ethyl 2-(butylamino)-2-oxoacetate | 5391-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(butylamino)-2-oxoacetate
• 英文别名: Oxalic acid, monoamide, n-butyl-, ethyl ester
• CAS: 5391-49-1
• 化学式: C₈H₁₅NO₃
• 分子量: 173.212
• InChiKey: MHAAXYQLMRKDKU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  188-190.5 °C(Press: 630 Torr)
• 密度：
  1.018±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(butylamino)-2-oxoacetate 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 butyl-oxalamide
  参考文献：
  名称：

  草酰胺单烷基衍生物自组装有机凝胶

  摘要：

  单烷基草酰胺两亲物在许多有机液体中自组装形成有序的双层聚集体并使液体凝胶化。

  DOI：

  10.1039/b005904h
• 作为产物：
  描述：

  草酰氯单乙酯 、 正丁胺 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 以95%的产率得到ethyl 2-(butylamino)-2-oxoacetate
  参考文献：
  名称：

  用于立体选择性炔烃半氢化反应的NHC配体

  摘要：

  摘要 已经开发了铜（I）催化的内部炔烃的半氢化反应。已经研究了多种氧和氮束缚的N-杂环卡宾（NHC）配合物，从而导致高度Z选择性的转化。该催化剂由廉价的原位氯化铜（I）生成，并允许低至10 bar H 2的催化半氢化作用。 已经开发了铜（I）催化的内部炔烃的半氢化反应。已经研究了多种氧和氮束缚的N-杂环卡宾（NHC）配合物，从而导致高度Z选择性的转化。该催化剂由廉价的原位氯化铜（I）生成，并允许低至10 bar H 2的催化半氢化作用。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1590112

文献信息

• Metal-, Photocatalyst-, and Light-Free Direct C–H Acylation and Carbamoylation of Heterocycles
  作者：Matthew T. Westwood、Claire J. C. Lamb、Daniel R. Sutherland、Ai-Lan Lee

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02679

  日期：2019.9.6

  Direct C-H acylations and carbamoylations of heterocycles can now be readily achieved without requiring any conventional metal, photocatalyst, electrocatalysis, or light activation, thus significantly improving on sustainability, costs, toxicity, waste, and simplicity of the operational procedure. These mild conditions are also suitable for gram-scale reactions and late-stage functionalizations of

  现在可以轻松实现杂环的直接CH酰化和氨基甲酰化，而无需任何常规的金属，光催化剂，电催化或光活化作用，从而显着提高了可持续性，成本，毒性，浪费和操作程序的简便性。这些温和条件也适用于复杂分子的克级反应和后期功能化，包括药物，N，N-配体和光敏分子。
• Visible light-mediated photocatalytic oxidative cleavage of activated alkynes <i>via</i> hydroamination: a direct approach to oxamates
  作者：Narenderreddy Katta、Mamata Ojha、Arumugavel Murugan、Sagar Arepally、Duddu S. Sharada

  DOI：10.1039/c9ra10555g

  日期：——

  The direct oxidative cleavage of activated alkynes via hydroamination has been described using organic photocatalyst under visible-light irradiation at room temperature. In this reaction, the single electron oxidation of an in situ formed enamine followed by radical coupling with an oxidant finally delivers the oxamate. The key features of this photocatalytic reaction are the mild reaction conditions

  已经描述了在室温下在可见光照射下使用有机光催化剂通过加氢胺化直接氧化裂解活化的炔烃。在该反应中，原位形成的烯胺的单电子氧化，然后与氧化剂自由基偶联，最终得到草酸盐。该光催化反应的主要特点是反应条件温和，无金属有机染料作为光催化剂，TBHP作为“O”源和光催化剂再生的双重作用。
• A One-Pot Synthesis of Functionalised 3-pyrolin-2-ones by a four-component reaction between Triphenylphosphine, Primary Amines, Dimethyl Acetylenedicarboxylate and Ethyl Chlorooxoacetate
  作者：Mohammad Anary-Abbasinejad、Hossein Anaraki-Ardakani、Alimohammad Dehghan、Alireza Hassanabadi、Mohammad Reza Seyedmir

  DOI：10.3184/030823407x255542

  日期：2007.10

  Reaction between triphenylphosphine, dimethy acetylenedicarboxylate and amines produces phosphorus ylids which undergo a smooth reaction with ethyl chlorooxoacetate and triethylamine to produce dimethyl N-aryl-(or alkyl)-4-ethoxy-5-oxo-2,5-dihydro-1H-pyrole-2,3-dicarboxylates in high yields.

