4,4'-dicyanoazoxybenzene | 71297-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,4'-dicyanoazoxybenzene
• 英文别名: 1,2-bis(4-cyanophenyl)diazene oxide；4,4'-Dicyano-azoxybenzol；Benzonitrile, 4,4'-azoxybis-;Azoxybenzol-4,4'-dicarbonitril；(4-cyanophenyl)-(4-cyanophenyl)imino-oxidoazanium
• CAS: 71297-94-4
• 化学式: C₁₄H₈N₄O
• 分子量: 248.244
• InChiKey: DWHBXDUOMXJKQQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  486.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  88.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-dicyanoazoxybenzene 在 sodium dithionite 、 1,1′-dioctyl-4,4′-bipyridinium 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以89%的产率得到N,N'-bis(4-cyanophenyl)hydrazine
  参考文献：
  名称：

  使用二辛基紫精作为电子转移催化剂，通过连二亚硫酸钠方便地将偶氮苯和a氧基苯还原为苯。

  摘要：

  使用二辛基紫精作为乙腈-水中的电子转移催化剂，在温和的条件下，连二亚硫酸钠将各种偶氮苯和formation氧基苯几乎定量还原为相应的苯，而不会形成苯胺衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)01451-7
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基三氟甲苯 在 氨 、 sodium amide 作用下， 生成 4,4'-dicyanoazoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  Studies on organic fluorine compounds. XVII. Reaction of benzotrifluoride derivatives with sodium amide.

  摘要：

  苯并三氟甲基化合物的钠胺反应被研究。邻硝基和对氨基苯并三氟甲基化合物分别生成了相应的苯甲腈。间硝基苯并三氟甲基化合物生成了3,3'-双（三氟甲基）偶氮苯和对间-双（三氟甲基）苯并[c]-喹啉5-氧化物。对硝基苯并三氟甲基化合物生成了对硝基苯甲腈、2,2'-二硝基-5,5'-双（三氟甲基）联苯和4,4'-二氰基偶氮苯。针对每种产物，提出了反应机理。

  DOI：

  10.1248/cpb.23.636

文献信息

• Stabilisation of gold nanoparticles by N-heterocyclic thiones
  作者：Leonardo C. Moraes、Bertrand Lacroix、Rute C. Figueiredo、Patricia Lara、Javier Rojo、Salvador Conejero

  DOI：10.1039/c7dt01856h

  日期：——

  Gold nanoparticles (Au-NPs) have been prepared using N-heterocyclic thiones (NHTs) as ligand stabilisers. These Au-NPs have been shown to be very stable, even in air, and have been characterized by a combination of several techniques (TEM, HR-TEM, STEM-HAADF, EDX, DLS, elemental analysis and 1H NMR). These nanoparticles are active in the catalytic reduction of nitroarenes to anilines.

  金纳米颗粒（Au-NPs）已使用N-杂环硫酮（NHTs）作为配体稳定剂制备。这些Au-NP甚至在空气中也显示出非常稳定的特性，并且已通过多种技术（TEM，HR-TEM，STEM-HAADF，EDX，DLS，元素分析和1 H NMR）的组合进行了表征。这些纳米颗粒在将硝基芳烃催化还原成苯胺中具有活性。
• Synthesis of Azoxybenzenes by Reductive Dimerization of Nitrosobenzene
  作者：Yu-Feng Chen、Jing Chen、Li-Jen Lin、Gary Jing Chuang

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01887

  日期：2017.11.3

  Herein we report an effective and simple preparation method of substituted azoxybenzenes by reductive dimerization of nitrosobenzenes. This procedure requires no additional catalyst/reagent and can be applied to substrates with a wide range of substitution patterns.

  在本文中，我们报道了通过亚硝基苯的还原二聚作用制备取代的乙氧基苯的有效而简单的方法。该程序不需要额外的催化剂/试剂，并且可以应用于具有广泛取代模式的底物。
• Highly selective conversion of nitrobenzenes using a simple reducing system combined with a trivalent indium salt and a hydrosilane
  作者：Norio Sakai、Kohji Fujii、Shinya Nabeshima、Reiko Ikeda、Takeo Konakahara

  DOI：10.1039/c000383b

  日期：——

  Controlling the type of indium salt and hydrosilane enables a highly selective reduction of aromatic nitro compounds into three coupling compounds, azoxybenzenes, azobenzenes and diphenylhydrazines, and one reductive compound, anilines.

  控制铟盐与氢硅烷类型，使得对芳香硝基化合物的高度选择性还原，转化为三种偶合产物：氧化偶氮苯、偶氮苯和二苯基肼，以及一种还原性产物：苯胺。
• Mild and selective catalytic oxidation of organic substrates by a carbon nanotube-rhodium nanohybrid
  作者：Simon Donck、Edmond Gravel、Alex Li、Praveen Prakash、Nimesh Shah、Jocelyne Leroy、Haiyan Li、Irishi N. N. Namboothiri、Eric Doris

  DOI：10.1039/c5cy00985e

  日期：——

  A heterogeneous catalyst was assembled by stabilization of rhodium nanoparticles on carbon nanotubes. The nanohybrid was used for the catalytic aerobic oxidation of diverse substrates such as hydroquinones, hydroxylamines, silanes, hydrazines and thiols, at room temperature. The system proved very efficient on the investigated substrates and demonstrated high selectivity.

  通过将铑纳米颗粒稳定在碳纳米管上来组装非均相催化剂。在室温下，将纳米杂化物用于各种底物（如氢醌，羟胺，硅烷，肼和硫醇）的催化好氧氧化。该系统在所研究的底物上证明是非常有效的，并显示出高选择性。
• Continuous Flow Synthesis of Azoxybenzenes by Reductive Dimerization of Nitrosobenzenes with Gel‐Bound Catalysts
  作者：Carsten J. Schmiegel、Patrik Berg、Franziska Obst、Roland Schoch、Dietmar Appelhans、Dirk Kuckling

  DOI：10.1002/ejoc.202100006

  日期：2021.3.19

  In search for a new synthetic pathway for azoxybenzenes with different substitution patterns, an approach using a microfluidic reactor with gel‐bound proline organocatalysts under continuous flow inside a microfluidic device is presented.

  为了寻找具有不同取代方式的乙氧基苯的新合成途径，提出了一种在微流体装置内连续流动下使用带有凝胶结合的脯氨酸有机催化剂的微流体反应器的方法。