N-[(4-methylphenyl)methylene]-1-butanamine | 7020-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(4-methylphenyl)methylene]-1-butanamine
• 英文别名: N-(4-methylbenzylidene)butan-1-amine；N-benzyltolylaldimine；p-methyl-N-benzylidenebutylamine；BuNCH(p-Tol)；(p-Methylbenzylidene)-butyl-amine；N-butyl-1-(4-methylphenyl)methanimine
• CAS: 7020-93-1
• 化学式: C₁₂H₁₇N
• 分子量: 175.274
• InChiKey: NSSZZXRKKBIESQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1479

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(4-methylphenyl)methylene]-1-butanamine 在 silica gel 、 C₂₅H₅₂N₅NdSi₄ 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 生成 N-(4-甲基苄基)-1-丁胺
  参考文献：
  名称：

  2-N,N-二甲氨基-乙烯-亚氨基官能化吲哚配体稀土金属配合物的合成与表征及其对亚胺氢化硅烷化的催化活性

  摘要：

  2 - N , N-二甲基氨基-亚乙基-亚氨基官能化吲哚前配体2-(Me 2 NCH 2 CH 2 N = CH)C 8 H 5 NH (H L ) 与[(Me 3 Si) 2 N]的反应3 RE(μ-Cl)Li(THF) 3在甲苯中得到一系列稀土金属氨基络合物 [κ 3 -( N , N , N )-2-(Me 2 NCH 2 CH 2 N = CH)C 8 H 5 N]RE[N(SiMe 3 )2 ] 2 (RE = Y ( 1a ), Nd ( 1b ), Sm ( 1c ), Gd ( 1d ), Dy ( 1e ), Er ( 1f ), 和 Yb ( 1g ))。H L与 [(Me 3 Si) 2 N] 3 Eu(μ-Cl)Li(THF) 3反应生成二聚体形式的铕(II)络合物[{(η 5 -μ-η 1 : η 1 :η 1 )-2-(Me 2 NCH 2 CH 2 N=CH )C

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.2c00412
• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-β-nitrostyrene 在 哌啶 、 ammonium acetate 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.66h， 生成 N-[(4-methylphenyl)methylene]-1-butanamine
  参考文献：
  名称：

  胺和肼向硝基苯乙烯的迈克尔加成反应的机理研究：通过逆转氮杂亨利型方法消除硝基烷

  摘要：

  在本文中，我们报告了将胺和肼加成至硝基苯乙烯的机理研究。在当前条件下，通过逆转氮杂亨利型方法观察到了相应的N-烷基/芳基取代的苄基亚胺和N-甲基/苯基取代的苄基hydr。通过将有机合成和表征实验与计算化学计算相结合，我们揭示了该反应是通过质子溶剂介导的机理进行的。氘代甲醇CD 3的实验OD揭示了相应的氘代中间体迈克尔加合物的合成和分离，结果支持所提出的slovent介导的途径。从合成的观点来看，该反应在温和的非催化条件下进行，可以用作一锅法以生物学上重要的N-甲基吡唑的有用平台，简单地从相应的硝基苯乙烯和甲基肼开始。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b02637

文献信息

• Practical Synthesis of Amides via Copper/ABNO-Catalyzed Aerobic Oxidative Coupling of Alcohols and Amines
  作者：Susan L. Zultanski、Jingyi Zhao、Shannon S. Stahl

  DOI：10.1021/jacs.6b03931

  日期：2016.5.25

  A modular Cu/ABNO catalyst system has been identified that enables efficient aerobic oxidative coupling of alcohols and amines to amides. All four permutations of benzylic/aliphatic alcohols and primary/secondary amines are viable in this reaction, enabling broad access to secondary and tertiary amides. The reactions exhibit excellent functional group compatibility and are complete within 30 min-3

  已经确定了一种模块化的 Cu/ABNO 催化剂系统，可以实现醇和胺与酰胺的有效有氧氧化偶联。苄醇/脂肪醇和伯/仲胺的所有四种排列在该反应中都是可行的，从而可以广泛地获得仲酰胺和叔酰胺。反应表现出优异的官能团兼容性，并在室温下 30 分钟至 3 小时内完成。催化剂体系的所有组分都是可商购的。
• Copper-Promoted Regioselective Synthesis of Polysubstituted Pyrroles from Aldehydes, Amines, and Nitroalkenes via 1,2-Phenyl/Alkyl Migration
  作者：Dimitrios Andreou、Michael G. Kallitsakis、Edward Loukopoulos、Catherine Gabriel、George E. Kostakis、Ioannis N. Lykakis

