N-(4-cyanophenyl)hydroxylamine | 24171-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-cyanophenyl)hydroxylamine
• 英文别名: 4-(hydroxyamino)benzonitrile；4-(hydroxylamino)benzonitrile；Benzonitrile, 4-(hydroxyamino)-
• CAS: 24171-84-4
• 化学式: C₇H₆N₂O
• 分子量: 134.137
• InChiKey: NXWCVQCMHBAHLG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-cyanophenyl)hydroxylamine 在 sodium tetrahydroborate 、 铜 作用下， 反应 0.17h， 生成 对氨基苯腈
  参考文献：
  名称：

  使用硼氢化钠的氢替代作用，温和且选择性的 Cu(II) 盐催化还原硝基、偶氮、偶氮、N-芳基羟胺、亚硝基、酰卤、酯和叠氮化物

  摘要：

  摘要 第一个温和、原位、单锅、高收率、筛选良好的铜 (II) 盐基催化剂体系，利用硼氢化钠的氢替代作用，在存在于已经描述了水或甲醇之类的绿色溶剂。此外，该催化体系还可以在短时间内活化各种官能团进行氢化物还原，催化剂负载量低，无需高压或分子氢供应。值得注意的是，该系统探索了替代昂贵的传统加氢方法的巨大潜力，从而在有机合成领域提供了一种更绿色、更简单的加氢策略。

  DOI：

  10.1080/00397911.2021.1983604
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲腈 在 platinum on silica gel 、 氢气 、 二甲基亚砜 、 正丁胺 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 1.58h， 以98%的产率得到N-(4-cyanophenyl)hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  N-芳基的选择性合成羟胺 使用负载的铂催化剂对硝基芳烃进行氢化反应

  摘要：

  各种取代的硝基芳香族化合物已成功氢化为相应的N-芳基羟胺 使用负载的铂可获得极高的收率（高达99％） 催化剂室温下在氢气气氛（1巴）下使用Pt / SiO 2之类的溶剂。快速而高度选择性地形成的关键羟胺 是少量的 胺类 如 三乙胺 和 二甲基亚砜; 胺类 促进硝基芳烃的转化，而 二甲基亚砜 进一步抑制 氢化 的 羟胺 到 苯胺。促进效果取决于哪种类型的胺 和 伯胺是最有效的。这氢化 在普通有机食品中有效进行 溶剂， 包含 异丙醇， 乙醚， 和 丙酮。该方法应扩大常规固体的应用范围催化剂 精细化学品的合成。

  DOI：

  10.1039/b904672k

文献信息

• Synthesis of N- aryl and N -heteroaryl hydroxylamines via partial reduction of nitroarenes with soluble nanoparticle catalysts
  作者：Jefferson H. Tyler、S. Hadi Nazari、Robert H. Patterson、Venkatareddy Udumula、Stacey J. Smith、David J. Michaelis

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.11.105

  日期：2017.1

  ruthenium nanoparticles enable the selective hydrazine-mediated reduction of nitroarenes to hydroxylamine products in high yield and selectivity. Key to obtaining the hydroxylamine product in good yield was the use of organic solvents capable of solubilizing the polystyrene-supported nanoparticle catalyst. N-aryl and N-heteroaryl hydroxylamines are generated under exceptionally mild conditions and in

  聚苯乙烯负载的钌纳米颗粒能够以高收率和选择性将肼介导的硝基芳烃选择性还原为羟胺产物。以高收率获得羟胺产物的关键是使用能够溶解聚苯乙烯负载的纳米颗粒催化剂的有机溶剂。N-芳基和N-杂芳基羟胺是在异常温和的条件下，在各种容易还原的官能团存在下生成的。
• Promoting effect of na2SeO3 on the activity of MoO3 catalyst for nitroarenes reduction to amines with sodium borohydride
  作者：Kazuo Yanada、Reiko Yanada、Haruo Meguri

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)91647-2

  日期：1992.3

  Sodium selenite enhances the catalytic activity of molybdenum(VI) oxide during the reduction of nitroarenes (XC6H4NO2, X = 4-CN, 4-CO2Et, H, 4-C1, 2-Me, 3-Me, 4-Me, 4-OMe) with sodium borohydride to arenamines (86–98 % yields) under mild conditions.

  亚硒酸钠可增强硝基芳烃（XC 6 H 4 NO 2，X = 4-CN，4-CO 2 Et，H，4-C1，2-Me，3-Me ，4-Me，4-OMe）和硼氢化钠在温和的条件下转化为芳胺（86-98％的收率）。
• A novel strategy for the preparation of arylhydroxylamines: chemoselective reduction of aromatic nitro compounds using bakers' yeast
  作者：Feng Li、Jingnan Cui、Xuhong Qian、Rong Zhang

  DOI：10.1039/b408566c

  日期：——

  Using bakers' yeast as a biocatalyst, the chemoselective reduction of aromatic nitro compounds bearing electron-withdrawing groups gave the corresponding hydroxylamines with good to excellent conversion under mild conditions.

  使用面包酵母作为生物催化剂，带有吸电子基团的芳香族硝基化合物的化学选择性还原在温和条件下得到了相应的羟胺，具有良好或优异的转化率。
• Pd-Catalyzed Silicon Hydride Reductions of Aromatic and Aliphatic Nitro Groups
  作者：Ronald J. Rahaim、Robert E. Maleczka

  DOI：10.1021/ol052120n

  日期：2005.10.1

  [reaction: see text] Room-temperature reduction of aromatic nitro groups to amines can be accomplished in high yield, with wide functional group tolerance and short reaction times (30 min) using a combination of palladium(II) acetate, aqueous potassium fluoride, and polymethylhydrosiloxane (PMHS). Replacing PMHS/KF with triethylsilane allows aliphatic nitro groups to be reduced to their hydroxylamines.

  [反应：参见正文]使用乙酸钯（II），氟化钾水溶液，和聚甲基氢硅氧烷（PMHS）。用三乙基硅烷代替PMHS / KF可使脂肪族硝基还原为羟胺。
• Mechanistic studies on intramolecular C–H trifluoromethoxylation of (hetero)arenes via OCF₃-migration
  作者：Katarzyna N. Lee、Zhen Lei、Cristian A. Morales-Rivera、Peng Liu、Ming-Yu Ngai

  DOI：10.1039/c6ob00132g

  日期：——

  operationally simple approach to access a wide range of unprecedented and valuable OCF3-containing building blocks. Herein we describe our investigations to elucidate its reaction mechanism. Experimental data indicate that the O-trifluoromethylation of N-(hetero)aryl-N-hydroxylamine derivatives is a radical process, whereas the OCF3-migration step proceeds via a heterolytic cleavage of the N–OCF3 bond followed

  我们小组最近报道的一锅两步分子内芳基和杂芳基C–H三氟甲氧基化提供了一种通用的、可扩展的且操作简单的方法来获得各种前所未有的、有价值的含OCF 3 结构单元。在这里，我们描述了我们的研究，以阐明其反应机制。实验数据表明，N- (杂)芳基-N-羟胺衍生物的O-三氟甲基化是一个自由基过程，而OCF 3 -迁移步骤是通过N-OCF 3键的杂解断裂然后快速重组来进行的。短寿命离子对。计算研究进一步支持了所提出的 OCF 3迁移过程的离子对反应途径。我们希望当前的研究将为使用多功能N- (杂)芳基-N-羟胺合成子开发新的转化提供有用的见解。