5-amino-3-methyl-1-phenyl[1,2,4]triazole | 68557-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-amino-3-methyl-1-phenyl[1,2,4]triazole
• 英文别名: 3-methyl-1-phenyl-1H-1,2,4-triazol-5-amine；5-methyl-2-phenyl-1,2,4-triazol-3-amine
• CAS: 68557-26-6
• 化学式: C₉H₁₀N₄
• mdl: MFCD16845144
• 分子量: 174.205
• InChiKey: KJQUSZYWRCFSBC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  136 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  390.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  56.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-amino-3-methyl-1-phenyl[1,2,4]triazole 在 吡啶 作用下， 以 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Allouche, Fatma; Chabchoub, Fakher; Hassine, Bechir Ben, Heterocyclic Communications, 2007, vol. 13, # 1, p. 73 - 76

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  氰基甲酯 、 苯肼 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以83%的产率得到5-amino-3-methyl-1-phenyl[1,2,4]triazole
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRROLIDINYL UREA, THIOUREA, GUANIDINE AND CYANOGUANIDINE COMPOUNDS AS TRKA KINASE INHIBITORS
  [FR] COMPOSÉS DE N-PYRROLIDINYLE URÉE, THIO-URÉE,GUANIDINE ET CYANOGUANIDINE EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA KINASE TRKA

  摘要：

  公式（I）的化合物：或其立体异构体、互变异构体、药用可接受的盐、溶剂合物或前药，其中R1、R2、Ra、Rb、Rc、Rd、X、环B和环C的定义如本文所述，其中环B基团和NH-C(=X)-NH基团处于反式构型，是TrkA激酶的抑制剂，并且可用于治疗可以用TrkA激酶抑制剂治疗的疾病，如疼痛、癌症、炎症/炎症性疾病、神经退行性疾病、某些传染病、干燥综合症、子宫内膜异位症、糖尿病周围神经病变、前列腺炎和盆腔疼痛综合征。

  公开号：

  WO2014078378A1

文献信息

• Synthesis, Antibacterial, and Antifungal Activities of Imidazo[2,1-c][1,2,4]triazoles and 1,2,4-Triazolo[4,3-a]pyrimidinones
  作者：Monia Aouali、Fatma Allouche、Imen Zouari、Dhekra Mhalla、Mohamed Trigui、Fakher Chabchoub

  DOI：10.1080/00397911.2013.804576

  日期：2014.3.19

  straightforward method has been developed for the synthesis of 1-phenyl-imidazo [2,1-c][1,2,4]triazole derivatives 5a–j and 1-phenyl-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrimidinones derivatives 6a–g starting from 5-amino-1-phenyl[1,2,4]triazole and p-toluenesulfonic acid (PTSA). This methodology affords a number of 1-phenyl-imidazo [2,1-c][1,2,4]triazoles 5a–j and 1-phenyl-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrimidinones 6a–g in reasonable

  摘要 已开发出一种用于合成 1-苯基-咪唑并 [2,1-c][1,2,4] 三唑衍生物 5a-j 和 1-苯基-[1,2,4] 三唑并 [4] 的简单方法。 ,3-a]嘧啶酮衍生物 6a-g 从 5-氨基-1-苯基[1,2,4]三唑和对甲苯磺酸 (PTSA) 开始。该方法提供了许多 1-苯基-咪唑并 [2,1-c][1,2,4] 三唑 5a–j 和 1-苯基-[1,2,4] 三唑并 [4,3-a] 嘧啶酮6a-g 以合理的产率和较短的反应时间。使用红外、1H 和 13C NMR 以及高分辨率质谱法阐明了所有新化合物的结构。筛选了一些新合成的化合物的抗微生物活性。[本文提供补充材料。访问出版商的 Synthetic Communications ® 在线版，获取以下免费补充资源：
• Facile and regioselective synthesis of new fluorinated [1,2,4]-triazolo[4,3-a]pyrimidin-7(1H)-one derivatives from fluorinated alkynes
  作者：Badr Jismy、Hassan Allouchi、Monia Aweli、Mohamed Abarbri、Fatma Allouch

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2019.109390

  日期：2020.1

  3-a]pyrimidin-7(1H)-ones bearing a perfluoroalkyl group on position 5 is reported herein. The synthetic route involved a one-pot two-step Michael addition/heterocyclization reaction with 2-aminotriazoles and fluorinated alkynes as starting materials.