  DOI：10.1021/acs.joc.7b03051

  日期：2018.2.16

  The facile copper-catalyzed synthesis of polysubstituted pyrroles from aldehydes, amines, and β-nitroalkenes is reported. Remarkably, the use of α-methyl-substituted aldehydes provides efficient access to a series of tetra- and pentasubstituted pyrroles via an overwhelming 1,2-phenyl/alkyl migration. The present methodology is also accessible to non α-substituted aldehydes, yielding the corresponding

  据报道，由醛，胺和β-硝基烯类化合物容易地在铜催化下合成多取代的吡咯。值得注意的是，使用α-甲基取代的醛可以通过大量的1,2-苯基/烷基迁移有效地获得一系列的四和五取代的吡咯。本方法学也可用于非α-取代的醛，得到相应的三取代的吡咯。相反，使用酮代替醛不会促进有机转化，这表明需要α-取代的醛。该反应在温和的催化条件下进行，催化剂负载量低（0.3–1 mol％），范围广，对官能团的耐受性强，收率高，可以轻松放大至超过3 mmol的产物，因此突出了本催化方案的有用的合成应用。基于正式的动力学研究，提出了一种可能的自由基途径，该途径涉及形成烯丙基氮自由基中间体，该中间体进而与硝基烯烃反应，通过自由基1,2-苯基或烷基迁移生成所需的吡咯骨架。
• Tunable Synthesis of α-Amino Boronic Esters from Available Aldehydes and Amines through Sequential One-Pot Dehydration and Copper-Catalyzed Borylacylation
  作者：Qi Xia、Hua-Rong Chang、Juan Li、Jia-Yi Wang、Yan-Qing Peng、Gong-Hua Song

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02887

  日期：2020.2.21

  Copper-catalyzed multicomponent borylacylation of imines with acid chlorides and bis(pinacolato)diboron was developed for the preparation of synthetically useful and pharmacologically relevant α-amino boronic acid derivatives. Starting from a range of acid chlorides and imines with aryl, heteroaryl, and alkyl substituents, most of these ligand-free reactions proceeded smoothly at room temperature in moderate

  开发了亚铜用酰氯和双（频哪醇）二硼铜催化的亚胺的铜催化多组分硼烷基化反应，用于制备合成上有用的和与药理相关的α-氨基硼酸衍生物。从一系列带有芳基，杂芳基和烷基取代基的酰氯和亚胺开始，这些无配体的反应大多数在室温下以中等至良好的收率顺利进行。此外，还开发了一种方便且方便的一锅多步方法，可从可用的醛和胺直接合成α-氨基硼酸衍生物。
• A simple one-pot three-component reaction for preparation of secondary amines and amino esters mediated by lithium perchlorate
  作者：Mohammad R Saidi、Najmoddin Azizi、Hasan Zali-Boinee

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00636-6

  日期：2001.7

  of several secondary amines and secondary amino esters are reported. Treatment of aldehydes (aliphatic or aromatic) with (trimethylsilyl)alkylamines, in the presence of 5 M lithium perchlorate in diethyl ether gives intermediate imines. Reaction of these intermediate imines with different nucleophiles and functionalized organozinc reagents, BrZnCH2COOR, produce a variety of secondary amines and N-alkyl-

  报道了几种仲胺和仲氨基酯的一锅法合成。在5 M高氯酸锂的乙醚溶液中，用（三甲基甲硅烷基）烷基胺处理醛（脂肪族或芳香族），得到中间体亚胺。这些中间体亚胺与不同的亲核试剂和功能化的有机锌试剂BrZnCH 2 COOR的反应以高收率产生了各种仲胺和N-烷基或N-芳基氨基酯。
• Selective Oxidation of N-Alkyl Imines to Oxaziridines using UHP/Maleic Anhydride system
  作者：Jafar Asgarian Damavandi、Bahador Karami、Mohammad Ali Zolfigol

  DOI：10.1055/s-2002-31903

  日期：——

  Several structurally differentiated N-alkyl imines were oxidized to their corresponding oxaziridines using UHP/maleic anhydride system. Oxidation reaction was performed under mild conditions and oxaziridines were obtained in good to excellent yields.

  几种结构不同的N-烷基亚胺使用UHP/马来酸酐体系被氧化为其相应的oxaziridine。氧化反应在温和条件下进行，并获得了优良至极佳产率的oxaziridine。