4-二乙酰基吲哚。此外，当使用羰基作为导向基团并通过控制添加剂的类型和数量时，一锅接力催化反应产生了 2,5-二炔基-3,4-二乙酰吲哚。基于许多研究，包括氘交换实验、产物转化的必要条件以及水对反应的影响，提出了一种可能的机制。

  DOI：

  10.1002/chem.202101602
• 作为产物：
  描述：

  7-甲氧基吲哚 、 乙酰氯 在 氯化二乙基铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-acetyl-7-methoxy-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  钯在C4位催化吲哚的区域选择性CH氟烷基化

  摘要：

  已经描述了具有高活性（1 H，1 H-全氟烷基）间苯二甲磺酸三氟甲磺酸酯的吲哚的排他性催化C 4-选择性氟代烷基化。

  DOI：

  10.1039/c7cc01274h

文献信息

• Rh(III)-Catalyzed [5 + 1] Annulation of Indole-enaminones with Diazo Compounds To Form Highly Functionalized Carbazoles
  作者：Zhidong Jiang、Jianhui Zhou、Haoran Zhu、Hong Liu、Yu Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01341

  日期：2021.6.4

  A novel Rh(III)-catalyzed C–H activation/annulation cascade of indole-enaminones with diazo compounds was reported to construct diversely functionalized carbazole frameworks. The most notable characteristic is that this transformation could smoothly furnish a novel [5 + 1] cyclization product with good to excellent yields (up to 95%), accompanied by the thorough removal of acetyl and N,N-dimethyl groups

  据报道，一种新型 Rh(III) 催化的吲哚-烯胺酮与重氮化合物的 C-H 活化/环化级联可构建多种功能化的咔唑框架。最显着的特点是这种转化可以顺利地提供一种新的 [5 + 1] 环化产物，收率从高到高（高达 95%），同时彻底去除了两种底物的乙酰基和N , N-二甲基基团。目标产物，而不是通常预期的 [4 + 2] 环化产物。
• BICYCLIC-NITROGEN COMPOUNDS AS MODULATORS OF GHRELIN RECEPTOR AND USES THEREOF
  申请人：Burstein S. Ethan

  公开号：US20070213359A1

  公开（公告）日：2007-09-13

  Disclosed herein are compounds of Formula I as defined herein, or a pharmaceutically acceptable salt, ester, amide, or prodrug thereof, that modulates the activity of a ghrelin receptor. Disclosed herein are also methods of treating diseases or conditions that comprise administering to a subject in need thereof a therapeutically effective amount of a compound of Formula I.

  本文披露了一些公式I定义的化合物，或其药学上可接受的盐，酯，酰胺或前药，该化合物调节胃饥饿素受体的活性。本文还披露了治疗疾病或病症的方法，包括向需要的受试者施用公式I的化合物的治疗有效量。
• Weak Chelation-Assisted C4-Selective Alkylation of Indoles with Cyclopropanols via Sequential C–H/C–C Bond Activation
  作者：Tripti Paul、Shubhajit Basak、Tharmalingam Punniyamurthy

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02265

  日期：2022.8.19

  A Rh-catalyzed weak chelation-guided C4-alkylation of indoles has been accomplished using cyclopropanols as an alkylating agent via the cascade C–H and C–C bond activation. The substrate scope, functional group tolerance, and late-stage mutation of drug molecules are the important practical features.

  使用环丙醇作为烷基化剂，通过级联的 C-H 和 C-C 键活化，实现了 Rh 催化的弱螯合引导的吲哚 C4 烷基化。药物分子的底物范围、官能团耐受性和后期突变是重要的实用特征。
• Dearomative (4 + 3) Cycloaddition Reactions of 3-Alkenylindoles and 3-Alkenylpyrroles to Afford Cyclohepta[<i>b</i>]indoles and Cyclohepta[<i>b</i>]pyrroles
  作者：Ferdinand Taenzler、Jiasu Xu、Sudhakar Athe、Viresh H. Rawal

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02983

  日期：2022.11.11

  The dearomative (4 + 3) cycloaddition reactions of 3-alkenylindoles with in situ-generated oxyallyl cations furnish cyclohepta[b]indoles, functionality-rich frameworks found in many bioactive compounds, including all pentacyclic ambiguine alkaloids. The analogous reactions between oxyallyl cations and 3-alkenylpyrroles afford cyclohepta[b]pyrroles. The cycloadducts are generally formed in good to high

  3-烯基吲哚与原位生成的氧烯丙基阳离子的脱芳香 (4 + 3) 环加成反应提供了环庚[ b ]吲哚，这是在许多生物活性化合物（包括所有五环模糊生物碱）中发现的功能丰富的框架。氧烯丙基阳离子和3-烯基吡咯之间的类似反应得到环庚[ b ]吡咯。环加合物通常以良好至高的产率和非对映选择性形成，并且可以容易地转化为有用的衍生物。此外，我们报告了使用亚胺二磷酸酯催化剂对脱芳族 (4 + 3) 环加成的对映选择性催化的初步研究。
• A redox-neutral weak carbonyl chelation assisted C4–H allylation of indoles with vinylcyclopropanes
  作者：Shubhajit Basak、Tripti Paul、Tharmalingam Punniyamurthy

  DOI：10.1039/d3cc03614f

  日期：——

  Removable chelating group-assisted Ru-catalyzed distal C4–H allylation of indoles has been accomplished using vinylcyclopropanes as the allylating agent with broad substrate scope.

  以乙烯基环丙烷为烯丙基化剂，在可移除螯合基团辅助下，实现了 Ru 催化的吲哚远端 C4-H 烯丙基化，具有广泛的底物范围。