  三苯基膦、乙炔二甲酸二甲酯和胺之间的反应生成磷叶立德，后者与氯代乙酸乙酯和三乙胺顺利反应生成二甲基 N-芳基-（或烷基）-4-乙氧基-5-氧代-2,5-二氢-1H-吡咯-2,3-二羧酸盐收率高。
• [EN] NEW ARYL IMIDAZOLES AND RELATED COMPOUNDS AS C5A RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] ARYL IMIDAZOLES ET COMPOSES ASSOCIES, MODULATEURS DE RECEPTEUR C5A
  申请人：NEUROGEN CORP

  公开号：WO2003082829A1

  公开（公告）日：2003-10-09

  The invention provides Aryl substituted imidazoles, pyrazoles, pyridizines and related compounds of the Formula (I) where the ring system represented by Formula (A) is a 5 membered heteroaryl ring system, in which x is 0, A is chosen from carbon and heteroatoms nitrogen, oxygen, and sulfur, and E and G are independently carbon or nitrogen, provided that the 5 membered heteroaryl ring system does not contain more than 3 heteroatoms or more than 1 oxygen or sulfur atom, or a 6 membered heteroaryl ring system, in which x is 1, A, B, E, and G are independently chosen from carbon and nitrogen, provided that the 6 membered heteroaryl ring system does not contain more than 3 nitrogen atoms. The remaining variables, Ar1, Ar2, R, R1, R2, R3, R4, R5, R6, y and z are defined herein. Such compounds are ligands of C5a receptors. Preferred compounds of the invention act bind to C5a receptors with high affinity and exhibit neutral antagonist or inverse agonist activity at C5a receptors. This invention also relates to pharmaceutical compositions comprising such compounds. It further relates to the use of such compounds in treating a variety of inflammatory and immune system disorders.

  该发明提供了式（I）中的芳基取代咪唑、吡唑、吡啶和相关化合物，其中由式（A）表示的环系统是一个5成员杂芳基环系统，在该环系统中x为0，A从碳和杂原子氮、氧和硫中选择，E和G分别为碳或氮，前提是5成员杂芳基环系统不含超过3个杂原子或超过1个氧或硫原子，或者是一个6成员杂芳基环系统，在该环系统中x为1，A、B、E和G分别从碳和氮中选择，前提是6成员杂芳基环系统不含超过3个氮原子。其余变量Ar1、Ar2、R、R1、R2、R3、R4、R5、R6、y和z在此处定义。这些化合物是C5a受体的配体。该发明的优选化合物具有高亲和力结合到C5a受体，并且在C5a受体上表现为中性拮抗剂或逆激动剂活性。该发明还涉及包含这些化合物的药物组合物。它进一步涉及使用这些化合物治疗各种炎症和免疫系统疾病。
• [EN] [1,2,4] TRIAZOLO DERIVATIVES AS PDE1 INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF DIABETES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE [1,2,4] TRIAZOLO UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE PDE1 POUR LE TRAITEMENT DU DIABÈTE
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2019032383A1

  公开（公告）日：2019-02-14

  The present invention provides a compound of Formula I: wherein X is CH2CH2, CH2CH2CH2, OCH2, or CH2O; and R is ethyl, n-propyl, cyclopropyl, or cyclobutyl; or a pharmaceutically acceptable salt thereof; with the proviso that when X is CH2CH2, then R is other than cyclopropyl; for use as a human PDE1 inhibitor.

  本发明提供了一种具有以下化学式I的化合物：其中X为CH2CH2、CH2CH2CH2、OCH2或CH2O；R为乙基、正丙基、环丙基或环丁基；或其药学上可接受的盐；但当X为CH2CH2时，R不是环丙基；用作人类PDE1抑制剂。