  一种温和，简单，有效的方法，用于在位置上带有全氟烷基的3-取代-1-苯基[1,2,4]-三唑并[4,3 - a ]嘧啶-7（1 H）-区域选择性合成本文报道了5。合成途径涉及以2-氨基三唑和氟化炔为原料的一锅两步迈克尔加成/杂环反应。
• Improved Method for the Synthesis of 1,2,4-Triazolo[4,5-<i>a</i>]pyrimidin-5-ones
  作者：George Bratulescu

  DOI：10.1055/s-2005-872179

  日期：——

  Five new 1,2,4-triazolo[4,5-a]pyrimidin-5-ones were synthesised in good yield in a paste-like medium using microwave irradiation.

  利用微波辐照技术，在糊状介质中合成了五种新的 1,2,4- 三唑并[4,5-a]嘧啶-5-酮，收率良好。
• Three Component One-Pot Synthesis and Antiproliferative Activity of New [1,2,4]Triazolo[4,3-a]pyrimidines
  作者：Manel Ben Hassen、Dhouha Msalbi、Badr Jismy、Fares Elghali、Sami Aifa、Hassan Allouchi、Mohamed Abarbri、Fakher Chabchoub

  DOI：10.3390/molecules28093917

  日期：——

  A series of new [1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrimidine derivatives was prepared using a one-pot three-component synthesis from 5-amino-1-phenyl-1H-1,2,4-triazoles, aromatic aldehydes and ethyl acetoacetate. The compound structures were confirmed by IR, 1H-NMR, 13C-NMR, HRMS and X-ray analyses. The biological activity of these compounds as antitumor agents was evaluated. Their antitumor activities against

  一系列新的 [1,2,4] 三唑并 [4,3-a] 嘧啶衍生物是使用一锅三组分合成法从 5-amino-1-phenyl-1H-1,2,4-triazoles 制备的，芳香醛和乙酰乙酸乙酯。化合物结构通过IR、1H-NMR、13C-NMR、HRMS和X-ray分析证实。评估了这些化合物作为抗肿瘤剂的生物活性。通过 MTT 体外方法测试了它们对癌细胞系（MDA-MB-231 和 MCF-7）的抗肿瘤活性。其中，与顺铂参考相比，化合物 4c 和 4j 对 MDA-MB-231 和 MCF-7 细胞系的 IC50 值分别为 17.83 μM 和 19.73 μM，显示出最佳的抗肿瘤活性。
• Discovery, synthesis and characterization of a series of (1-alkyl-3-methyl-1H-pyrazol-5-yl)-2-(5-aryl-2H-tetrazol-2-yl)acetamides as novel GIRK1/2 potassium channel activators
  作者：Swagat Sharma、Krystian A. Kozek、Kristopher K. Abney、Sushil Kumar、Nagsen Gautam、Yazen Alnouti、C. David Weaver、Corey R. Hopkins

  DOI：10.1016/j.bmcl.2019.01.027

  日期：2019.3

  The present study describes the discovery and characterization of a series of 5-aryl-2H-tetrazol-3-ylacetamides as G protein-gated inwardly-rectifying potassium (GIRK) channels activators. Working from an initial hit discovered during a high-throughput screening campaign, we identified a tetrazole scaffold that shifts away from the previously reported urea-based scaffolds while remaining effective GIRK1/2 channel activators. In addition, we evaluated the compounds in Tier 1 DMPK assays and have identified a (3-methyl-1H-pyrazol-1-yl)tetrahydrothiophene-1,1-dioxide head group that imparts interesting and unexpected microsomal stability compared to previously-reported pyrazole head groups.